2-(Trimethylsiloxy)-2-buten | 6651-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(Trimethylsiloxy)-2-buten
• 英文别名: 2-trimethylsiloxy-2-butene；2-Trimethylsiloxybut-2-ene；trimethyl[(1-methylpropenyl)oxy]-silane；2-trimethylsilyloxybut-2-ene；(E,Z)-2-trimethylsilyloxy-2-butene；2-trimethylsilyloxy-2-butene；2-(Trimethylsilyloxy)-2-butene；but-2-en-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 6651-39-4
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: MFSRVRADAQZHSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124 °C
• 密度：
  0.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsiloxy)-2-buten 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R)-3,4,5-Trimethyl-1,4-bis-trimethylsilanyloxy-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  d,l-fulvine 和 d,l-crispatine 的全合成

  摘要：

  合成 a partir des acides 羟基-3 甲基-3 pentanedicarboxyliques-2,3 (fulvinique etcrispatique) et de retronecine

  DOI：

  10.1021/ja00322a047
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,1-dibromo-2-methyl-propan-2-ol 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-(Trimethylsiloxy)-2-buten
  参考文献：
  名称：

  d,l-fulvine 和 d,l-crispatine 的全合成

  摘要：

  合成 a partir des acides 羟基-3 甲基-3 pentanedicarboxyliques-2,3 (fulvinique etcrispatique) et de retronecine

  DOI：

  10.1021/ja00322a047

文献信息

• Silylations of α,β-unsaturated and aromatic carbonyl compounds with cobalt carbonyls
  作者：Attila Sisak

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00228-4

  日期：1999.7

  [η3-η5-(Silyloxy–alkenyl)]-cobalt carbonyls and various silyl ethers were formed in the cobalt carbonyl mediated silylations of α,β-unsaturated and aromatic carbonyl compounds. A silyloxonium tetracarbonylcobaltate tight ion pair was suggested as a common intermediate, which provides the products through a radical pair in the cases of aromatic aldehydes and ketones.

  [η 3 -η 5 - （甲硅烷基氧基-链烯基）] -形成于α，β不饱和和芳族羰基化合物的羰基钴介导silylations羰基钴和各种甲硅烷基醚。有人建议使用四羰基钴酸甲硅氧鎓的紧密离子对作为常见的中间体，在芳香族醛和酮的情况下，可通过自由基对提供产物。
• The mannich reaction-II
  作者：Norman Holy、Richard Fowler、Ellen Burnett、Robert Lorenz

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87005-2

  日期：1979.1

  corresponding Mannich products by various dimethyl(methylene)ammonium salts under a range of reaction conditions. The several methods used to form these derivatives are compared. Excellent approaches to aldehyde derivatives involve treating the enol silyl ether of the carbonyl compound with methyllithium and then an iminium salt, or directly adding the iminium salt to the enol silyl ether. Ketones may be

  在各种反应条件下，醛和酮已通过各种二甲基（亚甲基）铵盐有效地转化为它们相应的曼尼希产物。比较了用于形成这些衍生物的几种方法。醛衍生物的优异方法包括用甲基锂然后用亚胺盐处理羰基化合物的烯醇甲硅烷基醚，或将亚胺盐直接加到烯醇甲硅烷基醚中。通过用氢化钾，然后用亚胺盐处理，或通过添加亚胺试剂从烯醇甲硅烷基醚处理，可以有效地衍生酮。建议在曼尼希反应中使用亚胺试剂，因为其收率通常很高，并且在不对称酮上的附着位点是可预测和可控制的。
• Palladium Catalyzed Coupling Reaction of α-Bromo Ketones with Hexabutylditin
  作者：Masanori Kosugi、Mamoru Koshiba、Hiroshi Sano、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/bcsj.58.1075

  日期：1985.3

  Palladium-catalyzed reaction of α-bromo ketones with hexabutylditin in the presence of trimethylsilyl chloride gave enol trimethylsilyl ether in moderate to good yields.

  在三甲基甲硅烷基氯存在下，钯催化的 α-溴酮与六丁基二锡反应以中等至良好的产率得到烯醇三甲基甲硅烷基醚。
• Palladium Catalyzed Reaction of Trimethylsilyltributyltin with α-Halo Ketones. Preparation of Enol Silyl Ethers
  作者：Masanori Kosugi、Takao Ohya、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/bcsj.56.3539

  日期：1983.11

  The reaction of trimethylsilyltributyltin with α-halo ketone in the presence of a catalytic amount of palladium chloride plus twice molar amounts of trimethyl phosphite gave enol silyl ethers in good yields.

  在催化量的氯化钯和两倍摩尔量的亚磷酸三甲酯存在下，三甲基甲硅烷基三丁基锡与α-卤代酮反应以良好的产率得到烯醇甲硅烷基醚。
• Reactivity of 3,6-dimethoxy-3,6-dimethylcyclohexa-1,4-diene (Part 3). Regioselective α-arylation of ketones via their silyl enol ethers
  作者：Francisco Alonso、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86514-5

  日期：1991.11

  The reaction of 3,6-dimethoxy-3,6-dimethylcyclohexa-1,4-diene (1) with an excess of different silyl enol ethers derived from ketones in the presence of zinc dichloride leads to the corresponding ketones regioselectively arylated at the α position.

  3,6-二甲氧基-3,6-二甲基环己-1,4-二烯（1）与过量的由酮衍生的不同甲硅烷基烯醇醚在二氯化锌存在下的反应导致相应的酮在α处区域选择性芳基化位置。