6,7-dichlorothieno<2,3-b>-1,4-naphthoquinone | 143746-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dichlorothieno<2,3-b>-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6,7-dichlorobenzo[f][1]benzothiole-4,9-dione
• CAS: 143746-70-7
• 化学式: C₁₂H₄Cl₂O₂S
• 分子量: 283.135
• InChiKey: QFZYTAVGUJSAAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(三甲基硅基)碳酰二亚胺 、 6,7-dichlorothieno<2,3-b>-1,4-naphthoquinone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到N,N'-dicyano-6,7-dichlorothieno<2,3-b>-1,4-naphthoquinone diimine
  参考文献：
  名称：

  Novel .pi.-extended thiophene-fused electron acceptors for organic metals

  摘要：

  Novel pi-extended thiophene-fused TCNQ-type and DCNQI-type acceptors have been synthesized from the corresponding quinones by reaction with Lehnert's reagent and bis(trimethylsilyl)carbodiimide (BTC), respectively. Additionally, an example of the little-known hybrid TCNQ-DCNQI-type acceptor has also been obtained. The cyclic voltammetric data of the novel acceptors reveal two different behaviors for these molecules. The TCNQ-type derivatives exhibit a two-electron single-wave reduction to the dianion, as confirmed by controlled potential coulometry analysis. The DCNQI-type derivatives display two reduction waves to the corresponding radical anion and dianion. The same behavior is shown by the hybrid TCNQ-DCNQI derivative. The acceptor ability is related to molecular planarity, and a comparative crystallographic study involving TCNQ-type and DCNQI-type derivatives (6a, 7a, and 8a) has been performed.

  DOI：

  10.1021/jo00049a027
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-(噻吩-2-羰基)苯甲酸 在 Montmorillonite K₁₀ (free of quarz and feldspar) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以92%的产率得到6,7-dichlorothieno<2,3-b>-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助在干燥介质中合成杂环稠合醌

  摘要：

  研究了在干燥介质中用粘土催化的几种2-thenoylbenzoic acid 2的微波辅助环化反应。测试了一些粘土，并且不含石英和长石的蒙脱石K-10被证明是一种有效的催化剂，因为它们易于以高收率转化为相应的杂环稠合醌。在相同条件下，相对于常规加热，观察到微波辐射加速反应的特定效果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00202-n