N-methoxymethyl-N-methylcarbamoyl(trimethyl)silane | 335344-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-methoxymethyl-N-methylcarbamoyl(trimethyl)silane
• 英文别名: Silanecarboxamide, N-(methoxymethyl)-N,1,1,1-tetramethyl-；N-(methoxymethyl)-N-methyl-1-trimethylsilylformamide
• CAS: 335344-28-0
• 化学式: C₇H₁₇NO₂Si
• 分子量: 175.303
• InChiKey: JXZWUZKWUWSVEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxymethyl-N-methylcarbamoyl(trimethyl)silane 在 丙酮酸乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-甲氧基甲基-N-甲基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  来自氨基甲酰基硅烷的α-烷氧羰基-α-羟基仲酰胺和α-酮酸酯

  摘要：

  加入Ñ甲氧基甲基- ñ -organylcarbamoyl（三甲基）硅烷向α酮酯在无水甲苯，在60℃，得到α -烷氧基羰- α -以高产率（75-96％）的甲硅烷氧基酰胺。甲氧基甲基被用作氨基保护基团，并且可以通过简单的酸水解导致可以容易地转化成氢原子α -烷氧基羰- α -羟基仲酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.035
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-甲氧基甲基-N-甲基甲酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到N-methoxymethyl-N-methylcarbamoyl(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺的原位金属化-甲硅烷基化反应生成的氨基甲酸酯硅烷

  摘要：

  用LDA对N-甲氧基甲基-N-甲基甲酰胺和三甲基氯硅烷进行原位处理（-78°C），可获得氨基甲酸酯硅烷的合成有用的收率。后者在氯硅烷和CsF存在下于145°C进行甲硅烷基交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02275-9
• 作为试剂：
  描述：

  N-isobutylidene-4-methylbenzenesulfonamide 在 N-methoxymethyl-N-methylcarbamoyl(trimethyl)silane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到N-(2,2-dimethylvinyl)-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Addition of a carbamoylsilane to N-sulfonylimines: direct synthesis of α-(N-sulfonyl)amino-N-methoxymethyl-N-methylamides

  摘要：

  N-Methoxymethyl-N-methylcarbamoyl(trimethyl)silane reacted with N-sulfonylimines in anhydrous benzene under catalyst-free conditions to afford alpha-(N-sulfonyl)amino-N-methoxymethyl-N-methylamides in good to excellent yields (71-95%). Furthermore, after acid hydrolysis at room temperature, the corresponding alpha-(N-sulfonyl)amino secondary amides can be formed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.022

文献信息

• Nickel‐catalyzed aminocarbonylation of aryl halides with carbamoylsilanes: efficient synthesis of secondary (primary) aromatic amides
  作者：Xueping Wen、Wenwen Chen、Jianxin Chen

  DOI：10.1002/aoc.5174

  日期：2019.11

  nickel‐catalyzed aminocarbonylation of aryl halides using carbamoylsilane as an amide source leading to corresponding secondary or primary aromatic amides has been developed, in which the methoxymethyl and benzyl were used as amino protecting group. The protocol tolerates a broad range of aryl halides bearing different functional groups to afford good yields of aryl amides under mild reaction conditions. The types

  已经开发了使用氨基甲酰基硅烷作为酰胺源，导致相应的仲或伯芳族酰胺的镍催化的芳基卤化物的氨基羰基氨基羰基化反应，其中甲氧基甲基和苄基用作氨基保护基。该方案可耐受各种带有不同官能团的芳基卤化物，从而在温和的反应条件下提供良好的芳基酰胺收率。芳基环上取代基的类型和相对位置对偶联效率有显着影响。已经提出了镍催化的氨基羰基化的合理机制。
• Synthesis of Secondary Aromatic Amides via Pd-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Halides Using Carbamoylsilane as an Amide Source
  作者：Wenting Tong、Pei Cao、Yanhong Liu、Jianxin Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01028

  日期：2017.11.3

  ethyl)silanes as secondary amides source, the direct transformation of aryl halides into the corresponding secondary aromatic amides via palladium-catalyzed aminocarbonylation is described. The reactions tolerated a broad range of functional groups on the aryl ring except big steric hindrance of substituent. The types and the relative position of substituents on the aryl ring impact the coupling efficiency

  使用N-甲氧基甲基-N-有机基氨基甲酰基（三甲基）硅烷作为仲酰胺源，描述了通过钯催化的氨基羰基化将芳基卤化物直接转化为相应的仲芳族酰胺。除了取代基的大位阻以外，该反应容许芳环上的官能团范围很广。芳基环上取代基的类型和相对位置影响偶联效率。
• Selective Addition of Carbamoylsilane to Vicinal Diketones: Highly Efficient Synthesis of β-Keto-α-hydroxyamides
  作者：Jianxin Chen、Pei Cao、Xueping Wen

  DOI：10.1055/s-0036-1588346

  日期：——

  The selective addition of carbamoylsilane to vicinal diketones in toluene solvent at 110 °C affords β-keto-α-siloxyamide derivatives in good yields (54–99%). The steric hindrance is an important factor in the addition reaction.

  在 110 °C 的甲苯溶剂中，将氨基甲酰基硅烷选择性加成到邻位二酮中，以良好的产率 (54-99%) 得到 β-酮-α-甲硅烷氧基酰胺衍生物。位阻是加成反应中的一个重要因素。
• Selective C H functionalization of electron-deficient aromatics by carbamoylsilanes: synthesis of aromatic carbinolamines or amides
  作者：Yanhong Liu、Pei Cao、Jianxin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.058

  日期：2016.2

  Selective CH functionalization of electron-deficient aromatics with various carbamoylsilanes is developed under catalysts-free conditions. These transformations provide a facile and efficient method for synthesizing some tertiary or secondary aromatic carbinolamines and amides in good yields.

  在无催化剂的条件下，开发了多种氨基甲酰基硅烷对缺电子的芳族化合物进行选择性C H官能化的方法。这些转化提供了一种容易且有效的方法，用于以高收率合成一些叔或仲芳族甲醇胺和酰胺。
• Nickel-catalyzed aminocarbonylation of aryl halides using carbamoylsilane as an amide source
  作者：Xue-Ping Wen、Yu-Ling Han、Jian-Xin Chen

  DOI：10.1039/c7ra08009c

  日期：——

  The nickel-catalyzed aminocarbonylation of aryl halides using carbamoylsilane as an amide source is developed. The procedure can prepare both tertiary and secondary amides, and is applicable to various carbamoylsilanes and aryl halides containing different functional groups. The types and the relative position of substituents on the aryl ring impact the coupling efficiency.

  开发了使用氨基甲酰基硅烷作为酰胺源的镍催化的卤代芳基的氨基羰基氨基羰基化反应。该方法可以制备叔酰胺和仲酰胺，并且适用于各种具有不同官能团的氨基甲酰基硅烷和芳基卤化物。芳基环上取代基的类型和相对位置影响偶联效率。