perfluorophenyl 4-cyanobenzoate | 187402-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: perfluorophenyl 4-cyanobenzoate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 4-cyanobenzoate
• CAS: 187402-80-8
• 化学式: C₁₄H₄F₅NO₂
• 分子量: 313.183
• InChiKey: HGOUWRVZUVEJLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 、 perfluorophenyl 4-cyanobenzoate 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N-(4-氰基苯甲酰基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  高效节能的绿色催化：通过C–O和C–N键活化，支持的具有惰性叔胺的金纳米颗粒催化的氨基酯水解

  摘要：

  在负载型金纳米颗粒的催化下，已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键活化进行的氨解反应，用于选择性合成叔酰胺。比较研究表明，金纳米颗粒在室温下可以进行节能的绿色催化，而Pd（OAc）2则不能。

  DOI：

  10.1021/jo500877m
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 perfluorophenyl 4-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用醛作为酰基供体通过C–H和C–O键活化进行酯基合成的酯交换反应

  摘要：

  已经开发了一种通过CH和C-O键活化在芳基，杂芳基，烷基N-杂芳基-2-羧酸酯和各种醛之间进行新型酯交换的方法，用于合成多种羧酸酯。提出了一种可能的机理，其中包括母体酯中酰基-O键的氧化加成和醛中sp 2 C-H键的自由基裂解。

  DOI：

  10.1021/jo3012573

文献信息

• Aminolysis of Aryl Ester Using Tertiary Amine as Amino Donor via C–O and C–N Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Bao Zhaorigetu、Bao Agula、Menghe Baiyin、Meilin Jia

  DOI：10.1021/jo4023974

  日期：2014.1.17

  aminolysis reaction between various aryl esters and inert tertiary amines by C–O and C–N bond activations has been developed for the selective synthesis of a broad scope of tertiary amides under neutral and mild conditions. The mechanism may undergo the two key steps of oxidative addition of acyl C–O bond in parent ester and C–N bond cleavage of tertiary amine via an iminium-type intermediate.

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。
• Transesterification of (hetero)aryl esters with phenols by an Earth-abundant metal catalyst
  作者：Jianxia Chen、E. Namila、Chaolumen Bai、Menghe Baiyin、Bao Agula、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1039/c8ra04984j

  日期：——

  for the transesterification of aryl or heteroaryl esters with phenols which is a challenging and underdeveloped transformation. The simple conditions and the use of heterogeneous alkali metal catalyst make this protocol very environmentally friendly and practical. This reaction fills in the missing part in transesterification reaction of phenols and provides an efficient approach to aryl esters, which

  易于获得且廉价的地球上丰富的碱金属物质被用作芳基或杂芳基酯与苯酚的酯交换反应的有效催化剂，这是一个具有挑战性且不成熟的转化。简单的条件和非均相碱金属催化剂的使用使该协议非常环保和实用。该反应填补了酚类酯交换反应中的缺失部分，为芳基酯提供了一种有效的途径，广泛用于合成和制药工业。
• 一种利用芳基酯与甲酰胺类的脱羰基氨解反应 制备酰胺的方法
  申请人：内蒙古师范大学

  公开号：CN104529687B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种利用芳基酯与甲酰胺的脱羰基氨解反应制备酰胺的方法，包括如下步骤，将钯催化剂，芳基酯和甲酰胺溶解于溶剂中，在回流条件下，搅拌24-72小时，得到混合液；过滤混合液，浓缩滤液，经柱层析，得到酰胺。本发明方法反应物无需过量，原料利用率高，反应在中性条件下进行，反应物分子和产物分子中的官能团不受影响，可制备各种二级酰胺和三级酰胺，尤其适合制备传统氨解反应相对较难合成的芳香酰胺。
• Heterogeneous recyclable nano-palladium catalyzed amidation of esters using formamides as amine sources
  作者：Yong-Sheng Bao、Lili Wang、Meilin Jia、Aiju Xu、Bao Agula、Menghe Baiyin、Bao Zhaorigetu

  DOI：10.1039/c5gc02985f

  日期：——

  Catalyzed by supported palladium nanoparticles, a decarbonylative amidation reaction between various aryl esters and formamides by C-O bond activation has been developed for the synthesis of amides.

  在负载的钯纳米颗粒的催化下，已经开发了通过CO键活化的各种芳基酯和甲酰胺之间的脱羰基酰胺化反应，用于酰胺的合成。
• [EN] DIGLYCOSYLATED 1,2-DIOLS AS MIMETICS OF SIALYL-LEWIS X AND SIALYL-LEWIS A<br/>[FR] 1,2-DIOLS DIGLYCOSYLES UTILISES COMME AGENTS MIMETIQUES DE SIALYL-LEWIS X ET DE SIALYL-LEWIS A
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997001569A1

  公开（公告）日：1997-01-16

  (EN) Compounds of formula (I) in which X is the residue of a non-glycosidic aliphatic 1,2-diol; R1 is an S-configurated methyl substituted with one carboxyl residue and one other substituent; and R2 is hydrogen, C1-C12alkyl or C6aryl; as mimetics of sialyl-Lewis X and sialyl-Lewis A.(FR) Cette invention concerne des composés représentés par la formule (I), dans laquelle X est le résidu d'un 1,2-diol aliphatique non glycosidique, R1 est un méthyle à structure en S substitué par un résidu de carboxyle et par un autre substituant, et R2 est hydrogène, C1-C12 alkyle ou C6 aryle. Ces composés sont utilisés comme agents mimétiques de sialyl-Lewis X et de sialyl-Lewis A.

  (EN) 化合物的化学式为(I)，其中X是非糖苷基脂肪族1,2-二醇的残基；R1是S构型的甲基，被一个羧基残基和另一个取代基取代；R2是氢、C1-C12烷基或C6芳基。这些化合物被用作唾液酸-Lewis X和唾液酸-Lewis A的模拟物。 (FR) 公式(I)中的化合物中，X是非糖苷基脂肪族1,2-二醇的残基；R1是S构型的甲基，被一个羧基残基和另一个取代基取代；R2是氢、C1-C12烷基或C6芳基。这些化合物被用作唾液酸-Lewis X和唾液酸-Lewis A的模拟物。