2-methoxy-but-1-en-3-yne | 26119-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 2-methoxy-but-1-en-3-yne
• 英文别名: methyl-(1-methylene-prop-2-ynyl)-ether；Methyl-(1-methylen-prop-2-inyl)-aether；(1-Methoxy-vinyl)-acetylen；3-Methoxy-buten-(3)-in-(1)；1-Buten-3-yne, 2-methoxy-；2-methoxybut-1-en-3-yne
• CAS: 26119-10-8
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: SYYKUPKSKSHFEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86.5-87 °C
• 密度：
  0.8712 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-but-1-en-3-yne 在 硫酸 作用下， 生成 3-丁炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1682,1686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-碘-3-甲氧基-丁-1-烯 在 氢氧化钾 、 对苯二酚 作用下， 生成 2-methoxy-but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1682,1686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effective Synthesis of Aryl Ethers and Coumaranones Employing the Palladium-Catalyzed Enyne−Diyne [4 + 2] Cycloaddition Protocol
  作者：Vladimir Gevorgyan、Long Guo Quan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo991519k

  日期：2000.1.1

  degrees C! One-pot consecutive benzannulation of alkyl-substituted enynes 1d,e and alkoxy-substituted enynes 1f,g with alkoxy-substituted diynes 2c and 6 followed by protonolysis with TsOH afforded coumaranones 9a-c and 10 in reasonable to high overall yields.

  在Pd（PPh（3））（4）催化剂存在下，烷基，烷氧基和芳氧基取代的共轭炔1顺利进行了区域特异性的[4 + 2]环加成反应，与共轭烷基和烷氧基取代的对称二炔2得到高至高收率的多取代的芳基醚3。在炔属末端具有烷基和烷氧基的不对称二炔6的苯炔环化1d-g，在大多数情况下产生芳族产物8，其中二炔的烷氧基连接到芳族产物的乙炔基部分。值得注意的是，烷氧基取代的二炔2c和6在1℃的异常低温下与1进行了苯甲环化反应！烷基取代的炔烃1d，e和烷氧基取代的炔烃1f的一锅连续连续苯环
• Synthesis of fatty acids with smooth muscle stimulant activity. 3. Acetylenic analogs of 12-hydroxyheptadeca-trans-8,trans-10-dienoic acid
  作者：E. Crundwell、A. L. Cripps

  DOI：10.1021/jm00277a014

  日期：1972.7
• Petrow; Porfir'ewa, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 90, p. 561,562,563
  作者：Petrow、Porfir'ewa

  DOI：——

  日期：——
• Regiospesific Synthesis of Polysubstituted Phenols via the Palladium-Catalyzed Enyne−Diyne [4 + 2] <i>Cross</i>-Benzannulation Pathway
  作者：Vladimir Gevorgyan、Long Guo Quan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo971817m

  日期：1998.2.1

  An efficient method for the synthesis of polysubstituted phenols via the consecutive palladium-catalyzed enyne-diyne [4 + 2] cross-benzannulation reaction and subsequent deprotection step was developed. In all cases, the reactions proceeded in a regiospecific manner affording the corresponding polysubstituted phenols in good overall yields. It was shown that a more useful one-pot methodology could be applied to the synthesis of polysubstituted phenols 4a-e. The synthetically useful p-methoxyphenylacetylene 13 and its monosilylated derivative 12 were smoothly prepared via exhaustive or partial desilylation of bis-silylated aromatic adduct 8c, respectively.
• Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1682,1686
  作者：Petrow

  DOI：——

  日期：——