thioxanthone oxime | 20169-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: thioxanthone oxime
• 英文别名: N-thioxanthen-9-ylidenehydroxylamine
• CAS: 20169-45-3
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: ZEWYISZNWBDDAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  401.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioxanthone oxime 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81.5%的产率得到二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓-11-[10H]酮
  参考文献：
  名称：

  一种喹硫平的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种喹硫平的合成方法，以价格低廉的邻氯苯甲酸为起始原料，与苯硫酚反应，然后关环得到硫杂蒽酮。经羟胺化、Beckmann重排得到关键中间体二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓‑11‑(10H)酮，氯化，然后与1‑(2‑羟乙氧基)乙基哌嗪在缚酸剂存在下反应得到喹硫平,于无水乙醇体系中与富马酸成盐得到产品。该喹硫平的合成方法的原料价廉易得，步骤较少，操作容易，可以有效地降低成本。该方法可以得到高纯度的喹硫平，经成盐后得到的半富马酸喹硫平液相纯度在99％以上，可以应用于医药领域。

  公开号：

  CN105859653B
• 作为产物：
  描述：

  阿奇霉素杂质B 在 亚硝酸特丁酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到thioxanthone oxime
  参考文献：
  名称：

  Formation of Xanthone Oxime and Related Compounds Using a Combination of tert-Butyl Nitrite and Potassium Hexamethyldisilazide

  摘要：

  Synthesis of xanthone oxime and related compounds via nitrosation of the dibenzylic position using a combination of tert-butyl nitrite and potassium hexamethyldisilazide is described. The reaction conditions are effective for the synthesis of xanthone oxime as well as thioxanthone, acridone, and anthrone oximes, which have been difficult to synthesize from the corresponding ketones by conventional dehydrative condensation with hydroxylamine.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)110

文献信息

• Novel Aldose Reductase Inhibitors Derived from 6-[[(Diphenylmethylene)amino]oxy]hexanoic Acid
  作者：Dietmar Rakowitz、Grete Piccolruaz、Cornelia Pirker、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1002/ardp.200600166

  日期：2007.4

  inhibitor 6‐[[(diphenylmethylene)amino]oxy]hexanoic acid 1, the following systematic structural modifications were performed: (a) formal substitution of the phenyl rings, (b) isosteric replacement of the benzene core by the heteroarenes pyridine and thiophene, (c) formal reduction of the aromatic substructure and subsequent diminution of the cyclohexyl ring, (d) introduction of methylene spacer between

  从最近发现的醛糖还原酶抑制剂 6 - [[(二苯基亚甲基) 氨基] 氧基] 己酸 1 开始，进行了以下系统结构修改：(a) 苯环的形式取代，(b) 苯核心的等排取代通过杂芳烃吡啶和噻吩，(c) 芳族亚结构的形式还原和随后环己基环的缩小，(d) 在 C = N 和苯环之间引入亚甲基间隔基，最后 (e) 正式闭环分别得到三环芴酮、氧杂蒽酮和噻吨酮的衍生物。在这些系列中，带有二取代苯环的化合物 22-24 表现出最高的抑制活性（IC50 值约 3 μM），几乎处于参考 sorbinil 的范围内。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Selected Tricyclic Oxime O-Ethers as Potential Anticholinergic Agents
  作者：Vilas A. Prabhu、Robert G. Brown、Jaime N. Delgadox

  DOI：10.1002/jps.2600700524

  日期：1981.5

  Selected isomeric and nonisomeric oxime O-ether derivatives of thioxanthone oxime were synthesized and evaluated for anticholinergic activity. The oxime O-ethers were prepared via O-alkylation of the oximate anion with appropriate aminoaklyl halides. Separation and isolation of the structural isomers were accomplished through dry-column chromatography. The racemic alpha-methyl isomer was resolved via

  合成了噻吨酮肟的选定异构体和非异构体肟的O-醚衍生物，并评估了其抗胆碱能活性。肟的O-醚是通过用适当的氨基烷基卤化物使肟酸根阴离子进行O-烷基化而制得的。结构异构体的分离和分离通过干柱色谱法完成。外消旋的α-甲基异构体通过酒石酸非对映异构体的形成得到分离，随后将其分离。所有合成的化合物均显示出显着的抗毒蕈碱活性。这些化合物的抗毒蕈碱活性比较表明，外消旋α-甲基异构体最有效，而外消旋β-甲基异构体最弱。讨论了合成的肟O-醚衍生物之间的构效关系。
• Access to Cyanoimines Enabled by Dual Photoredox/Copper-Catalyzed Cyanation of <i>O</i>-Acyl Oximes
  作者：Hao Zhang、Ziyan Wei、Ai Hua Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02659

  日期：2020.9.18

  An efficient strategy for the synthesis of pharmaceutically important and synthetically useful cyanoimines, as well as cyanamides, has been described. This strategy is enabled by dual photoredox/copper-catalyzed cyanation of O-acyl oximes or O-acyl hydroxamides. This state of the art protocol for cyanoimines and cyanamides features readily available starting materials, mild reaction conditions, good functional group tolerance, and operational simplicity. The resultant cyanoimines can be transformed into structurally diverse and functionally important N-containing heterocycles.
• 163. Xanthones and thioxanthones. Part II. Derivatives of thioxanthhydrol, 9-xanthylamine, and 9-thioxanthylamine
  作者：Frederick G. Mann、J. Hedley Turnbull

  DOI：10.1039/jr9510000757

  日期：——
• Nagarajan,K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 247 - 251
  作者：Nagarajan,K. et al.

  DOI：——

  日期：——