5-acetoxy-3,5-diphenyl-2(5H)-furanone | 73867-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-acetoxy-3,5-diphenyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-acetoxy-4,5-diphenyl-2(5H)-furanone；5-acetoxy-4,5-diphenyl-5H-furan-2-one；5-Acetoxy-4,5-diphenyl-5H-furan-2-on；(5-Oxo-2,3-diphenylfuran-2-yl) acetate
• CAS: 73867-63-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: BVEXABQBPLQUGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  silver(I) acetate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 5-acetoxy-3,5-diphenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Straus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 319, p. 164 Anm.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Oxidation of (<i>E</i>)-α-Phenylcinnamic Acids with Manganese(III) Acetate
  作者：Kazuki Oishi、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.179

  日期：1980.1

  The oxidation of eight (E)-α-phenylcinnamic acids with manganese(III) acetate in boiling acetic acid containing acetic anhydride gave 3-phenylcoumarins, 3-phenyl-l-oxaspiro[4.5]deca-3,7,9-triene-2,6-diones, 2-phenylbenzofurans, 3-(acetoxymethyl)-2-phenylbenzofurans, 3-formyl-2-phenylbenzofuran, 2-acetoxy-2-phenyl-3 (2H)-benzofuranones, (Z)-α-acetoxystilbenes, 2-acetoxy-1,2-diphenylethanones, 5-acetoxy-4

  八种 (E)-α-苯基肉桂酸与乙酸锰 (III) 在沸腾的乙酸酐中氧化得到 3-苯基香豆素、3-苯基-1-氧杂螺[4.5]deca-3,7,9-triene- 2,6-二酮、2-苯基苯并呋喃、3-(乙酰氧基甲基)-2-苯基苯并呋喃、3-甲酰基-2-苯基苯并呋喃、2-乙酰氧基-2-苯基-3 (2H)-苯并呋喃酮、(Z)-α-乙酰氧基芪、2-乙酰氧基-1,2-二苯基乙酮、5-乙酰氧基-4,5-二苯基-2 (5H)-呋喃酮和二苯基乙炔。讨论了反应途径。
• Synthesis of 5-Acetoxy-2(5H)-Furanones through Manganese(III)-Promoted Functionalization of Arylacetylenes
  作者：Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00898-x

  日期：2000.11

  2a–e in good yield (40–86%). Furanones 2 were derived from further oxidation of the initially formed 5-phenyl-2(3H)-furanones 4 which were in turn obtained through regioselective addition of carboxymethyl radicals to the alkyne 1 triple bond and subsequent oxidative cyclization of the resulting α-phenylvinyl radical 3. In contrast, the (trimethylsilyl)alkylacetylene 1f gave the corresponding furanone 2f

  苯乙炔1a – e与三乙酸锰（III）在乙酸/乙酸酐中的回流反应，得到相应的5-乙酰氧基-5-苯基-2（5 H）-呋喃酮2a – e，收率良好（40–86％） 。呋喃酮2衍生自最初形成的5-苯基-2（3 H）-呋喃酮4的进一步氧化，依次通过将羧甲基自由基区域选择性加成至炔烃1三键并随后将所得的α-苯基乙烯基氧化环化而获得激进3。相反，（三甲基甲硅烷基）烷基乙炔1f只能以25％的收率得到相应的呋喃酮2f，而烷基乙炔1g – h完全不能给出相应的呋喃酮2f – h，这可能是由于α-烷基乙烯基自由基中间体3g – h无法进行氧化环化所致。
• OISHI KAZUKI; KUROSAWA KAZU, BULL. CHEM. SOC., JAP., 1980, 53, NO 1, 179-184,
  作者：OISHI KAZUKI、 KUROSAWA KAZU

  DOI：——

  日期：——
• Thiele; Straus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 319, p. 164 Anm.
  作者：Thiele、Straus

  DOI：——

  日期：——