1-(benzofuran-2-yl)ethan-1-ol | 119619-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(benzofuran-2-yl)ethanol；2-(1'-hydroxy)ethylbenzofuran；1-(1-Benzofuran-2-yl)ethanol
• CAS: 119619-37-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD06655759
• 分子量: 162.188
• InChiKey: SCLFEKBHGKCUPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)ethan-1-ol 以43%的产率得到(R)-1-(benzofuran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active 2-furylcarbinols by kinetic resolution using the Sharpless reagent and their application in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a015
• 作为产物：
  描述：

  (1-(benzofuran-2-yl)ethoxy)diphenylsilane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(benzofuran-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氢化锌催化的酮的加氢功能化。

  摘要：

  制备了三种新的二聚双胍盐锌（II）烷基，卤化物和氢化物络合物[LZnEt] 2（1），[LZnI] 2（2）和[LZnH] 2（3）。化合物3已成功地用于大量酮的氢化硅烷化和氢硼化。3在苯乙酮的硼氢化反应中的催化性能表现出高达5800 h –1的周转频率，优于报道的氢化锌催化剂。值得注意的是，已经研究了分子内和分子间化学选择性氢化硅烷化和硼氢化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01285

文献信息

• Silver-Catalyzed Hydrogenation of Ketones under Mild Conditions
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Svetlana Tsareva、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/adsc.201801523

  日期：2019.2.19

  silver‐catalyzed hydrogenation of ketones using H2 as hydrogen source is reported. Silver nanoparticles are generated from simple silver (I) salts and operate at 25 °C under 20 bar of hydrogen pressure. Various aliphatic and aromatic ketones, including natural products were reduced into the corresponding alcohols in high yields. This silver catalyst allows for the selective hydrogenation of ketones in

  据报道，使用H 2作为氢源，银催化了酮的氢化反应。银纳米粒子由简单的银（I）盐生成，并在25°C和20 bar的氢气压力下运行。各种脂肪族和芳香族酮，包括天然产物，都以高收率被还原成相应的醇。这种银催化剂可以在其他官能团存在的情况下对酮进行选择性加氢。
• Chiral-at-metal iridium complex for efficient enantioselective transfer hydrogenation of ketones
  作者：Cheng Tian、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c6cc00972g

  日期：——

  A bis-cyclometalated iridium(III) complex with metal-centered chirality catalyzes the enantioselective transfer hydrogenation of ketones with high enantioselectivities at low catalyst loadings down to 0.002 mol%. Importantly, the rate of catalysis...

  具有金属中心手性的双环金属化铱（III）络合物在低至0.002 mol％的低催化剂负载下催化具有高对映选择性的酮的对映选择性转移氢化反应。重要的是，催化速率...
• FLP-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Silyl Enol Ethers
  作者：Imtiaz Khan、Benjamin G. Reed-Berendt、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/anie.201808800

  日期：2018.9.17

  Herein we report the first catalytic transfer hydrogenation of silyl enol ethers. This metal free approach employs tris(pentafluorophenyl)borane and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine (TMP) as a commercially available FLP catalyst system and naturally occurring γ‐terpinene as a dihydrogen surrogate. A variety of silyl enol ethers undergo efficient hydrogenation, with the reduced products isolated in excellent

  在此，我们报道了硅烯醇醚的首次催化转移氢化。这种无金属方法采用三（五氟苯基）硼烷和 2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）作为市售 FLP 催化剂系统，并使用天然存在的 γ-萜品烯作为二氢替代物。各种甲硅烷基烯醇醚进行有效的氢化，分离出的还原产物具有优异的产率（29 个实例，平均产率 82%）。
• Hydrogenation of Carbonyl Derivatives Catalysed by Manganese Complexes Bearing Bidentate Pyridinyl-Phosphine Ligands
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau-Voisine、Téo Chauvin、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Dmitry A. Valyaev、Noël Lugan、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/adsc.201701115

  日期：2018.2.15

  Manganese(I) catalysts incorporating readily available bidentate 2‐aminopyridinyl‐phosphine ligands achieve a high efficiency in the hydrogenation of carbonyl compounds, significantly better than parent ones based on more elaborated and expensive tridentate 2,6‐(diaminopyridinyl)‐diphosphine ligands. The reaction proceeds with low catalyst loading (0.5 mol%) under mild conditions (50 °C) with yields

  结合了易于使用的二齿2-氨基吡啶基-膦配体的锰（I）催化剂在羰基化合物的加氢方面实现了高效率，明显优于基于更精细和昂贵的三齿2,6-（二氨基吡啶基）-二膦基配体的母体。在温和条件下（50°C），反应以低催化剂负载量（0.5 mol％）进行，收率高达96％。
• Molecularly Defined Manganese Pincer Complexes for Selective Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Marc Perez、Saravanakumar Elangovan、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201601057

  日期：2017.1.10

  For the first time an easily accessible and well‐defined manganese N,N,N‐pincer complex catalyzes the transfer hydrogenation of a broad range of ketones with good to excellent yields. This cheap earth abundant‐metal based catalyst provides access to useful secondary alcohols without the need of hydrogen gas. Preliminary investigations to explore the mechanism of this transformation are also reported

  N，N，N夹钳型锰的易于获得和定义明确的锰配合物首次催化了范围广泛的酮的转移加氢，具有良好或极好的收率。这种廉价的基于地球的富含金属的催化剂无需氢气即可提供有用的仲醇。还报道了探索这种转化机理的初步研究。