4-(6-sulfonic acid naphthalene-1-amino)naphthalene-1,2-dione | 724743-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(6-sulfonic acid naphthalene-1-amino)naphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 5-((3,4-dioxo-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)amino)naphthalene-2-sulfonic acid；5-[(3,4-Dioxonaphthalen-1-yl)amino]naphthalene-2-sulfonic acid
• CAS: 724743-88-8
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₅S
• 分子量: 379.393
• InChiKey: QEFNAZDFZWMBOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-萘磺酸 、 sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以56.6%的产率得到4-(6-sulfonic acid naphthalene-1-amino)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  对胶质母细胞瘤的HSP90-calcineurin-NFAT途径的小分子抑制剂的发现。

  摘要：

  胶质母细胞瘤（GBM）是成人原发性脑肿瘤中最常见和最恶性的类型之一，预后不良。尽管烷基化剂（如替莫唑胺）被广泛用作GBM的一线治疗药物，但它们经常引起化学耐药性，并且对于复发性GBM仍然无效。临床上迫切需要针对GBM的替代疗法。我们在此报告了钙调神经磷酸酶-NFAT途径的一类抑制剂（YZ129及其衍生物）的发现，该抑制剂表现出针对GBM的有效抗肿瘤活性。YZ129诱导的G2 / M期GBM细胞周期停滞促进了细胞凋亡并抑制了肿瘤细胞的增殖和迁移。在分子水平上，YZ129直接与HSP90结合以拮抗其对钙调神经磷酸酶的伴侣作用，以消除NFAT核易位，并且还抑制其他原癌途径，包括缺氧，糖酵解和PI3K / AKT / mTOR信号转导轴。我们的数据强调了靶向促癌HSP90伴侣网络治疗GBM的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2018.11.009