(S)-N-(9-(4-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-2-hydroxybutyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)isobutyramide | 1452391-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-N-(9-(4-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-2-hydroxybutyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)isobutyramide
• 英文别名: N-[9-[(2S)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxybutyl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 1452391-04-6
• 化学式: C₃₄H₃₇N₅O₆
• 分子量: 611.698
• InChiKey: IRUPLOBJXZTPQI-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(9-(4-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-2-hydroxybutyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)isobutyramide 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 diisopropylammonium tetrazolide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到N-[9-[(2S)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxybutyl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  新型无环丁基核酸（BuNA）的设计，合成，生物物理和引物延伸研究†

  摘要：

  合成了一种新的核酸类似物，称为无环（S）-丁基核酸（BuNA），其由含有磷酸二酯键并带有天然核碱基的无环骨架组成。接下来，将（S）-BuNA核苷酸掺入DNA链中，研究其对双链体稳定性和结构构象变化的影响。圆二色性（CD），UV熔解和非变性凝胶电泳（天然PAGE）研究表明（S）-BuNA能够与其互补链形成双链体，而（S）-BuNA核苷酸整合到DNA双链体中却没有改变双链体的B型螺旋结构。此外，（S）-BuNA寡核苷酸和（S）-BuNA取代的DNA链被DNA聚合酶研究为引物延伸。这项研究表明，无环支架可以被酶所耐受，因此在某种程度上具有生物相容性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41244j
• 作为产物：
  描述：

  O-6-苄基鸟嘌呤 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-(9-(4-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-2-hydroxybutyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  新型无环丁基核酸（BuNA）的设计，合成，生物物理和引物延伸研究†

  摘要：

  合成了一种新的核酸类似物，称为无环（S）-丁基核酸（BuNA），其由含有磷酸二酯键并带有天然核碱基的无环骨架组成。接下来，将（S）-BuNA核苷酸掺入DNA链中，研究其对双链体稳定性和结构构象变化的影响。圆二色性（CD），UV熔解和非变性凝胶电泳（天然PAGE）研究表明（S）-BuNA能够与其互补链形成双链体，而（S）-BuNA核苷酸整合到DNA双链体中却没有改变双链体的B型螺旋结构。此外，（S）-BuNA寡核苷酸和（S）-BuNA取代的DNA链被DNA聚合酶研究为引物延伸。这项研究表明，无环支架可以被酶所耐受，因此在某种程度上具有生物相容性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41244j

文献信息

• Design, synthesis, biophysical and primer extension studies of novel acyclic butyl nucleic acid (BuNA)
  作者：Vipin Kumar、Kiran R. Gore、P. I. Pradeepkumar、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1039/c3ob41244j

  日期：——

  that (S)-BuNA is capable of making duplexes with its complementary strands and integration of (S)-BuNA nucleotides into DNA duplex does not alter the B-type-helical structure of the duplex. Furthermore, (S)-BuNA oligonucleotides and (S)-BuNA substituted DNA strands were studied as primer extensions by DNA polymerases. This study revealed that the acyclic scaffold is tolerated by enzymes and is therefore

  合成了一种新的核酸类似物，称为无环（S）-丁基核酸（BuNA），其由含有磷酸二酯键并带有天然核碱基的无环骨架组成。接下来，将（S）-BuNA核苷酸掺入DNA链中，研究其对双链体稳定性和结构构象变化的影响。圆二色性（CD），UV熔解和非变性凝胶电泳（天然PAGE）研究表明（S）-BuNA能够与其互补链形成双链体，而（S）-BuNA核苷酸整合到DNA双链体中却没有改变双链体的B型螺旋结构。此外，（S）-BuNA寡核苷酸和（S）-BuNA取代的DNA链被DNA聚合酶研究为引物延伸。这项研究表明，无环支架可以被酶所耐受，因此在某种程度上具有生物相容性。