4,7-bis(5-bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-5,6-bis(octyloxy)benzo[c][1,2,5]-thiadiazole | 1357562-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(5-bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-5,6-bis(octyloxy)benzo[c][1,2,5]-thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis(5-bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-5,6-dioctoxy-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(5-bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-5,6-dioctoxy-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1357562-34-5
• 化学式: C₃₄H₃₈Br₂N₂O₂S₅
• 分子量: 826.826
• InChiKey: MNWMPOCPYBMGMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  783.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(octyloxy)-4,7-di(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 以85%的产率得到4,7-bis(5-bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-5,6-bis(octyloxy)benzo[c][1,2,5]-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  我们如何渡过？桥联芳族单元对供体-受体聚合物的光学、电子和光伏性能的影响

  摘要：

  通过引入不同的电子，设计并合成了一系列以苯并二噻吩（BDT）为供体单元、苯并噻二唑（BT）为受体单元的供体-π-受体（D-π-A）型聚合物（P1 、P2和P3 ）。通过 Pd 催化的 Stille 交叉偶联反应，形成丰富的 π 桥，如噻吩(T)、硒吩 (Se) 和噻吩并[3,2- b ]噻吩 (TT)。各种效果π研究了π桥对P1、P2和P3的光学和电化学性质的影响，并且对于P1和P2，研究了π桥对光伏性质的影响。对四聚体模型结构进行密度泛函理论 (DFT) 计算，以了解 π 桥对所得聚合物的结构、电子和光学性质的影响。插入不同的 π 桥会导致聚合物的最高占据分子轨道 (HOMO) 上移。噻吩π桥聚合物P1:PC 71 BM表现出最好的光伏性能，功率转换效率(PCE)为3.48%，短路密度(J SC )为9.19 mA/cm 2，开路电压(V OC ) 为 0.75 V，填充因子 (FF) 为

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2024.126696

文献信息

• Effects of π-Conjugated Bridges on Photovoltaic Properties of Donor-π-Acceptor Conjugated Copolymers
  作者：Xiaochen Wang、Yeping Sun、Song Chen、Xia Guo、Maojie Zhang、Xiaoyu Li、Yongfang Li、Haiqiao Wang

  DOI：10.1021/ma202656b

  日期：2012.2.14

  to 3.72% for P(BDT-T-BT) and to 4.93% for P(BDT-TT-BT). Compared to furan and thiophene, thieno[3,2-b]thiophene π-bridge in the copolymers shows superior photovoltaic performance. The results indicate that the photovoltaic performance of some high efficiency D–A copolymers reported in literatures could be improved further by inserting suitable π-bridges.

  基于苯并二噻吩（BDT ）的一系列共轭施主（D）-π-受体（A）共聚物P（BDT-F-BT），P（BDT-T-BT）和P（BDT-TT-BT）通过钯催化的斯蒂勒偶联法设计合成了供体单元和具有不同π桥的苯并噻二唑（BT）受体单元。所述BDT供体单元和受体BT单元之间的π-桥是呋喃（˚F）在P（BDT-F-BT），噻吩（Ť中）P（BDT-T-BT）和噻吩并[3,2- b ]噻吩（TT）在P（BDT-TT-BT）。已经发现，π-桥显着影响共聚物的分子结构和光电性能。随着呋喃到噻吩，然后到噻吩并[3,2- b ]噻吩的π桥变化，分子链的形状逐渐从z形变为几乎直线。的带隙P（BDT-F-BT），P（BDT-T-BT）和P（BDT-TT-BT），从1.96至1.82调谐到1.78电子伏特与HOMO能级向上移从-5.44到-5.35至-5.21 eV。以聚合物为施主和PC 71 BM为受体的块状异质结太
• Correlation of intermolecular packing distance and crystallinity of D-A polymers according to π-spacer for polymer solar cells
  作者：Tae Ho Lee、Min Hee Choi、Sung Jae Jeon、Doo Kyung Moon

  DOI：10.1016/j.polymer.2016.07.082

  日期：2016.9

  Donor-acceptor-type polymers, PBDPBT-T, PBDPBT-TT, and PBDPBT-biT, were polymerized via Stille coupling reactions. In the unfavorable mode of DFT calculations, the distance between BDP in the two different polymer main chains showed different distance of repeating unit (Dn) according to the pi-spacers type. Especially, PBDPBT-TT caused larger D2 than PBDPBT-T and PBDPBT-biT. The UV-vis absorption spectra of PBDPBT-T and PBDPBT-biT films were red-shifted compared with the solution absorption, whereas that of a PBDPBT-TT film was blue-shifted. PBDPBT-T and PBDPBT-biT had high crystallinity and a tendency of face-on orientation. In contrast, PBDPBT-TT had low crystallinity. Owing to differences in packing formation, the polymers had different J(SC) values. When a polymer solar cell device was fabricated through a solution process, PBDPBT-biT (in a 1:1.5 ratio with PC70BM) exhibited a PCE of 4.50%, with a J(SC) value of 8.6 mA/cm(2), a V-OC value of 0.88 V, and an FF value of 59.4%. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• How do we get across? Impact of bridging aromatic units on the optical, electronic, and photovoltaic properties of donor-acceptor polymers
  作者：Dilan Ece Dikbıyık、Oguzhan Karakurt、Duygu Cevher、Gonul Hizalan Ozsoy、Erol Yıldırım、Ali Cirpan

  DOI：10.1016/j.polymer.2024.126696

  日期：2024.2

  A series of donor - π - acceptor (D- π -A) type polymers (P1, P2, and P3) containing benzodithiophene (BDT) as donor unit and benzothiadiazole (BT) as acceptor unit were designed and synthesized by incorporating diverse electron-rich π bridges as thiophene (T), selenophene (Se) and thieno[3,2-b] thiophene (TT) via Pd-catalyzed Stille cross-coupling reaction. The effect of the various π-bridges on the

  通过引入不同的电子，设计并合成了一系列以苯并二噻吩（BDT）为供体单元、苯并噻二唑（BT）为受体单元的供体-π-受体（D-π-A）型聚合物（P1 、P2和P3 ）。通过 Pd 催化的 Stille 交叉偶联反应，形成丰富的 π 桥，如噻吩(T)、硒吩 (Se) 和噻吩并[3,2- b ]噻吩 (TT)。各种效果π研究了π桥对P1、P2和P3的光学和电化学性质的影响，并且对于P1和P2，研究了π桥对光伏性质的影响。对四聚体模型结构进行密度泛函理论 (DFT) 计算，以了解 π 桥对所得聚合物的结构、电子和光学性质的影响。插入不同的 π 桥会导致聚合物的最高占据分子轨道 (HOMO) 上移。噻吩π桥聚合物P1:PC 71 BM表现出最好的光伏性能，功率转换效率(PCE)为3.48%，短路密度(J SC )为9.19 mA/cm 2，开路电压(V OC ) 为 0.75 V，填充因子 (FF) 为