1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-(methylsulfonyl)butane | 40630-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-(methylsulfonyl)butane
• 英文别名: nonafluoro-4-(methylsulfonyl)butane；methyl nonafluorobutyl sulfone；Methyl(nonafluorbutyl)sulfon；Methyl-perfluorbutansulfon；1,1,1,2,2,3,3,4,4-Nonafluoro-4-(methanesulfonyl)butane；1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-methylsulfonylbutane
• CAS: 40630-22-6
• 化学式: C₅H₃F₉O₂S
• 分子量: 298.129
• InChiKey: UEVZLRBJDKYWDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-(methylsulfonyl)butane 在 哌啶 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cycloaddition Reactions of Ethyl (E)-3-Aryl-2-(nonafluorobutyl)sulfonyl-2-propenoates

  摘要：

  乙基（九氟丁基）磺酸乙酸酯（2）与取代苯甲醛（3）发生立体选择性反应，生成（E）-3-芳基-2-（九氟丁基）磺酸-2-丙烯酸酯（E）-4，这些产物是良好的二烯亲体。与环戊二烯的加成反应仅产生外异构体产物8。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25683
• 作为产物：
  描述：

  triethylamine 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfinate 、 碘甲烷 生成 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-(methylsulfonyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Harzdorf, C.; Meussdoerffer, J. N.; Niederpruem, H., Liebigs Annalen der Chemie

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Fluorinated α-Sulfonyl Carbanions: Enantioselective Synthesis and Electrophilic Capture, Racemization Dynamics, and Structure
  作者：Gunther Hellmann、Achim Hack、Eric Thiemermann、Olaf Luche、Gerhard Raabe、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/chem.201204014

  日期：2013.3.18

  Enantiomerically pure triflones R1CH(R2)SO2CF3 have been synthesized starting from the corresponding chiral alcohols via thiols and trifluoromethylsulfanes. Key steps of the syntheses of the sulfanes are the photochemical trifluoromethylation of the thiols with CF3Hal (Hal=halide) or substitution of alkoxyphosphinediamines with CF3SSCF3. The deprotonation of RCH(Me)SO2CF3 (R=CH2Ph, iHex) with nBuLi

  对映体纯的三氟甲酮R 1 CH（R 2）SO 2 CF 3已从相应的手性醇经硫醇和三氟甲基硫烷开始合成。硫烷合成的关键步骤是用CF 3 Hal（Hal =卤化物）对硫醇进行光化学三氟甲基化或用CF 3 SSCF 3取代烷氧基膦二胺。RCH的去质子化（Me）的SO 2 CF 3（R = CH 2 PH，我十六进制）与Ñ丁基锂与形成盐的[RC（Me）中 SO 2 CF 3Li和它们的亲电捕获都具有高对映选择性。所述SO的位移2 CF 3基团（的小号）-MeOCH 2 C（Me）的（CH 2 PH）SO 2 CF 3（95％  EE）由乙基通过与ALET反应3得到烷烃MeOCH 2 C（我）（CH 2 Ph）Et的96％  ee。盐的外消旋[R 1 C（R 2）SO 2 CF 3[Li]遵循一级动力学，主要是一个焓过程，负极化熵和动态NMR（DNMR）光谱表明该负激活熵较小。这是根据与C α 
• The Enantioselectivity and the Stereochemical Course of Copper-Catalyzed Intramolecular CH Insertions of Phenyliodonium Ylides
  作者：Paul Müller、Christelle Boléa

  DOI：10.1002/1522-2675(200202)85:2<483::aid-hlca483>3.0.co;2-q

  日期：2002.2

  CH insertion of phenyliodonium ylide 1b was investigated at 0° in the presence of several chiral ligands. Enantioselectivities varied in the range 38–72%, and were higher than those resulting from reaction of the diazo compound 1c at 65°. The intramolecular insertion of the enantiomerically pure methyl diazoacetate (R)-20 and of the corresponding phenyliodonium ylide (R)-21 proceeded to (R)-23 with

  在存在几个手性配体的情况下，在 0° 研究了 Cu 催化的苯碘鎓叶立德 1b 的分子内 CH 插入。对映选择性在 38-72% 范围内变化，高于重氮化合物 1c 在 65° 反应产生的对映选择性。对映体纯的重氮乙酸甲酯 (R)-20 和相应的苯基碘叶立德 (R)-21 的分子内插入进行到 (R)-23 并保留 [Cu(hfa)2] 的构型 (hfa=六氟乙酰丙酮=1 ,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮）和[Rh2(OAc)4]。这些结果与铜催化的苯碘鎓叶立德插入的卡宾机制一致。然而，
• A facile one-pot synthesis of 1,1-bis(alkylmercapto)-2-perfluoroalkylsulphonyl ethylenes and the structure of CF3SO2CH
  作者：Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80044-5

  日期：1993.2

  1,1-Bis(alkylmercapto)-2-perfluoroalkylsulphonyl ethylenes, RFSO2CHC(SR)2 andRFSO2CH, have been prepared by the condensation of carbon disulphide andmethyl penfluoroalkylsulphone, RFSO2CH3, with subsequent alkylation. The X-ray structureanalysis of CF3SO2CH is presented.

  1,1-双（烷基巯基）-2- perfluoroalkylsulphonyl乙烯类，R ˚F SO 2 CHC（SR）2并且R ˚F SO 2 CH ，制备由碳的缩合二硫化物andmethyl penfluoroalkylsulphone，R ˚F SO 2 CH 3，随后进行烷基化。介绍了CF 3 SO 2 CH 3的X射线结构分析。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.2, page 50 - 76
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Hanack, Michael; Auchter, Anneliese; Wunde, Christian, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 853 - 858
  作者：Hanack, Michael、Auchter, Anneliese、Wunde, Christian、Stoll, Theodor

  DOI：——

  日期：——