tert-butyl (2S,3R,4S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxynonadec-5-en-3-ylcarbamate | 1236110-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R,4S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxynonadec-5-en-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S,3R,4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxynonadec-5-en-3-yl]carbamate
• CAS: 1236110-09-0
• 化学式: C₃₀H₆₁NO₄Si
• 分子量: 527.904
• InChiKey: RVCBWMBZXGPLMO-SRWCQRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,4S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxynonadec-5-en-3-ylcarbamate 在 盐酸 、 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以95%的产率得到(2S,3S,4S,E)-3-aminononadec-5-ene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PREPARING 1-DEOXY-SPHINGOID BASES AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE BASES 1-DÉSOXY-SPHINGOÏDE ET DE LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2010085547A3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxononadec-5-en-3-ylcarbamate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (2S,3R,4S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxynonadec-5-en-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PREPARING 1-DEOXY-SPHINGOID BASES AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE BASES 1-DÉSOXY-SPHINGOÏDE ET DE LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2010085547A3

文献信息

• Methods of Preparing 1-Deoxy-Sphingoid Bases and Derivatives Thereof
  申请人：Liebeskind Lanny S.

  公开号：US20110282081A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Novel methods of synthesizing 1-deoxy-sphingoid bases and derivatives are disclosed. The synthesis is achieved from commercially available and inexpensive starting materials. The process includes thioesterification, cross-coupling, and reduction. The process may also include directed epoxidation, regioselective epoxide-opening, hydrogenation, and dihydroxylation. The methods described herein provide 1-deoxy-sphingoid bases and derivatives in high overall yield and high enantiomeric purity.

  本发明揭示了一种合成1-去氧鞘氨醇碱基和衍生物的新方法。该合成方法使用商业上可获得和廉价的起始物质。该过程包括硫酯化、交叉偶联和还原。该过程还可以包括定向环氧化、区域选择性环氧开放、氢化和二羟基化。本文所描述的方法能够高产率地获得高对映纯度的1-去氧鞘氨醇碱基和衍生物。