cis-methyl orange | 114143-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: cis-methyl orange
• 英文别名: (Z)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-diazenylbenzene-1-sulfonate；methyl orange；sodium 4-(4-dimethylaminophenylazo)benzenesulfonate；Methylorange
• CAS: 114143-65-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₃O₃S*Na
• 分子量: 327.339
• InChiKey: STZCRXQWRGQSJD-YFKNTREVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-methyl orange 在 phosphate buffer 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl orange
  参考文献：
  名称：

  酸/碱催化甲基橙热顺反异构化的机理。

  摘要：

  甲基橙（即4- [4'-（（二甲基氨基）苯基偶氮]苯磺酸钠）在酸性水溶液中的热顺反异构化已经通过激光快速光解技术进行了研究。发现热顺-反异构化是由通用酸和通用碱催化的。催化作用归因于顺式铵离子的酸/碱辅助互变异构化（通过光化学诱导的反式顺式异构化反应生成的顺式甲基橙的快速质子化形成）形成顺式偶氮离子。由于双键特性的同时降低，后者可以通过绕-N = N-键旋转而容易地异构化。此外，据估计，顺铵离子的酸度明显低于反式异构体的报道酸度（pK（a）值分别为5.0和2.70-2.87）。

  DOI：

  10.1021/jo982069j
• 作为产物：
  描述：

  methyl orange 生成 cis-methyl orange
  参考文献：
  名称：

  从E到Z再返回：分离的带电荷标签的偶氮苯的可逆光异构化

  摘要：

  取代的偶氮苯在许多分子光开关中用作发色团和致动器。在此，串联离子迁移光谱法与激光激发一起用于研究带电荷标签的偶氮苯甲基橙的选定E和Z异构体的光异构化。两种异构体在光谱的蓝色部分在440 nm处达到峰值时，均显示出较弱的S 1（nπ*）光异构化响应，而在近紫外区域中，在370和310 nm处的最大值处，S 2（ππ*）的光异构化响应更强。E和Z异构体分别。S 2之间的60 nm间隔两种异构体的（ππ*）光响应最大值使它们可以在气相中分别寻址，并使用不同颜色的光可逆地进行光异构化。这是理想的光电开关的基本特征。该研究表明，可以使用离子迁移谱仪中不同阶段的一系列光脉冲来生成和探测异构体，这些异构体不能直接从溶液中电喷雾，也不能通过离子源中的碰撞而产生。

  DOI：

  10.1039/c7cp07278c

文献信息

• Effect of Hydroxide Ion on the Cis-Trans Thermal Isomerization of Azobenzene Derivatives
  作者：Ana M. Sanchez、Rita H. Rossi

  DOI：10.1021/jo00115a010

  日期：1995.5

  Azobenzenes can be photochemically transformed from the trans (E) form, which is thermodynamically more stable, to the cis (Z) form. In the dark, the latter reverts to the former. We report here a kinetic study of the thermal isomerization ion of methyl orange (1), 4-(dimethylamino)-4'-methoxyazobenzene (2), and naphthalene-1-azo-(4'-(dimethylamino)benzene) (3) in water or in water/cosolvent solution measured at different hydroxide ion concentrations. It was found that the reaction is strongly dependent on the hydroxide ion concentration. The observed rate constant for 2 changes from 1.43 x 10(-2) s(-1) at NaOH(1.0 x 10(-3) M) to 7.7 x 10(-4) s(-1) at NaOH (0.10 M). These results can be interpreted in terms of the isomerization rate constant of the protonated substrates which is at least 10(8) times faster than that of the neutral compound.