N-methylprop-2-enethioamide | 51643-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: N-methylprop-2-enethioamide
• 英文别名: N-methylthioacrylamide
• CAS: 51643-32-4
• 化学式: C₄H₇NS
• mdl: MFCD19218590
• 分子量: 101.172
• InChiKey: AIEVEPHXLRLSEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁基锂 、 N-methylprop-2-enethioamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到N,4-dimethylhexanethioamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-addition reaction of organometallics to α,β-unsaturated sec-thioamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81918-3
• 作为产物：
  描述：

  N-methylpentacyclo[9.6.0.01,8.02,7.012,17]heptadeca-2,4,6,12,14,16-hexaene-9-carbothioamide 生成 N-methylprop-2-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  KHALID, MOHAMED;VALLEE, YANNICK;RIPOLL, JEAN-LOUIS, CHEM. AND IND.,(1988) N 4, 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of sec-thioamide dianions and their regioselective reaction with electrophiles.
  作者：Y. Tamaru、M. Kagotani、Y. Furukawa、Y. Amino、Z. Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81919-5

  日期：1981.1

  The enolates of sec-thioamides 8, which are generated by three different methods (scheme II and equation 1), are alkylated selectively at the α-carbon to the thiocarbonyl group. The unusual β′-lithiation to provide an intermediate 11 is observed for N-methyl-α, β-dimetylthioacrylamide and N-methyl-thiocyclohexenecarboxamide.

  通过三种不同方法（方案II和方程式1）生成的仲硫酰胺8的烯醇化物在α-碳上选择性烷基化为硫代羰基。对于N-甲基-α，β-二甲基硫代丙烯酰胺和N-甲基-硫代环己烯羧酰胺，观察到异常的β'-锂化提供中间体11。
• Reactions ofα,β-Unsaturated Thioamides with Diazo Compounds
  作者：Daniel H. Egli、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690252

  日期：2006.11

  Several reactions of the α,β-unsaturated thioamide 8 with diazo compounds 1a–1d were investigated. The reactions with CH2N2 (1a), diazocyclohexane (1b), and phenyldiazomethane (1c) proceeded via a 1,3-dipolar cycloaddition of the diazo dipole at the CC bond to give the corresponding 4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carbothioamides 12a–12c, i.e., the regioisomer which arose from the bond formation between

  研究了α，β-不饱和硫酰胺8与重氮化合物1a - 1d的几种反应。用CH反应2 Ñ 2（1A），diazocyclohexane（1B），和phenyldiazomethane（1C）进行经由在CC键重氮偶极子的1,3-偶极环加成，得到相应的4,5-二氢-1- ħ -pyrazole-3-carbothioamides 12a – 12c，即由重氮化合物N末端与C（α）8的原子。在1a与8的反应中，在短的反应时间之后获得了最初形成的环加合物，即4，5-二氢-3 H-吡唑-3-碳硫代酰胺11a。在1c的情况下，形成两个互变异构体12c和12c '，其通过用2-氯苯甲酰氯14衍生化而得到结晶产物15和15 '。通过X射线晶体学确定它们的结构。根据8与重氮乙酸乙酯（1d）的反应，对位的区域异构体13成立了。单取代的硫代酰胺16与1a反应，得到不稳定的4，5-二氢-1 H-吡唑-3-碳硫代酰胺17。
• TAMARU, Y.;KAGOTANI, M.;YOSHIDA, Z., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 35, 3409-3412
  作者：TAMARU, Y.、KAGOTANI, M.、YOSHIDA, Z.

  DOI：——

  日期：——
• TAMARU, Y.;KAGOTANI, M.;FURUKAWA, Y.;AMINO, Y.;YOSHIDA, Z., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 35, 3413-3416
  作者：TAMARU, Y.、KAGOTANI, M.、FURUKAWA, Y.、AMINO, Y.、YOSHIDA, Z.

  DOI：——

  日期：——