Methyl 4-[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,3-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate | 910789-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Methyl 4-[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,3-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,3-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate
• CAS: 910789-99-0
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₄Si
• 分子量: 547.81
• InChiKey: OQLVIMJWHHJARH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,3-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate 在 盐酸 、 potassium trimethylsilonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-[4-(5-Cyano-pyridin-2-yloxymethyl)-3,3-dimethyl-2-oxo-pyrrolidin-1-yl]-bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Synthesis of Potent and Selective Butyrolactam Inhibitors of 11β-Hsd1

  摘要：

  A convergent synthesis of structurally novel butyrolactam 11 beta-HSD1 inhibitors is described. The approach features an efficient Ireland-Claisen reaction to construct a highly substituted aldehyde building block which is converted to a lactam via a tandem reductive amination/cyclization sequence. The generality of the synthetic sequence is demonstrated during the preparation of two additional potent 11 beta-HSD1 inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol061429j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 Methyl 4-[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,3-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of orally active butyrolactam 11β-HSD1 inhibitors

  摘要：

  A series of metabolically stable butyrolactam 11 beta-HSD1 inhibitors have been synthesized and biologically evaluated. These compounds exhibit excellent HSD1 potency and HSD2 selectivity, pharmacokinetic, and pharmacodynamic profiles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.034