4-(benzylideneamino)-3,4-dihydro-6-methyl-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one | 7484-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-(benzylideneamino)-3,4-dihydro-6-methyl-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 4-benzylideneamino-3-mercapto-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-one；4-[(E)-benzylideneamino]-6-methyl-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 7484-41-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄OS
• 分子量: 246.293
• InChiKey: MOOMLGXYYAWRCU-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  362.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylideneamino)-3,4-dihydro-6-methyl-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自去氧麻黄碱的聚合物负载的手性β-氨基醇，在一些1,2,4 - N-三嗪基芳嘌呤的环外CN双键上高效双催化对映选择性二乙基锌

  摘要：

  将手性N，N-二烷基去氧麻黄碱及其相应的共聚物作为对映体选择性二乙基锌的手性配体，除了一些4-亚芳基氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪外环CN双键外-5-ones 2a – f。检查了在标题不对称反应中双催化体系（氨基醇/卤硅烷）的使用。即使在低温下，对映选择性乙基化反应也已在非均相系统中成功进行。相应的4-（1-芳丙基）氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪-5-酮4a – f使用手性聚合物（高达91％ee）以高收率和高对映体选择性获得了苯乙炔，这与从均相类似物（高达92％ee）获得的收率几乎相同。二乙基锌试剂既不打开1,2,4-三嗪基杂环，也不攻击1,2,4-三嗪基杂环的羰基或硫酮基团，加成反应仅在环外亲电子碳原子上发生，从而生成C乙基化产物4a – f。1,2,4-三嗪基杂环的还原裂解平稳地导致相应的伯芳族胺11a – f对映体纯度没有明显损失。还提出了关于加成反应可能的过渡态的建议。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.041
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-氨基-3-疏基-6-甲基-4H-[1,2,4]噻嗪-5-酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(benzylideneamino)-3,4-dihydro-6-methyl-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性二乙基锌除了一些4-芳亚烷基氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪-5-酮衍生物的环外CN双键外

  摘要：

  4- Arylideneamino -3-巯基-6-甲基-4- ħ -1,2,4-三嗪-5-酮2A - ˚F被评价为在（1的存在对映二乙基锌加成反应基板小号，2 - [R）-N-烷基-N-苄基去氧麻黄碱3a – d作为手性配体。还研究了使用双重催化体系（氨基醇/卤代硅烷）进行二乙基锌加成反应的效用。加成产物4-（1-芳丙基）氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪-5-酮4a – f以高收率获得对映体，对映体过量高达92％。尽管侧链的CN双键确实发生了加成反应以生成C-乙基化产物4a - f，但是用二乙基锌试剂处理芳丙胺2a - f不会影响杂环的开环。来自加成产物4a - f的1,2,4-三嗪基杂环的还原裂解平稳地导致相应的游离伯胺5a - f，而对映体纯度没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.013

文献信息

• Enantioselective diethylzinc addition to the exocyclic CN double bond of some 4-arylideneamino-3-mercapto-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-one derivatives
  作者：Ashraf A. El-Shehawy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.013

  日期：2006.10

  4-triazin-5-ones 2a–f have been evaluated as substrates in the enantioselective diethylzinc addition reaction in the presence of (1S,2R)-N-alkyl-N-benzylnorephedrines 3a–d as chiral ligands. The utility of using a dual catalytic system (amino alcohol/halosilane) for the diethylzinc addition reaction has been also examined. The addition products 4-(1-arylpropyl)amino-3-mercapto-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-ones 4a–f

  4- Arylideneamino -3-巯基-6-甲基-4- ħ -1,2,4-三嗪-5-酮2A - ˚F被评价为在（1的存在对映二乙基锌加成反应基板小号，2 - [R）-N-烷基-N-苄基去氧麻黄碱3a – d作为手性配体。还研究了使用双重催化体系（氨基醇/卤代硅烷）进行二乙基锌加成反应的效用。加成产物4-（1-芳丙基）氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪-5-酮4a – f以高收率获得对映体，对映体过量高达92％。尽管侧链的CN双键确实发生了加成反应以生成C-乙基化产物4a - f，但是用二乙基锌试剂处理芳丙胺2a - f不会影响杂环的开环。来自加成产物4a - f的1,2,4-三嗪基杂环的还原裂解平稳地导致相应的游离伯胺5a - f，而对映体纯度没有明显损失。
• Synthesis, characterization and biological activity of some 1,2,4-triazine derivatives
  作者：A. A. El-Barbary、M. A. Sakran、A. M. El-Madani、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/jhet.5570420528

  日期：2005.7

  4-Amino-6-methyl-3-(2H)-thioxo-5-(4H)-oxo-1,2,4-triazine (1) was condensed with 2-methyl (or phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one (5a,b) in boiling acetic acid to give compounds 8-11. Reacting 1 with chloroacetyl chloride afforded the corresponding chloroacetamido and triazinothiadiazine derivatives 12 and 13. Condensing 2 with succinic anhydride and/or phthalic anhydride yielded compounds 14 and 15. Benzoylation

  4-氨基-6-甲基-3-（2- ħ）-thioxo -5-（4- ħ） -氧代-1,2,4-三嗪（1）中的溶液用2-甲基（或苯基）-4-冷凝ħ -在沸腾的乙酸中的3，1-苯并恶嗪-4-酮（5a，b）得到化合物8-11。将1与氯乙酰氯反应，得到相应的氯乙酰胺基和三叠氮杂二嗪衍生物12和13。冷凝2与琥珀酸酐和/或邻苯二甲酸酐，得到化合物14和15。4-氨基-6-甲基-3-（2 H）-thioxo-5-（4 H）-oxo -2-（2,3,4,5- tetra- O的苯甲酰化-乙酰基-α-D-吡喃-葡萄糖基）-1,2,4-三嗪（19）得到相应的4- N，N-二苯甲酰基衍生物20。所述的去块Ñ -2糖苷21和小号糖苷22由甲醇氨，得到化合物23和24。4-氨基糖苷25a的乙酰化得到相应的4-单-和4-二乙酰基衍生物26和27。25a，b的脱氨基得到化合物28a，b。化合物28b的甲基化得到相应的N4-和S-甲基衍生物29和30。
• Methods of Inhibiting Bacterial Virulence and Compounds Relating Thereto
  申请人：Sperandio Vanessa

  公开号：US20100048573A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to compounds and methods for the treatment of bacterial infections. Because their mechanism of action does not involve killing of bacteria or inhibiting their growth, the potential for these compounds to induce drug resistance in bacteria is minimized. Through inhibiting bacterial virulence, the present invention provides a novel means of treating bacterial infections.

  本发明涉及化合物和方法，用于治疗细菌感染。由于它们的作用机制不涉及杀死细菌或抑制它们的生长，这些化合物诱导细菌耐药性的潜力被最小化。通过抑制细菌的毒力，本发明提供了治疗细菌感染的新方法。
• Badawy, Mohamed A.; Abdel-Hady, Sayed A. L.; Eid, Mohga M., Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 3, p. 1083 - 1088
  作者：Badawy, Mohamed A.、Abdel-Hady, Sayed A. L.、Eid, Mohga M.、Ibrahim, Yehia A.

  DOI：——

  日期：——
• BADAWY, MOHAMED, A.;ABDEL-HADY, SAYED, A. L.;EID, MOHGA, M.;IBRAHIM, YEHI+, CHEM. BER., 1984, 117, N 3, 1083-1088
  作者：BADAWY, MOHAMED, A.、ABDEL-HADY, SAYED, A. L.、EID, MOHGA, M.、IBRAHIM, YEHI+

  DOI：——

  日期：——