methyl 3-[(1S)-2-methoxy-1-methylethoxy]-5-[(phenylcarbonyl)oxy]benzoate | 1239585-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: methyl 3-[(1S)-2-methoxy-1-methylethoxy]-5-[(phenylcarbonyl)oxy]benzoate
• 英文别名: methyl 3-benzoyloxy-5-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]oxybenzoate
• CAS: 1239585-56-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: ZFVSROBGJCYYQW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(1S)-2-methoxy-1-methylethoxy]-5-[(phenylcarbonyl)oxy]benzoate 在 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-5-{[(1S)-1-methyl-2-(methyloxy)ethyl]oxy}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为葡萄糖激酶激活剂生产的一部分，对α-间苯二酚核的修饰

  摘要：

  需要定义一组用于制造葡萄糖激酶激活剂的方法，要求评估不同的策略以区分α-间苯二酸衍生物的羟基。尽管直接功能化被证明是可行的，但它不允许进入提供控制工艺杂质排除的结晶中间体。所采取的策略涉及通过小心控制pH值来安装苯甲酰基保护基，以达到有用的选择性水平。这允许使用Mitsunobu反应将剩余的α-间苯二酚羟基官能化，并使用液-液分配法将感兴趣的下游中间体与该反应的氧化还原副产物分离。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00175
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3-[(1S)-2-methoxy-1-methylethoxy]-5-[(phenylcarbonyl)oxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  作为葡萄糖激酶激活剂生产的一部分，对α-间苯二酚核的修饰

  摘要：

  需要定义一组用于制造葡萄糖激酶激活剂的方法，要求评估不同的策略以区分α-间苯二酸衍生物的羟基。尽管直接功能化被证明是可行的，但它不允许进入提供控制工艺杂质排除的结晶中间体。所采取的策略涉及通过小心控制pH值来安装苯甲酰基保护基，以达到有用的选择性水平。这允许使用Mitsunobu反应将剩余的α-间苯二酚羟基官能化，并使用液-液分配法将感兴趣的下游中间体与该反应的氧化还原副产物分离。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00175

文献信息

• CHEMICAL PROCESS 632
  申请人：Butters Michael

  公开号：US20100210841A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  A process for preparing pharmaceutically active compounds of formula (I) or a salt thereof wherein R 1 , n, m, R 3 , R 6 , X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are as defined in the specification, is described. Novel intermediates are also described and claimed.

  提供制备具有以下结构的药用活性化合物（I）或其盐的方法 其中R1、n、m、R3、R6、X1、X2、X3和X4如规范中所定义。还描述和声明了新颖的中间体。
• CRYSTALLINE POLYMORPHIC FORM 631
  申请人：BOWDEN Sharon Ann

  公开号：US20100210621A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  A new polymorphic form of 3-[5-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyrazin-2-yl]oxy}-5-[(1S)-1-methyl-2-(methyloxy)ethyl]oxy}-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide, processes for making it and its use as an activator of glucokinase are described.

  描述了一种新的多形态形式的3-[5-(氮杂环丙酰基)吡嗪-2-基]氧基}-5-[(1S)-1-甲基-2-(甲氧基)乙基]氧基}-N-(5-甲基吡嗪-2-基)苯甲酰胺，以及制备该化合物的方法和其作为葡萄糖激酶激活剂的用途。
• US8076481B2
  申请人：——

  公开号：US8076481B2

  公开（公告）日：2011-12-13
• US8093252B2
  申请人：——

  公开号：US8093252B2

  公开（公告）日：2012-01-10
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF BEZOYL AMINO HETEROCYCLYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS BEZOYL AMINO HÉTÉROCYCLYLES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010092387A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  A process for preparing pharmaceutically active compounds of formula (I) or a salt thereof wherein R1, n, m, R3, R6, X1, X2, X3 and X4 are as defined in the specification, is described. Novel intermediates are also described and claimed.