diethylamino trifluoro thioacetamide | 61881-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: diethylamino trifluoro thioacetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2,2,2-trifluoroethanethioamide；N,N-Diethyltrifluorthioacetamid；N,N-Diethyl(trifluoro)ethanethioamide
• CAS: 61881-09-2
• 化学式: C₆H₁₀F₃NS
• 分子量: 185.213
• InChiKey: MDMSYXPLXJPLNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylamino trifluoro thioacetamide 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,1,1-Trifluor-2,2-dichlorethyldiethylamin
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,Yu.L. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 2148 - 2151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2,2,2-三氟乙酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到diethylamino trifluoro thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-环加成的非典型模式：缺电子的硫代酰胺与苯并酮反应中的伪1,3-偶极子行为。

  摘要：

  硫代羰基碳原子上带有吸电子基团的硫代酰胺与苯炔[由六氢-狄尔斯-阿尔德环异构化反应生成]以前所未有的方式反应。即，二氢苯并噻唑产物与涉及通过稀有类型的[3 + 2]-环加成反应初始形成稳定的铵化内鎓盐的途径是一致的。该物种的命运取决于与叶立德氮原子相连的R基团的性质。新反应模式的演示代表了这项研究的主要进展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02133

文献信息

• Fritz,H. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1978, vol. 87, p. 525 - 534
  作者：Fritz,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NGUYEN THOAI; WAKSELMAN C., J. FLUOR. CHEM., 35,(1987) N 3, 523-530
  作者：NGUYEN THOAI、 WAKSELMAN C.

  DOI：——

  日期：——
• Atypical Mode of [3 + 2]-Cycloaddition: Pseudo-1,3-dipole Behavior in Reactions of Electron-Deficient Thioamides with Benzynes
  作者：Juntian Zhang、Annika C. S. Page、Vignesh Palani、Junhua Chen、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02133

  日期：2018.9.21

  Thioamides bearing electron-withdrawing groups on the thiocarbonyl carbon atom react with benzynes [generated by the hexadehydro-Diels–Alder cycloisomerization] in an unprecedented fashion. Namely, the dihydrobenzothiazole products are consistent with a pathway involving initial formation of a stabilized ammonium ylide by a rare type of [3 + 2]-cycloaddition reaction. The fate of this species depends

  硫代羰基碳原子上带有吸电子基团的硫代酰胺与苯炔[由六氢-狄尔斯-阿尔德环异构化反应生成]以前所未有的方式反应。即，二氢苯并噻唑产物与涉及通过稀有类型的[3 + 2]-环加成反应初始形成稳定的铵化内鎓盐的途径是一致的。该物种的命运取决于与叶立德氮原子相连的R基团的性质。新反应模式的演示代表了这项研究的主要进展。
• Yagupol'skii,Yu.L. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 2148 - 2151
  作者：Yagupol'skii,Yu.L. et al.

  DOI：——

  日期：——