(E)-(1-naphthyl)-1,1-diamino-2,3-diazabuta-1,3-diene | 6928-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-(1-naphthyl)-1,1-diamino-2,3-diazabuta-1,3-diene
• 英文别名: 2-(1-Naphthalenylmethylene) Hydrazinecarboximidamide；2-[(E)-naphthalen-1-ylmethylideneamino]guanidine
• CAS: 6928-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• 分子量: 212.254
• InChiKey: NVHWNXLYJMDMAD-OVCLIPMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-naphthyl)-1,1-diamino-2,3-diazabuta-1,3-diene 在 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到(E)-5-(naphthalen-1-yl)-4-((naphthalen-1-ylmethylene)amino)-4H-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氨基嗪中前所未有的分子内到分子间的机制转换，导致在I 2诱导的串联氧化转化过程中形成不同的产物

  摘要：

  在I 2催化的氧化转化过程中，胍基towards嗪对嗪形式的互变异构偏好诱导了空前的分子内到分子间的机械转换，与之相比，它导致了4,5-二取代的-3-氨基-1,2,4-三唑的反应。半咔唑酮和硫代半咔唑酮形成1,3,4-氧杂/噻二唑。分子内至分子间环化转变是通过对照实验确定的，这归因于对嗪互变异构体采取分子内反应必不可少的顺式构象的高能量需求（〜22 kcal mol -1）。我2通过串联氧化转化胍基hydr（优先存在的嗪互变异构体形式），开发了一种有效，直接合成4,5-二取代-3-氨基-1,2,4-三唑的诱导方法，具有广泛的优势。底物范围，使用亚化学计量的碘，无需外部氧化剂，无碱反应条件，反应时间短且产率中等至良好。还强调了银盐在提高产率和缩短反应时间中的作用。

  DOI：

  10.1039/c9ob00610a
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(E)-(1-naphthyl)-1,1-diamino-2,3-diazabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氨基嗪中前所未有的分子内到分子间的机制转换，导致在I 2诱导的串联氧化转化过程中形成不同的产物

  摘要：

  在I 2催化的氧化转化过程中，胍基towards嗪对嗪形式的互变异构偏好诱导了空前的分子内到分子间的机械转换，与之相比，它导致了4,5-二取代的-3-氨基-1,2,4-三唑的反应。半咔唑酮和硫代半咔唑酮形成1,3,4-氧杂/噻二唑。分子内至分子间环化转变是通过对照实验确定的，这归因于对嗪互变异构体采取分子内反应必不可少的顺式构象的高能量需求（〜22 kcal mol -1）。我2通过串联氧化转化胍基hydr（优先存在的嗪互变异构体形式），开发了一种有效，直接合成4,5-二取代-3-氨基-1,2,4-三唑的诱导方法，具有广泛的优势。底物范围，使用亚化学计量的碘，无需外部氧化剂，无碱反应条件，反应时间短且产率中等至良好。还强调了银盐在提高产率和缩短反应时间中的作用。

  DOI：

  10.1039/c9ob00610a

文献信息

• Gram‐Positive and Gram‐Negative Antibiotic Activity of Asymmetric and Monomeric Robenidine Analogues
  作者：Cecilia C. Russell、Andrew Stevens、Hongfei Pi、Manouchehr Khazandi、Abiodun D. Ogunniyi、Kelly A. Young、Jennifer R. Baker、Siobhann N. McCluskey、Stephen W. Page、Darren J. Trott、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.201800463

  日期：2018.12.6

  except with concomitant introduction of an imine C‐alkyl group. The activity of these analogues against MRSA and VRE ranged from 8 μg mL−1 to inactive (MIC>128 μg mL−1) with the naphthyl and indole analogues. Gram‐negative activity was most promising with two compounds at 16 μg mL−1 against E. coli. Against P. aeruginosa, the highest activity observed was with MIC values of 32 μg mL−1 with another two analogues

  罗非替丁的去对称化（1：N '，2-二（（E）-4-氯苄叉）肼-1-羧酰亚胺肼）和亚胺烷基取代基的引入具有良好的抗生素活性。值得注意的是，两种类似物对耐万古霉素的肠球菌（VRE）的效力有所提高，其中一种的MIC为0.5μgmL -1。发现有五个类似物比铅1具有更强的效价。吲哚部分的引入导致针对甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性最强的robenidine类似物，MIC为1.0μgmL -1。亚胺C = NH等位基因（C = O / C = S）不活跃。单体类似物为16–64μgmL-1对MRSA和VRE有效。缺少末端酰肼NH部分的类似物在64μgmL -1下显示适度的革兰氏阴性活性。研究表明，在16–64μgmL -1下， 4-叔丁基类似物对革兰氏阳性和阴性菌株均具有活性。通常，除伴随引入亚胺C-烷基外，对芳香族基团的其他修饰耐受性差。这些类似物对MRSA和VRE的活性范围为8μgmL
• 1,4-Diacyl-3-acylamino-5-aryl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazoles: Ring closure products of aromatic carbaldehyde (diaminomethylene) hydrazones with acylating agents
  作者：Z. Gy�rgyde�k、W. Holzer、R. W. Kunz、A. Linden

  DOI：10.1007/bf00807164

  日期：——

  Treatment of aromatic carbaldehyde (diaminomethylene)hydrazones 1 with hot acetic anhydride or benzoyl chloride affords 1,4-diacyl-3-acylamino-5-aryl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazoles 2. In contrast, a new type of O,N-acetal with an 1,2,4-triazole substructure (3) is obtained from 4-pyridine-carbaldehyde (diaminomethylene)hydrazone (1i) by using a similar reaction procedure. The structures of all novel compounds were confirmed by spectroscopic data (H-1 and C-13 NMR, MS, IR); some representative compounds were also studied by X-ray analysis.
• METHODS FOR TREATING PROTOZOAN INFECTIONS
  申请人：Neoculi Pty Ltd

  公开号：EP3188722A1

  公开（公告）日：2017-07-12
• [EN] METHODS FOR TREATING PROTOZOAN INFECTIONS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS À PROTOZOAIRES
  申请人：NEOCULI PTY LTD

  公开号：WO2016033635A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The invention provides compounds of Formula (I), and their use in methods for treating or preventing a protozoan infection in a subject using a compound of Formula (I). The invention also provides the use of a compound of Formula (I) in the manufacture of a medicament for the treatment of a protozoan infection in a subject. The invention further provides a medical device when used in a method of treating or preventing a protozoan infection in a subject and to a medical device comprising the composition of the invention.