5-(3-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 229467-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(3-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylate；Nebdoncadjmvqe-uhfffaoysa-
• CAS: 229467-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 248.302
• InChiKey: NEBDONCADJMVQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  380.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型，有效和选择性的17β-羟基类固醇脱氢酶2型抑制剂可作为具有人类和小鼠双重活性的骨质疏松症的潜在疗法

  摘要：

  17β羟基类固醇脱氢酶2型（17β-HSD2）负责将高活性的雌二醇（E2）和睾酮（T）的氧化到更弱的雌酮（E1）和Δ 4雄甾烯-3,17-二酮（Δ 4-AD）。由于17β-HSD2存在于骨骼中，并且由于雌二醇和睾丸激素能够诱导骨骼形成并抑制骨骼吸收，因此抑制这种酶可能是治疗骨质疏松症的一种新的有希望的方法。在本文中，我们描述了24种新型的5取代噻吩-2-羧酰胺类17β-HSD2抑制剂的设计，合成和生物学评估。通过改变中心核中硫原子的位置，噻唑被噻唑交换，酰胺基被较大部分取代，N-甲基酰胺基与生物等排物交换，探索了结构-活性和结构-选择性之间的关系。像N-甲基磺酰胺-甲基硫代酰胺和酮，以及噻吩核心的2和3位被烷基和苯基取代，从而生成2,3,5-三取代的噻吩衍生物。在人和小鼠的酶上评估了这些化合物。从这项研究中，鉴定出一种在人和小鼠17β-HSD2酶中均有效的新型选择性化合物，化合物21（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.036
• 作为产物：
  描述：

  1-formyl-2-chloro-2-(m-methoxyphenyl)ethylene 、 巯基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到5-(3-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型，有效和选择性的17β-羟基类固醇脱氢酶2型抑制剂可作为具有人类和小鼠双重活性的骨质疏松症的潜在疗法

  摘要：

  17β羟基类固醇脱氢酶2型（17β-HSD2）负责将高活性的雌二醇（E2）和睾酮（T）的氧化到更弱的雌酮（E1）和Δ 4雄甾烯-3,17-二酮（Δ 4-AD）。由于17β-HSD2存在于骨骼中，并且由于雌二醇和睾丸激素能够诱导骨骼形成并抑制骨骼吸收，因此抑制这种酶可能是治疗骨质疏松症的一种新的有希望的方法。在本文中，我们描述了24种新型的5取代噻吩-2-羧酰胺类17β-HSD2抑制剂的设计，合成和生物学评估。通过改变中心核中硫原子的位置，噻唑被噻唑交换，酰胺基被较大部分取代，N-甲基酰胺基与生物等排物交换，探索了结构-活性和结构-选择性之间的关系。像N-甲基磺酰胺-甲基硫代酰胺和酮，以及噻吩核心的2和3位被烷基和苯基取代，从而生成2,3,5-三取代的噻吩衍生物。在人和小鼠的酶上评估了这些化合物。从这项研究中，鉴定出一种在人和小鼠17β-HSD2酶中均有效的新型选择性化合物，化合物21（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.036

文献信息

• Superactivation of the Botulinum Neurotoxin Serotype A Light Chain Metalloprotease:  A New Wrinkle in Botulinum Neurotoxin
  作者：Laura A. McAllister、Mark S. Hixon、Jack P. Kennedy、Tobin J. Dickerson、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ja057699z

  日期：2006.4.5

  Small molecules based upon a 2-acylguanidine-5-phenyl thiophene scaffold that can activate the light chain metalloprotease of botulinum neurotoxin serotype A (BoNT LC/A) by an apparent reduction in Km are reported. On the basis of structure-activity relationships and the activation profile, one or more molecules of activator specifically bind to a defined site on the toxin, causing the observed rate enhancement. With the ever-growing clinical uses of BoNT, compounds such as those reported here may provide a method for combating the emerging adaptive immune responses to BoNT.
• Microwave-Assisted Aqueous Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Carsten G. Blettner、Wilfried A. König、Wolfgang Stenzel、Theo Schotten

  DOI：10.1021/jo982135h

  日期：1999.5.1

  The poly(ethylene glycol) ester of bromo-, iodo-, and triflate-para-substituted benzoates are smoothly cross-coupled with aryl boronic acids (Suzuki reaction) under "ligandless" palladium acetate catalysis in water. The reaction proceeds without organic cosolvent under conventional thermal conditions (70 degrees C, 2 h) and under microwave irradiation (75 W, 2-4 min). The polymeric support remains stable under both reaction conditions. Whereas conventional thermal conditions induced ester cleavage (up to 45%), this side reaction is suppressed when microwave conditions are employed. Aryl nonaflates give fair yields under these conditions. Non-polymer-bound aryl halides form biaryls in good to excellent yields in water/poly(ethylene glycol) mixtures under microwave irradiation (4 min, 75 W).
• Novel, potent and selective 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 inhibitors as potential therapeutics for osteoporosis with dual human and mouse activities
  作者：Enrico Perspicace、Liliana Cozzoli、Emanuele M. Gargano、Nina Hanke、Angelo Carotti、Rolf W. Hartmann、Sandrine Marchais-Oberwinkler

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.036

  日期：2014.8

  osteoporosis. Herein, we describe the design, the synthesis and the biological evaluation of 24 new 17β-HSD2 inhibitors in the 5-substituted thiophene-2-carboxamide class. Structure–activity and structure–selectivity relationships have been explored by variation of the sulfur atom position in the central core, exchange of the thiophene by a thiazole, substitution of the amide group with a larger moiety, exchange

  17β羟基类固醇脱氢酶2型（17β-HSD2）负责将高活性的雌二醇（E2）和睾酮（T）的氧化到更弱的雌酮（E1）和Δ 4雄甾烯-3,17-二酮（Δ 4-AD）。由于17β-HSD2存在于骨骼中，并且由于雌二醇和睾丸激素能够诱导骨骼形成并抑制骨骼吸收，因此抑制这种酶可能是治疗骨质疏松症的一种新的有希望的方法。在本文中，我们描述了24种新型的5取代噻吩-2-羧酰胺类17β-HSD2抑制剂的设计，合成和生物学评估。通过改变中心核中硫原子的位置，噻唑被噻唑交换，酰胺基被较大部分取代，N-甲基酰胺基与生物等排物交换，探索了结构-活性和结构-选择性之间的关系。像N-甲基磺酰胺-甲基硫代酰胺和酮，以及噻吩核心的2和3位被烷基和苯基取代，从而生成2,3,5-三取代的噻吩衍生物。在人和小鼠的酶上评估了这些化合物。从这项研究中，鉴定出一种在人和小鼠17β-HSD2酶中均有效的新型选择性化合物，化合物21（IC

表征谱图