dimethyl (1R,2R,3S,4R)-1-methoxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate | 98757-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: dimethyl (1R,2R,3S,4R)-1-methoxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 98757-18-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: WIHUOKCWVHODIK-HCXYKTFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1R,2R,3S,4R)-1-methoxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 2-甲基苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到trans-1-phenyl-2,3-dicarbomethoxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the Diels-Alder reaction of phenyl- and oxy-substituted o-quinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a035
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基苯甲醇 在 二氧化硫 、 铬酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.91h， 生成 dimethyl (1R,2R,3S,4R)-1-methoxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the Diels-Alder reaction of phenyl- and oxy-substituted o-quinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a035

文献信息

• Catalytic generation of <i>ortho</i>-quinone dimethides <i>via</i> donor/donor rhodium carbenes
  作者：Mingchun Gao、Jose M. Ruiz、Emily Jimenez、Anna Lo、Croix J. Laconsay、James C. Fettinger、Dean J. Tantillo、Jared T. Shaw

  DOI：10.1039/d3sc00734k

  日期：——

  cycloaddition reactions with high diastereo- and regio-selectivity. This is one of the few examples of catalytic generation of o-QDM without the intermediacy of a benzocyclobutene and represents one of the mildest, ambient temperature processes to access these useful intermediates. This proposed mechanism is supported by DFT calculations. Moreover, the methodology was applied to the synthesis of (±)-isolariciresinol

  经过工程改造以经过 1,4-C-H 插入以产生苯并环丁烯的底物导致了一种新的消除反应，以产生经过 Diels-Alder 或异种-Diels-Alder 环加成反应的邻醌二甲醚 （o-QDM） 中间体。类似的苄基缩醛或醚完全避免了 C-H 插入途径，并且在氢化物转移后，在环境温度下发生脱芳构化消除反应，形成 o-QDM。所得的二烯经过各种环加成反应，具有高非对映和区域选择性。这是为数不多的在没有苯并环丁烯中介的情况下催化生成 o-QDM 的例子之一，并且代表了获得这些有用中间体的最温和的环境温度过程之一。DFT 计算支持这种提出的机制。此外，该方法应用于 （±）-isolariciresinol 的合成，总产率为 41%。
• DURST, T.;KOZMA, E. C.;CHARLTON, J. L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 24, 4829-4833
  作者：DURST, T.、KOZMA, E. C.、CHARLTON, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity in the Diels-Alder reaction of phenyl- and oxy-substituted o-quinodimethanes
  作者：Tony Durst、Elisabeth C. Kozma、James L. Charlton

  DOI：10.1021/jo00224a035

  日期：1985.11