1-(6-cyano-1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl)-5-fluorouracil | 81820-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(6-cyano-1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 1-(3-Oxo-6-cyano-1,3-dihydro-1-isobenzofuranyl)-5-fluorouracil；3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1-oxo-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 81820-69-1
• 化学式: C₁₃H₆FN₃O₄
• 分子量: 287.207
• InChiKey: FYAJYNJXXNDGLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基苯酞 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(6-cyano-1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Studies of antitumor-active 5-fluorouracil derivatives. I. Synthesis of N-phthalidyl 5-fluorouracil derivatives.

  摘要：

  合成了几种5-氟尿嘧啶衍生物，其中苯并二氢呋喃酮（1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基）基团在其苯环上适当取代，并在N(1)或N(3)位或两个位置上进行取代，并评估了它们的抗肿瘤活性。在这些化合物中，1-(1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基)-5-氟尿嘧啶（3a，590-S）显示出对几种实验性肿瘤系统有显著的活性。研究了几种简单高效的3a大规模制备方法。通过5-氟尿嘧啶与3-溴邻苯二甲酰亚胺的季铵盐在碱存在下缩合，最有效地实现了3a的大规模制备。还描述了(+)-和(-)-3a的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3160

文献信息

• Phthalidylammonium compounds and their production, and their use in the production of 1-phthalidyl-5-fluorouracil derivatives and formulations containing such derivatives
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0112067A2

  公开（公告）日：1984-06-27

  Novel phthalidylammonium compounds (IV) are intermediates in a highly selective and high yield process for producing 1-phthalidyl-5-fluorouracil derivatives of formula (I) which are antitumour agents. The process comprises reacting a phthalidyl compound (II) with an amine (III) to yield the quaternary ammonium salts (IV), and then reacting the latter with 5-fluorouracil as follows: in which X is a leaving group; R1, R2 and R3 each independently represents alkyl or R' represents alkyl and R2 and R3 taken together with the adjacent nitrogen atom form a saturated 5- or 6-membered ring which may contain oxygen or represents quinuclidine; and R4 and R5 each independently represents hydrogen, trialkylsilyloxy, alkoxy, nitro, cyano, carboxy or alkoxycarbonyl.

  新型酞铵化合物（IV）是一种高选择性和高产率工艺的中间体，可用于生产抗肿瘤剂式（I）的 1-酞酰基-5-氟尿嘧啶衍生物。该工艺包括将邻苯二甲酰基化合物（II）与胺（III）反应生成季铵盐（IV），然后将后者与 5-氟尿嘧啶反应如下： 其中 X 是离去基团；R1、R2 和 R3 各自独立地代表烷基或 R' 代表烷基，R2 和 R3 与相邻的氮原子一起形成饱和的 5 或 6 元环，该环可能含有氧或 代表奎宁环；以及 R4 和 R5 各自独立地代表氢、三烷基硅氧基、烷氧基、硝基、氰基、羧基或烷氧羰基。
• NAGATA, SEHN;KAMADA, CYCYMY
  作者：NAGATA, SEHN、KAMADA, CYCYMY

  DOI：——

  日期：——
• JPS5716881A
  申请人：——

  公开号：JPS5716881A

  公开（公告）日：1982-01-28
• US4605738A
  申请人：——

  公开号：US4605738A

  公开（公告）日：1986-08-12