4-phenyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butanoic acid | 103186-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-phenyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-4-phenyl-butyric acid；4-(3,5,6-Trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-4-phenylbutyric acid
• CAS: 103186-04-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: IEOKLJBYLSATGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 异丙醚 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl 4-phenyl-4-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Quinone derivatives, their production and use

  摘要：

  通式为：##STR1##的醌衍生物（其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，且独立地为氢原子或甲基或甲氧基，或R.sup.1和R.sup.2结合在一起表示--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--R.sup.3为氢原子或甲基；R.sup.4为可以被取代的脂肪、芳香或杂环基团；R.sup.5为甲基或甲氧基、可以被取代的羟甲基或可以酯化或酰胺化的羧基；Z为--C.dbd.C--，--CH.dbd.CH--，##STR2##所表示的基团；n为0到10的整数；m为0到3的整数；k为0到5的整数，但是在m为2或3的情况下，Z和k可以在括号内的重复单元中任意变化）是新颖的化合物，具有改善多不饱和脂肪酸代谢的作用，特别是对脂质过氧化物的产生抑制活性（抗氧化活性）、血栓素A.sub.2受体拮抗作用，或对哺乳动物中5-脂氧合酶代谢产物的产生抑制活性，并可用作药物，如抗哮喘、抗过敏剂和改善脑循环代谢的药剂。

  公开号：

  US05180742A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-phenyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE

  摘要：

  本发明涉及具有醌基结构的一氧化氮供体化合物，以及它们的制备过程和它们在治疗病理条件中的应用，其中一氧化氮缺乏在它们的发病机制中起重要作用。

  公开号：

  WO2014169976A1

文献信息

• Catalytic Redox Chain Ring Opening of Lactones with Quinones To Synthesize Quinone-Containing Carboxylic Acids
  作者：Xiao-Long Xu、Zhi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01672

  日期：2019.7.5

  Catalytic ring opening of five- to eight-membered lactones with quinones is achieved through a redox chain mechanism. With low loading of a simple metal triflate Lewis acid catalyst and a chain initiator, C–H bonds of many quinones were efficiently functionalized with carboxylic acid-containing side chains. This method also features 100% atom economy and wide substrate scope. A novel route to the anti-asthma

  五至八元内酯与醌的催化开环是通过氧化还原链机理实现的。在简单的三氟甲磺酸金属路易斯酸催化剂和链引发剂的低负载下，许多醌的C–H键被含羧酸的侧链有效地官能化。该方法还具有100％的原子经济性和广泛的底物范围。开发了一种抗哮喘药Seratrodast的新途径。机理研究表明，氧化还原链反应可能发生碳正离子中间体。
• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS FOR OPHTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE À USAGE OPHTALMIQUE
  申请人：NICOX SCIENCE IRELAND

  公开号：WO2014170264A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure of formula (I), wherein R1 to R6, n, m and p are as defined in claim 1, compositions thereof and said compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及一种具有以醌为基础结构的一氧化氮供体化合物，其化学式为(I)，其中R1至R6、n、m和p如权利要求1中所定义，以及这些化合物的组合物，用于治疗和/或预防青光眼和眼压增高。
• Phenylazole compounds, process for producing the same and drugs for hyperlipemia
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：US06342516B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Phenylazole compounds represented by general formula (1) or pharmaceutically acceptable salts thereof and drugs for hyperlipemia which contain these compounds as the active ingredient, wherein A represents imidazolyl, pyrazolyl, etc.; B represents (1a) or (1b) (wherein R2 and R3 represent each hydrogen, C1-6 alkyl, etc; and k is 0 or an integer of 1 to 15); Y represents O, S, a bond, etc.; and Z represents an optionally substituted and saturated or unsaturated heterocycle containing 1 to 4 N, O or S atoms. Among all, compounds wherein Z is substituted chroman-2-yl, 2,3-dihydrobenzofuran-2-yl, etc. have an effect of inhibiting the formation of lipid peroxides too.

  通用公式（1）所代表的苯唑化合物或其药用盐，以及作为活性成分含有这些化合物的高脂血症药物，其中A代表咪唑基，吡唑基等；B代表（1a）或（1b）（其中R2和R3分别代表氢，C1-6烷基等；k为0或1至15的整数）；Y代表O，S，键等；Z代表含有1至4个N、O或S原子的可选择取代的饱和或不饱和杂环。在所有化合物中，其中Z为取代的色甘酮-2-基，2,3-二氢苯并呋喃-2-基等，也具有抑制脂质过氧化物形成的作用。
• QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS FOR OPHTHALMIC USE
  申请人：NICOX SCIENCE IRELAND

  公开号：US20160145192A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure, to processes for their preparation and to their use in the treatment and/or prophylaxis of glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及具有喹诺酮基结构的一氧化氮供体化合物，其制备过程以及它们在青光眼和眼压增高的治疗和/或预防中的用途。
• PHENYLAZOLE COMPOUNDS, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND DRUGS FOR HYPERLIPEMIA
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1101759A1

  公开（公告）日：2001-05-23

  Phenylazole compounds represented by general formula (1) or pharmaceutically acceptable salts thereof and drugs for hyperlipemia which contain these compounds as the active ingredient, wherein A represents imidazolyl, pyrazolyl, etc.; B represents (1a) or (1b) (wherein R2 and R3 represent each hydrogen, C1-6 alkyl, etc.; and k is 0 or an integer of 1 to 15); Y represents O, S, a bond, etc.; and Z represents an optionally substituted and saturated or unsaturated heterocycle containing 1 to 4 N, O or S atoms. Among all, compounds wherein Z is substituted chroman-2-yl, 2,3-dihydrobenzofuran-2-yl, etc. have an effect of inhibiting the formation of lipid peroxides too.

  由通式(1)代表的苯基唑化合物或其药学上可接受的盐以及含有这些化合物作为活性成分的高血脂症药物，其中 A 代表咪唑基、吡唑基等；B 代表(1a)或(1b)（其中 R2 和 R3 分别代表氢、C1-6 烷基等；k 代表 0 或 1 至 15 的整数）；Y 代表 O、C1-6 烷基等。其中 A 代表咪唑基、吡唑基等；B 代表（1a）或（1b）（其中 R2 和 R3 分别代表氢、C1-6 烷基等；k 为 0 或 1 至 15 的整数）；Y 代表 O、S、键等；Z 代表任选取代的饱和或不饱和杂环，含有 1 至 4 个 N、O 或 S 原子。其中，Z 为取代的色满-2-基、2,3-二氢苯并呋喃-2-基等的化合物也具有抑制脂质过氧化物形成的作用。