N-allyl-5-methylene-4,5-dihydrothiazol-2-amine | 52829-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: N-allyl-5-methylene-4,5-dihydrothiazol-2-amine
• 英文别名: allyl-(5-methylene-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-amine；5-methylidene-N-prop-2-enyl-4H-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 52829-87-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂S
• 分子量: 154.236
• InChiKey: GYITVCFTKRYGRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 天然芥菜籽油 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到N-allyl-5-methylene-4,5-dihydrothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  炔丙胺与异硫氰酸酯的微波辅助多米诺反应：2-氨基噻唑和 2-氨基-4-亚甲基噻唑啉的选择性合成

  摘要：

  已开发出一种用于合成 2-氨基噻唑的简单且通用的微波辅助方案。在催化 PTSA 存在下炔丙胺和异硫氰酸酯的多米诺反应导致在 130°C 以上的温度下在几分钟内选择性合成 2-氨基噻唑。在较低温度下进行的相同反应导致形成互变异构的 2-氨基-4-亚甲基噻唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561985

文献信息

• Novel thiazolidines: Synthesis, antiproliferative properties and 2D-QSAR studies
  作者：Ravi P. Singh、Marian N. Aziz、Delphine Gout、Walid Fayad、May A. El-Manawaty、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115047

  日期：2019.10

  against colon (HCT-116) and breast (MCF7) cancer cell lines were evaluated utilizing an MTT growth assay. A 2D-QSAR investigation was conducted to probe and validate the obtained antiproliferative properties for the thiazolidine derivatives. The majority of the thiazolidines exhibit higher potency against a colon cancer cell line relative to the standard reference. The p-halophenylimino p-anisylidene

  合成了一系列的N-取代的（Z）-2-亚氨基-（5 Z）-亚苄基噻唑烷/噻唑烷丁4-酮，并评估了它们对结肠癌（HCT-116）和乳腺癌（MCF7）的抗增殖活性利用MTT生长试验。进行了2D-QSAR研究，以探查和验证所获得的噻唑烷衍生物的抗增殖特性。相对于标准参考，大多数噻唑烷类药物对结肠癌细胞系表现出更高的效力。相对于对照，对卤代亚氨基对苯二甲酰亚胺对HCT116表现出最高的抗增殖活性（IC 50 = 8.9–10.0μM，而作为阳性对照的5-氟尿嘧啶则为20.4μM）。X射线研究证实了两个合成化合物实例的Z，Z '构型。
• Tandem Thioacylation-Intramolecular Hydrosulfenylation of Propargyl Amines - Rapid Access to 2-Aminothiazolidines
  作者：Ravi P. Singh、Delphine Gout、Carl J. Lovely

  DOI：10.1002/ejoc.201801505

  日期：2019.2.28

  A metal‐free coupling reaction between propargylamines and isothiocyanates affords good yields of vinylidene substituted thiazolidines. Control reactions suggest that these reactions are in fact mediated by silica gel. A broad substrate scope and a variety of substitution patterns are accessible.

  炔丙基胺与异硫氰酸酯之间的无金属偶联反应可提供高产率的亚乙烯基取代的噻唑烷。对照反应表明这些反应实际上是由硅胶介导的。可获得广泛的底物范围和多种取代模式。
• Eloy; Deryckere, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 4, p. 437 - 446
  作者：Eloy、Deryckere

  DOI：——

  日期：——
• US4271306A
  申请人：——

  公开号：US4271306A

  公开（公告）日：1981-06-02
• US4326876A
  申请人：——

  公开号：US4326876A

  公开（公告）日：1982-04-27