(2S,3S,4R,5R)-2-methyl-3,4,5-trihydroxypiperidine | 150085-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-2-methyl-3,4,5-trihydroxypiperidine
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-methylpiperidine-3,4,5-triol
• CAS: 150085-57-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: VYOCYWDJTQRZLC-BGPJRJDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,3S,4R,5R)-2-methyl-3,4,5-trihydroxypiperidine 在 吡啶 作用下， 反应 21.0h， 以40%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-1-acetyl-2-methyl-3,4,5-triacetoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  2-（penta-1,3-dienyl）oxazolidines：通过立体选择性狄尔斯-阿尔德反应合成羟基化的哌啶

  摘要：

  与（-）-麻黄碱缩合的2,4-己二烯六酸酯主要生成恶唑烷4，恶唑烷4与亚硝基甲酸苄酯进行立体选择性Diels-Alder反应，以约5：2的比例生成环加合物9和10。还已经进行了9的进一步转化以给出光学活性的单和三羟基哌啶衍生物11和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86312-2
• 作为产物：
  描述：

  (E,E,2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-2-(penta-1,3-dien-1-yl)-5-phenyloxazolidine 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 barium chlorate monohydrate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -65.0~25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-2-methyl-3,4,5-trihydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  2-（penta-1,3-dienyl）oxazolidines：通过立体选择性狄尔斯-阿尔德反应合成羟基化的哌啶

  摘要：

  与（-）-麻黄碱缩合的2,4-己二烯六酸酯主要生成恶唑烷4，恶唑烷4与亚硝基甲酸苄酯进行立体选择性Diels-Alder反应，以约5：2的比例生成环加合物9和10。还已经进行了9的进一步转化以给出光学活性的单和三羟基哌啶衍生物11和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86312-2

文献信息

• 2-(penta-1,3-dienyl)oxazolidines: synthesis of hydroxylated piperidines by a stereoselective diels-alder Reaction
  作者：Abid Hussain、Peter B Wyatt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86312-2

  日期：1993.3

  Hexa-2,4-dienal condensed with (-)-ephedrine to give predominantly the oxazolidine 4, which underwent a stereoselective Diels-Alder reaction with benzyl nitrosoformate to give the cycloadducts 9 and 10 in a ca 5:2 ratio. Further transformations of 9 to give the optically active mono- and tri- hydroxypiperidine derivatives 11 and 15 have also been performed.

  与（-）-麻黄碱缩合的2,4-己二烯六酸酯主要生成恶唑烷4，恶唑烷4与亚硝基甲酸苄酯进行立体选择性Diels-Alder反应，以约5：2的比例生成环加合物9和10。还已经进行了9的进一步转化以给出光学活性的单和三羟基哌啶衍生物11和15。