2-Hydroxy-5-methoxyfurano<4',5':3,4>acetophenone | 76983-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-methoxyfurano<4',5':3,4>acetophenone
• 英文别名: 5-acetyl-4-hydroxy-7-methoxycoumarone；4-Hydroxy-7-methoxy-5-acetyl-cumaron；1-(4-hydroxy-7-methoxy-benzofuran-5-yl)-ethanone；1-(4-Hydroxy-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 76983-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: WLMKWDISXVVBTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-5-methoxyfurano<4',5':3,4>acetophenone 生成 4(5H)-苯并呋喃酮,5-乙酰基-6,7-二氢-6,7,7-三甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-Hydroxy-5-methoxyfurano<4',5':3,4>acetophenone
  参考文献：
  名称：

  kanjone 及其天然类似物的首次全合成

  摘要：

   抽象的 Kanjone ( 1 ) 是一种具有生物活性的呋喃黄酮和有效的生物分子，首次从水黄皮(L.) 中分离出来。在此，我们开发了两种方法来合成 kanjone 及其天然类似物 6-methoxyisopongaglabol ( 2 ) 和 6,3'-dimethoxy-[2″,3″:7,8]furanoflavone ( 3 )，从 khelin 和 3 开始分别为-羟基-4-甲氧基-苯甲醛。

  DOI：

  10.1080/10286020.2022.2065266

文献信息

• Total synthesis of khellin via a chromium carbene complex
  作者：Ayako Yamashita

  DOI：10.1021/ja00306a052

  日期：1985.10

  Synthese a partir de la cycloaddition d'alcoxyalcynes sur des complexes «carbene» de Cr(CO) 5

  合成 a partir de la cycloaddition d'alcoxyalcynes sur des complexes «carbene» de Cr(CO) 5
• Isopongaglabol and 6-methoxyisopongaglabol, two new hydroxyfuranoflavones from Pongamia glabra
  作者：Sunil K. Talapatra、Asok K. Mallik、Bani Talapatra

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83183-x

  日期：——

  6-methoxyisopongaglabol, two new hydroxyfuranoflavones, together with two furanoflavones 5-methoxyfurano(8,7-4″,5″)flavone and 5-methoxy-3′,4′-methylenedioxyfurano(8,7-4″,5″)flavone, two simple flavones, desmethoxykanugin and fisetin tetramethyl ether, a chromenoflavanone, ovalichromene B, two triterpenes, cycloart-23-ene-3β,25-diol and friedelin, and β-sitosterol-β- d -glucoside were isolated from the petrol and

  摘要 Isopgaglabol 和 6-methoxyisopongaglabol，两种新的羟基呋喃黄酮，以及两种呋喃黄酮 5-甲氧基呋喃 (8,7-4",5") 黄酮和 5-甲氧基-3',4'-亚甲二氧基呋喃 (8,7-4")， 5″)黄酮、两种简单黄酮、去甲氧基卡努金和非瑟酮四甲醚、一种色烯黄酮、卵色烯B、两种三萜、cycloart-23-ene-3β,25-二醇和弗里德林，以及β-谷甾醇-β-d-葡萄糖苷来自水杨花的汽油和 CHCl 3 提取物。异蓬加拉波和 6-甲氧基异蓬加拉波的结构已确定为 4'-羟基呋喃 (8,7-4",5") 黄酮和 4'-羟基-6-甲氧基呋喃 (8,7-4",5") 黄酮，分别是根据光谱证据和合成证实的。
• Total Syntheses and Anti-inflammatory Evaluations of Karanjin and its Natural Analogues
  作者：Hongbo Dong、Ying Li、Pei Yu、Hefei Shi、Tingting Yang、Chuanling Feng、Yujiao He

  DOI：10.2174/1570178620666221230145816

  日期：2022.12.30

  (1) is a natural furanoflavonol derivative isolated from seeds of Pongamia pinnata (L.) Pierre. In this paper, we have accomplished a concise total synthesis of karanjin (1) as well as its natural analogues pongapinnol D (2), 3-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-furo[2,3-h]-1-benzopyran- 4-one (3) and 3,6-dimethoxy-2-phenyl-4H-furo[2,3-h]chromen-4-one (4). One-pot aerobic oxidation was the key step to afford

  KaRAnjin (1) 是一种天然的呋喃黄酮醇衍生物，从 Pongamia pinnata (L.) Pierre 的种子中分离出来。在本文中，我们完成了 kaRAnjin (1) 及其天然类似物 pongapinnol D (2)、3-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-furo[2,3-h] 的简明全合成-1-苯并吡喃-4-酮 (3) 和 3,6-二甲氧基-2-苯基-4H-呋喃[2,3-h]chromen-4-酮 (4)。一锅法有氧氧化是在温和条件下得到黄酮醇骨架的关键步骤。合成的 1-4 的抗炎特性针对 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生进行了测定。
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  作者：GAMMILL R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Gupta, R. K.; Krishnamurti, M.; Sherif, E. A., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 10, p. 905
  作者：Gupta, R. K.、Krishnamurti, M.、Sherif, E. A.

  DOI：——

  日期：——