trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid dimethyl ester | 23194-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (±)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylate；trans-dimethyl 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylate；9,10-Dihydro-9,10-ethano-11,12-bis-methoxycarbonyl-anthracen；dimethyl (15S,16S)-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-15,16-dicarboxylate
• CAS: 23194-04-9；33216-01-2；33741-21-8；33741-22-9；36326-56-4；41204-41-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: LPMQCBIQYLTZFQ-FOIPXRHGSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  449.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 9,10-ethenoanthracene-trans-11,12-dicarboxylic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  一系列新的二氢蒽衍生物的合成及其对恶性疟原虫中氯喹敏感性的影响。

  摘要：

  为了提出一种能够逆转氯喹耐药性的药物的作用机理，合成了一组新的9,10-二氢-9,10-乙醇和乙炔蒽衍生物，并对其进行了测试，目的是评估其对氯喹敏感性的影响。恶性疟原虫抗性菌株。对此，比较了耐药性的逆转和药物积累的变化。结构-活性关系和分子建模研究使得为逆转剂定义药效基团和提出与某些选定氨基酸相互作用的推定模型成为可能。

  DOI：

  10.1021/jm011046l
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 马钱子碱 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色光谱中基于C * –H的模式和大幅度运动效应的重要性：富马酸二甲酯和蒽的手性加合物

  摘要：

  研究了基于C * –H的模式（C *为手性碳原子）以及大振幅运动在振动吸收（VA）和振动圆二色性（VCD）光谱中的作用。富马酸二甲酯与蒽的加合物实例，即二甲基-（+）-（11 R，12 R考虑了为此目的专门合成的）-9,10-二氢-9,10-乙基蒽-11,12-二羧酸酯及其两个氘代异位异构体。通过比较未氘代和氘代物种的实验光谱和DFT计算光谱，我们证明VA和VCD光谱中的C * –H弯曲，摇摆和拉伸模式在定义明确的光谱特征中清晰可见。此外，通过分析指纹和C–H拉伸区域的VA和VCD数据，可以收集有关构象异构体分布的重要信息，尤其要注意带状数据。通过执行线性跃迁（LT）计算，已模拟了与两个甲氧基部分的大幅度运动有关的效应，它包括系统地改变两个甲氧基部分的相对位置，并计算以此方式获得的部分优化结构的VCD光谱。与实验结果相比，LT方法可以提高计算光谱的质量，尤其是在相对强度和带宽方面。

  DOI：

  10.1021/jp502544v

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-methylenecyclopentenones via a Diels–Alder/retro-Diels–Alder protocol
  作者：Weerachai Phutdhawong、Gedsirin Eksinitkun、Stephen G. Pyne、Anthony C. Willis、Waya S. Phutdhawong

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.046

  日期：2013.11

  A new procedure for the stereoselective synthesis of cross-conjugated dienones is reported. This method makes use of the Diels–Alder adduct of anthracene and dimethyl fumarate, a precursor to a spirocyclopent-2-enone anthracene adduct as the key intermediate. The addition of propyllithium or octyllithium to the key intermediate followed by a retro-Diels–Alder reaction furnished α-methylenecyclopentenones

  报道了交叉共轭二烯酮的立体选择性合成的新方法。该方法利用了蒽和富马酸二甲酯的狄尔斯-阿尔德加合物（螺环戊-2-烯酮蒽加合物的前体）作为关键中间体。丙基或辛基锂的添加到关键中间体随后是逆狄尔斯 - 阿尔德反应提供α-methylenecyclopentenones轴承γ丙基或γ辛基侧链，分别在适中的产率和作为单一几何异构体。
• Microwave-induced organic reaction enhancement chemistry. 2. Simplified techniques
  作者：Ajay K. Bose、Maghar S. Manhas、Malay Ghosh、Mamta Shah、Vegesna S. Raju、Shamsher S. Bari、Sarder N. Newaz、Bimal K. Banik、Ashok G. Chaudhary、Khaled J. Barakat

  DOI：10.1021/jo00025a004

  日期：1991.12

  A variety of organic reactions have been conducted efficiently in a few minutes in unsealed vessels at ambient pressure in unmodified microwave ovens by using selected organic solvents.
• Singh, Ashok Kumar; Verma, Mamta; Verma, Shiva Mohan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 7, p. 631 - 634
  作者：Singh, Ashok Kumar、Verma, Mamta、Verma, Shiva Mohan

  DOI：——

  日期：——
• Stǎnescu, Michaela Dina; Rus, Adina; Giurginca, Maria, Revue Roumaine de Chimie, 2006, vol. 51, # 5, p. 409 - 412
  作者：Stǎnescu, Michaela Dina、Rus, Adina、Giurginca, Maria、Guran, Cornelia

  DOI：——

  日期：——
• Weber, Edwin; Hens, Thomas; Gallardo, Olga, journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1996, # 4, p. 737 - 746
  作者：Weber, Edwin、Hens, Thomas、Gallardo, Olga、Csoeregh, Ingeborg

  DOI：——

  日期：——