(R)-6-oxo-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-7-ene | 220841-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-6-oxo-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-7-ene
• 英文别名: (R)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-ene-3-one；(7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-en-3-one
• CAS: 220841-44-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: UNPLYBPGAXPCJT-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胍 、 (R)-6-oxo-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-7-ene 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C 2对称胍盐的合成，应用及机理研究

  摘要：

  在六个或七个合成步骤中制备了一系列胍鎓催化剂，并用于21-86％ee的甘氨酸Schiff碱的相转移烷基化，以及85-94％ee的一些查耳酮的相转移环氧化。使用分光光度法，对于某些催化剂，确定了DMSO中p K a值在13.2–13.9范围内，从而突出了相对于非手性四甲基胍的碱度增加（p K a＝ 13.0），提出了一种以质子化的胍鎓离子作为相转移催化剂的机理。研究了使用两种催化剂在迈克尔加成反应中添加亲核试剂，发现两者都是有效的催化剂。在这些反应中抗衡离子作用是明显的，但是没有观察到对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.058
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-iodobutane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-6-oxo-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel C₂-Symmetric Guanidine Base

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981841f

文献信息

• Synthesis, applications and mechanistic investigations of C2 symmetric guanidinium salts
  作者：Matthew T. Allingham、Elliot L. Bennett、Deniol H. Davies、Philip M. Harper、Andrew Howard-Jones、Yassin T.H. Mehdar、Patrick J. Murphy、Dafydd A. Thomas、Peter W.R. Caulkett、David Potter、Casey M. Lam、AnnMarie C. O'Donoghue

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.058

  日期：2016.1

  epoxidation of some chalcones in 85–94% ee. Using a spectrophotometric method, pKa values in the range 13.2–13.9 in DMSO have been determined for some of the catalysts highlighting an increase in basicity relative to achiral tetramethylguanidine (pKa=13.0) and a mechanism involving the protonated guanidinium ion as a phase transfer catalyst is proposed. The use of two of the catalysts for the addition of nucleophiles

  在六个或七个合成步骤中制备了一系列胍鎓催化剂，并用于21-86％ee的甘氨酸Schiff碱的相转移烷基化，以及85-94％ee的一些查耳酮的相转移环氧化。使用分光光度法，对于某些催化剂，确定了DMSO中p K a值在13.2–13.9范围内，从而突出了相对于非手性四甲基胍的碱度增加（p K a＝ 13.0），提出了一种以质子化的胍鎓离子作为相转移催化剂的机理。研究了使用两种催化剂在迈克尔加成反应中添加亲核试剂，发现两者都是有效的催化剂。在这些反应中抗衡离子作用是明显的，但是没有观察到对映选择性。
• Synthesis of a Novel <i>C</i><i>₂</i>-Symmetric Guanidine Base
  作者：Andrew Howard-Jones、Patrick J. Murphy、Dafydd A. Thomas、Peter W. R. Caulkett

  DOI：10.1021/jo981841f

  日期：1999.2.1