Diethyl 2-(2-naphthalen-1-ylpropan-2-yl)propanedioate | 97278-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Diethyl 2-(2-naphthalen-1-ylpropan-2-yl)propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-(2-naphthalen-1-ylpropan-2-yl)propanedioate
• CAS: 97278-29-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: IYRPVXXUQPHVKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-(2-naphthalen-1-ylpropan-2-yl)propanedioate 在 PPA 作用下， 反应 0.5h， 以73%的产率得到1,1,3-trimethyl-3-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  酸促进2-枯基丙二酸酯的S N 1 / E1断裂/二聚

  摘要：

  几种2-枯基丙二酸二乙酯在升高的温度下在PPA中进行裂解和二聚，从而以良好的收率得到1,1,3-三甲基-3-芳基茚满。相同的产物得自2-枯基丙二酸，2-枯基氰基乙酸乙酯和2-枯基梅德鲁姆酸。这代表了以丙二酸二乙酯作为离去基团进行S N 1 / E1电离的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.022

文献信息

• Acid-promoted SN1/E1 fragmentation/dimerization of 2-cumylmalonates
  作者：Jonathan T. Reeves、Daniel R. Fandrick、Zhulin Tan、Jinhua J. Song、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.022

  日期：2009.6

  Several diethyl 2-cumylmalonates underwent fragmentation and dimerization in PPA at elevated temperatures to give 1,1,3-trimethyl-3-arylindanes in good yields. The same products were obtained from 2-cumylmalonic acid, ethyl 2-cumylcyanoacetate, and 2-cumyl Meldrum’s acid. This represents the first example of an SN1/E1 ionization with diethyl malonate as the leaving group.

  几种2-枯基丙二酸二乙酯在升高的温度下在PPA中进行裂解和二聚，从而以良好的收率得到1,1,3-三甲基-3-芳基茚满。相同的产物得自2-枯基丙二酸，2-枯基氰基乙酸乙酯和2-枯基梅德鲁姆酸。这代表了以丙二酸二乙酯作为离去基团进行S N 1 / E1电离的第一个例子。