3-methylidene-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-4-one | 95314-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-methylidene-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 95314-68-4
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: BVLMIRRSTDKLTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylidene-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-4-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以39%的产率得到3-methyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳酸2-炔基碳酸酯或2-（1-炔基）肟酯与β-酮酯的呋喃反应

  摘要：

  描述了通过碳酸2-炔基碳酸酯与β-酮酯的钯催化反应的新的呋喃脱嵌。反应在温和的中性条件下进行，因此可以以这种方式制备不稳定的3-亚烷基-2，3-二氢呋喃。类似地，使2-（1-炔基）氧杂环戊烷与β-酮酯反应，得到亚烷基呋喃。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80052-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基羧酸-2-丙炔基酯 、 1,3-环己二酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,2-双(苯基膦酰)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methylidene-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳酸2-炔基碳酸酯或2-（1-炔基）肟酯与β-酮酯的呋喃反应

  摘要：

  描述了通过碳酸2-炔基碳酸酯与β-酮酯的钯催化反应的新的呋喃脱嵌。反应在温和的中性条件下进行，因此可以以这种方式制备不稳定的3-亚烷基-2，3-二氢呋喃。类似地，使2-（1-炔基）氧杂环戊烷与β-酮酯反应，得到亚烷基呋喃。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80052-9

文献信息

• Ojida, Akio; Abe, Akira; Kanematsu, Ken, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 12, p. 2585 - 2588
  作者：Ojida, Akio、Abe, Akira、Kanematsu, Ken

  DOI：——

  日期：——
• Furannulation strategy for synthesis of the naturally occurring fused 3-methylfurans: efficient synthesis of evodone and menthofuran and regioselective synthesis of maturone via a Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions. Some comments for its mechanistic aspects
  作者：Mariko Aso、Akio Ojida、Guang Yang、Ok Ja Cha、Eiji Osawa、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/jo00067a031

  日期：1993.7

  Fused 3-methylfurans are readily obtained by the reaction of allenic sulfonium salt 1 and the enolate anions of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds in two steps. Using these fused 3-methylfuran compounds as intermediates, furanoterpenoids such as menthofuran (8) and evodone (4b) are synthesized efficiently. Moreover, maturone (15) is also obtained regioselectivity by Lewis acid CatalYzed Diels-Alder reaction of benzofuranquinone (12) with piperylene. In the context with the regioselectivity observed in the Diels-Alder reaction of 12, semiempirical molecular orbital calculations are applied to gain its theoretical interpretation based upon frontier molecular orbital theory and transition state analysis.
• Aso, Mariko; Sakamoto, Mizue; Urakawa, Narumi, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 6, p. 1003 - 1006
  作者：Aso, Mariko、Sakamoto, Mizue、Urakawa, Narumi、Kanematsu, Ken

  DOI：——

  日期：——
• Sha, Chin-Kang; Santhosh; Tseng, Chen-Tso, Chemical Communications, 1998, # 3, p. 397 - 398
  作者：Sha, Chin-Kang、Santhosh、Tseng, Chen-Tso、Lin, Chien-Ting

  DOI：——

  日期：——
• Aso, Mariko; Ojida, Akio; Yang, Guang, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 33 - 36
  作者：Aso, Mariko、Ojida, Akio、Yang, Guang、Kanematsu, Ken

  DOI：——

  日期：——