methyl orange | 60305-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: methyl orange
• 英文别名: (E)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-diazenylbenzene-1-sulfonate；sodium p-[p-(dimethylamino)phenylazo]benzenesulfonate；methyl orange (basic form)；Methyl Orange sodium salt；methylorange
• CAS: 60305-61-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₃O₃S*Na
• 分子量: 327.339
• InChiKey: STZCRXQWRGQSJD-GEEYTBSJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl orange 在 镍 、 hydrazinium monoformate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.22h， 以55%的产率得到sodium sulfanilate
  参考文献：
  名称：

  使用雷尼镍和单甲酸肼将偶氮化合物轻松转移氢化为偶氮化合物和苯胺

  摘要：

  摘要 根据反应条件，通过在单甲酸肼鎓存在下使用雷尼镍，可以方便地将偶氮化合物还原为部分还原的偶氮化合物或完全还原的苯胺。可以容忍其他可还原部分，如 ‒COOH 和卤素。还原过程具有选择性、快速和高产。

  DOI：

  10.1081/scc-120027231
• 作为产物：
  描述：

  cis-methyl orange 在 phosphate buffer 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl orange
  参考文献：
  名称：

  酸/碱催化甲基橙热顺反异构化的机理。

  摘要：

  甲基橙（即4- [4'-（（二甲基氨基）苯基偶氮]苯磺酸钠）在酸性水溶液中的热顺反异构化已经通过激光快速光解技术进行了研究。发现热顺-反异构化是由通用酸和通用碱催化的。催化作用归因于顺式铵离子的酸/碱辅助互变异构化（通过光化学诱导的反式顺式异构化反应生成的顺式甲基橙的快速质子化形成）形成顺式偶氮离子。由于双键特性的同时降低，后者可以通过绕-N = N-键旋转而容易地异构化。此外，据估计，顺铵离子的酸度明显低于反式异构体的报道酸度（pK（a）值分别为5.0和2.70-2.87）。

  DOI：

  10.1021/jo982069j
• 作为试剂：
  描述：

  甲基 3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)吡喃己糖苷 在 盐酸 、 methyl orange 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 甲基 3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 3,6-Dideoxy-β-d-arabino-hexopyranosyl-Terminated LacdiNac Glycan Chains of the Trichinella spiralis Parasite

  摘要：

  The synthesis of a linear trisaccharide epitope of the Trichinella spiralis N-linked glycan, in a form amenable to glycoconjugate formation, is reported. The trisaccharide contains the synthetically challenging LacdiNAc [beta-GalpNAc(1-->4)-beta-GlcpNAc] element, as well as a terminal 3,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranose (tyvelose) residue. An orthogonal protection strategy is described, which permits the protection and manipulation of three amino groups present in the disaccharide beta-GalNAc(1-->4)-beta-GlcNAc and the tether used to prepare neoglycoconjugates. The beta-linked dideoxyhexose was generated in excellent yield by the introduction of the dideoxyhexose unit as a beta-D-ribo-hexopyranoside (paratose) followed by an oxidation-reduction sequence to generate the beta-D-arabino configuration in high diastereomeric excess. The required dideoxyhexose donor was synthesized in a series of high-yielding steps from glucose utilizing the p-methoxyphenyl glycoside.

  DOI：

  10.1021/jo991812k

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING ASPARTYL-PROTEASE INIHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT D'AMYLOIDOSE UTILISANT DES INHIBITEURS DE PROTEASE ASPARTYLE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005070407A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的疾病、疾病和症状。淀粉样变性是指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、疾病和症状。
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDE DEFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003101442A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel PDF inhibitors and novel methods for their use are provided.

  提供了新型PDF抑制剂和其使用的新方法。
• [EN] 1 -HYDROXY-BENZOOXABOROLES AS ANTIPARASITIC AGENTS<br/>[FR] 1-HYDROXY-BENZOOXABOROLES COMME AGENTS ANTIPARASITAIRES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2014149793A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are compounds useful for controlling endoparasites both in animals and agriculture. Further provided are methods for controlling endoparasite infestations of an animal by administering an effective amount of a compound as described above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to an animal, as well as formulations for controlling endoparasite infestations using the compounds described above or an acceptable salt thereof, and an acceptable carrier. The claimed compounds are described by the following Markush formula:A typical example for a compound according to above formula is: A typical example for a compound according to above formula is:

  提供了一些在动物和农业中控制内寄生虫的化合物。此外，还提供了一种通过向动物施用上述化合物或其药学上可接受的盐的有效量来控制动物内寄生虫侵染的方法，以及使用上述化合物或其可接受的盐以及可接受的载体来控制内寄生虫侵染的配方。所述的化合物由以下Markush公式描述：根据上述公式的化合物的典型示例是：
• Styryl phenols, derivatives and their use in methods of analyte detection
  申请人：AAT BIOQUEST, INC.

  公开号：US20200174006A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Styryl compounds useful for preparing biological detections probes, and the use of the Styryl compounds for the detection, discrimination and quantification of biological targets.

  用于制备生物检测探针的有用的苯乙烯基化合物，以及使用这些苯乙烯基化合物来检测、区分和量化生物靶标。
• [EN] BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS<br/>[FR] PRO-FRAGMENTS BIORÉVERSIBLES POUR MÉDICAMENTS CONTENANT DE L'AZOTE ET DE L'HYDROXYLE
  申请人：BAIKANG SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2015081891A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed are promoieties of the following formula which can be used to form prodrugs of nitrogen-containing or hydroxyl-containing drug or a pharmaceutically active agent: (I) and pharmaceutical compositions comprising the prodrugs.

  披露了以下公式的促销性质，它们可用于形成含有氮或羟基的药物或药物活性剂的的前药：(I)以及包含这些前药的药物组合物。

表征谱图