N-pyridoxylidene-5-amino-5H-dibenzocycloheptene | 122886-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: N-pyridoxylidene-5-amino-5H-dibenzocycloheptene
• 英文别名: N-pyridoxylidene-5-amino-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
• CAS: 122886-32-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: IBIFACQJXHKBLS-DHRITJCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  667.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 N-pyridoxylidene-5-amino-5H-dibenzocycloheptene 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到2,2-spiro(5',5'-dibenzocycloheptyl)-4-(3'-hydroxy-5'-hydroxymethyl-2'-methyl-4'-pyridyl)-7-phenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  X = y-zh系统作为潜在的1,3-偶极子：第22部分。1吡ido醛亚胺的环加成反应。与α-氨基酸外消旋和转氨酶有关。

  摘要：

  在乙腈，甲苯或二甲苯中加热时，∞-氨基酸酯和相关胺的乙二醛亚胺会与N-苯基马来酰亚胺发生环加成反应。环加成以良好的产率进行，具有立体定向性，并涉及内过渡态。假定反应性中间体是通过原生质体从亚胺立体定向产生的NH甲亚胺基亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86100-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-5H-二苯并(a,d)环庚烯 、 吡哆醛盐酸盐 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 以38%的产率得到N-pyridoxylidene-5-amino-5H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  X = y-zh系统作为潜在的1,3-偶极子：第22部分。1吡ido醛亚胺的环加成反应。与α-氨基酸外消旋和转氨酶有关。

  摘要：

  在乙腈，甲苯或二甲苯中加热时，∞-氨基酸酯和相关胺的乙二醛亚胺会与N-苯基马来酰亚胺发生环加成反应。环加成以良好的产率进行，具有立体定向性，并涉及内过渡态。假定反应性中间体是通过原生质体从亚胺立体定向产生的NH甲亚胺基亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86100-7

文献信息

• GRIGG, RONALD;THIANPATANAGUL, SUNIT;KEMP, JAMES, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7283-7292
  作者：GRIGG, RONALD、THIANPATANAGUL, SUNIT、KEMP, JAMES

  DOI：——

  日期：——
• X=y-zh systems as potential 1,3-dipoles
  作者：Ronald Grigg、Sunit Thianpatanagul、James Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86100-7

  日期：1988.1

  Pyridoxal imines of ∞-amino acid esters and related amines undergo cycloaddition to N-phenylmaleimide on heating in acetonitrile, toluene or xylene. The cyclo-additions proceed in good yield, are stereospecific, and involve an endo-transition state. The reactive intermediates are postulated to be NH azomethine ylides produced stereospecifically from the imines by prototropy.

  在乙腈，甲苯或二甲苯中加热时，∞-氨基酸酯和相关胺的乙二醛亚胺会与N-苯基马来酰亚胺发生环加成反应。环加成以良好的产率进行，具有立体定向性，并涉及内过渡态。假定反应性中间体是通过原生质体从亚胺立体定向产生的NH甲亚胺基亚胺。