2,3-diphenyl-1,2-dihydroquinoxaline | 5016-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1,2-dihydroquinoxaline
• 英文别名: 2,3-Diphenyl-1,2-dihydro-chinoxalin；Quinoxaline, 1,2-dihydro-2,3-diphenyl-
• CAS: 5016-08-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: VKVNOKHOHSQORN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-1,2-dihydroquinoxaline 在 trichloromelamine 作用下， 生成 2,3-二苯基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  纳米BF 3·SIO 2：一种可重复使用的环保催化剂，用于合成喹喔啉

  摘要：

  通过α-二酮和1，2-苯二胺的缩合合成2，3-二取代的喹喔啉。纳米BF 3 ·SiO 2作为“绿色”和可重复使用的固体酸被用作合成喹喔啉的催化剂。该反应在室温下在超声下以高至优异的产率进行。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0785-1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2,3-diphenyl-1,2-dihydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Hinsberg; Koenig, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potassium <i>tert</i> ‐Butoxide‐Promoted Acceptorless Dehydrogenation of N‐Heterocycles
  作者：Tingting Liu、Kaikai Wu、Liandi Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201900499

  日期：2019.9.3

  Potassium tert‐butoxide‐promoted acceptorless dehydrogenation of N‐heterocycles was efficiently realized for the generation of N‐heteroarenes and hydrogen gas under transition‐metal‐free conditions. In the presence of KOtBu base, a variety of six‐ and five‐membered N‐heterocyclic compounds efficiently underwent acceptorless dehydrogenation to afford the corresponding N‐heteroarenes and H2 gas in o‐xylene

  钾叔N-杂环的丁醇促进的acceptorless脱氢高效地实现用于N-杂芳烃和氢气的过渡金属-自由条件下产生。在存在KO t Bu碱的情况下，各种六元和五元N-杂环化合物可以有效地进行无受体脱氢，从而在140°C的邻二甲苯中提供相应的N-杂芳烃和H 2气体。本协议提供了一条通往芳香族含氮化合物和H 2气体的便捷途径。
• The Synthesis of Quinoxalines by Condensation Reaction of Acyleins with O-Phenylenediamine Without Solvent Under Microwave Irradiation
  作者：Feng Juncai、Liu Yang、Meng Qinghua、Liu Bin

  DOI：10.1080/00397919808005709

  日期：1998.1

  Abstract A convenient synthetic method for 2,3-disubstituted quinoxalines is described. Heating the aryl or alkyl acyloins and o-phenylenediamine in a microwave oven for 3–6 minutes affords 2,3-disubstituted quinoxalines in 20–94% yields.

  摘要 描述了一种简便的 2,3-二取代喹喔啉合成方法。在微波炉中加热芳基或烷基酰基和邻苯二胺 3-6 分钟，得到 2,3-二取代喹喔啉，产率为 20-94%。
• Synthesis, Physicochemical and Optical Characterization of Novel Fluorescing Complex: o-Phenylenediamine—Benzoin
  作者：Y. Dwivedi、Shiva Kant、S. B. Rai、R. N. Rai

  DOI：10.1007/s10895-010-0808-9

  日期：2011.5

  The complex of o-phenylenediamine (o-PDA) and benzoin (BN) was synthesized adopting solid state reaction by mixing of their melt together followed by chilling. The phase diagram study shows the formation of a complex in 1:1 molar ratio with congruent melting point and two eutectics lying on either side of complex. The formation of complex was confirmed using the FTIR, NMR, mass spectroscopy, powder XRD and DSC studies. The optical properties of the parent component, their complex and few other compositions nearby the complex were studied using absorption and laser luminescence techniques. The significantly higher green/yellow emission was noted with newly synthesized complex as compared to that of their parents as well as other compositions of o- PDA and BN.

  通过将邻苯二胺（o-PDA）和安息香（BN）的熔体混合在一起并冷却，采用固态反应合成了邻苯二胺（o-PDA）和安息香（BN）的复合物。相图研究表明，以 1:1 的摩尔比形成的复合物具有相同的熔点，复合物的两侧有两个共晶。傅立叶变换红外光谱、核磁共振、质谱、粉末 XRD 和 DSC 研究证实了复合物的形成。利用吸收和激光发光技术研究了母体成分、它们的复合物以及复合物附近一些其他成分的光学特性。与母体以及邻苯二甲酸二异戊酯和 BN 的其他成分相比，新合成的复合物的绿色/黄色发射率明显更高。
• An efficient synthetic route of quinoxalines from diols catalyzed by [RuCl2(p-cymene)]2/1,4-bis(diphenylphosphino)butane
  作者：Peng Zeng、Xinming Li、Lin Li、Cuien Liang、Jing Zhang、Tianyou Peng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122713

  日期：2023.7

  homogeneous system for the synthesis of quinoxaline derivatives is performed under a practically neutral condition, and thus gives new threads to develop novel transition metal complexes for convenient and efficient synthesis of N-heterocycle compounds without the use of complicated ligand and stoichiometric amount of strong base, which are usually used in most reported homogeneous systems.

  以市售 Ru 配合物 ([Ru( p -cymene)Cl 2 ] 2 ) 和 1,4-双(二苯基膦基) 丁烷 (dppb) 为基础，开发了一种高效便捷的均相催化体系，用于偶联芳香二胺和邻位二醇生产喹喔啉衍生物，一类重要的 N-杂环，通过一步醇无受体脱氢路线。在优化条件下，喹喔啉衍生物的收率高（高达 93%），转化率高（高达 744）。这种用于合成喹喔啉衍生物的均相体系是在几乎中性的条件下进行的，因此为开发新型过渡金属配合物提供了新思路，无需使用复杂的配体和化学计量的强碱即可方便高效地合成 N-杂环化合物，通常用于大多数报告的齐次系统。
• Armand, J.; Chekir, K.; Pinson, J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1237 - 1240
  作者：Armand, J.、Chekir, K.、Pinson, J.

  DOI：——

  日期：——