1-methylthio-1-trimethylsilyl-1,2-propadiene | 132118-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-methylthio-1-trimethylsilyl-1,2-propadiene
• CAS: 132118-89-9
• 化学式: C₇H₁₄SSi
• 分子量: 158.34
• InChiKey: NSVJBZMOOQTNJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸醛 、 1-methylthio-1-trimethylsilyl-1,2-propadiene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到3-hydroxy-2-methylene-1-trimethylsilyl-1-dodecanone
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2催化1,2-丙二烯基硫化物与醛和缩醛的反应

  摘要：

  在BF3·OEt2存在下，1-烷基-1,2-丙二烯基硫化物与醛发生烯反应，得到具有烷硫基的1,3-二烯。另一方面，1-甲硅烷基-1,2-丙二烯基硫化物与醛或其二甲基缩醛的反应得到羟醛型加成产物，α-亚甲基酰基硅烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2825
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-甲硫基-1-丙炔 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-methylthio-1-trimethylsilyl-1,2-propadiene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [2 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by a chiral titanium reagent

  摘要：

  In the presence of certain Lewis acids, alkenes containing an alkylthio group (for example, ketene dithioacetals, alkenyl sulfides, alkynyl sulfides, and allenyl sulfides) react with electron deficient olefins to give the corresponding cyclobutane, cyclobutene, or methylene cyclobutane derivatives. By employing a chiral titanium catalyst generated in situ from dichlorodiisopropoxytitanium and a tartrate-derived chiral diol, the [2 + 2] cycloaddition reaction proceeds with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja00049a020

文献信息

• [2+2] Cycloaddition Reaction between Allenyl Sulfides and Electron Deficient Olefins Promoted by Lewis Acids
  作者：Yujiro Hayashi、Shigeo Niihata、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1990.2091

  日期：1990.11

  Methylenecyclobutane derivatives are prepared by the Lewis acid promoted [2+2] cycloaddition reactions of 1-substituted-1-methylthio-1,2-propadienes and electron deficient olefms. The asymmetric [2+2] cycloaddition of the allenyl sulfides also proceeds in high enantioselectivity by the use of a chiral titanium reagent.

  通过路易斯酸促进的 1-取代-1-甲硫基-1,2-丙二烯和缺电子烯烃的 [2+2] 环加成反应，制备出亚甲基环丁烷衍生物。通过使用手性钛试剂，还能以较高的对映选择性进行烯基硫化物的不对称 [2+2] 环加成反应。
• BF3ÅEOEt2 Catalyzed [4+2] Cycloaddition Reactions of N-Aryl Schiff's Bases with 1-Alkenyl, 1,2-Propadienyl, and 1-Alkynyl Sulfides
  作者：Koichi Narasaka、Takanori Shibata

  DOI：10.3987/com-92-s(t)98

  日期：——

  [4+2] Cycloaddition reaction proceeds between N-aryl Schiff's bases and I-alkenyl sulfides, a 1,2-propadienyl sulfide, or 1-alkynyl sulfides in the presence of BF3.OEt2 to provide 2-substituted quinoline derivatives. A 2-alkyl-4-quinolone alkaloid, leptomerine, is prepared by applying the present cycloaddition reaction.
• HAYASHI, YUJIRO;NIIHATA, SHIGEO;NARASAKA, KOICHI, CHEM. LETT.,(1990) N1, C. 2091-2094
  作者：HAYASHI, YUJIRO、NIIHATA, SHIGEO、NARASAKA, KOICHI

  DOI：——

  日期：——
• Narasaka Koichi, Hayashi Yujiro, Shimadzu Hideshi, Niihata Shigeo, J. Amer. Chem. Soc., 114 (1992) N 23, S 8869-8885
  作者：Narasaka Koichi, Hayashi Yujiro, Shimadzu Hideshi, Niihata Shigeo

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric [2 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by a chiral titanium reagent
  作者：Koichi Narasaka、Yujiro Hayashi、Hideshi Shimadzu、Shigeo Niihata

  DOI：10.1021/ja00049a020

  日期：1992.11

  In the presence of certain Lewis acids, alkenes containing an alkylthio group (for example, ketene dithioacetals, alkenyl sulfides, alkynyl sulfides, and allenyl sulfides) react with electron deficient olefins to give the corresponding cyclobutane, cyclobutene, or methylene cyclobutane derivatives. By employing a chiral titanium catalyst generated in situ from dichlorodiisopropoxytitanium and a tartrate-derived chiral diol, the [2 + 2] cycloaddition reaction proceeds with high enantioselectivity.