sec-butyltrimethylsilane | 4215-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: sec-butyltrimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl-(s-butyl)-silan；sec-Butyl-trimethylsilan；sec-Butyltrimethylsilan；Butan-2-yl(trimethyl)silane
• CAS: 4215-90-1
• 化学式: C₇H₁₈Si
• 分子量: 130.305
• InChiKey: JYDXVLNMHFFSQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sec-butyltrimethylsilane 、 (溴-二氯甲基)-苯基汞 生成 Trimethyl-[1-(2,2,3-trichloro-1-methyl-cyclopropyl)-ethyl]-silane
  参考文献：
  名称：

  卤甲基金属化合物：LVII。苯（溴二氯甲基）汞衍生的二氯卡宾插入CH键。β-金属活化的Cz.sbnd; H插入反应的进一步研究

  摘要：

  苯基（溴二氯甲基）汞衍生的二氯卡宾插入Me 3 MCH（CH 3）CH 2 CH 3和Me 3 MCD（CH 3）CH 2 CH 3（M = Si和Sn）的βCH键中3 MCH（CH 3）CH（CH 3）的CCl 2 H和Me 3 MCD（CH 3）CH（CH 3）的CCl 2 H，分别。13 C和1表明氘未发生重排至β位置产物的1 H NMR谱。认为该结果不利于硅烷和锡环丙烷离子中间体在插入过程中的干预，并且有利于通过金属碳键超共轭作用稳定插入反应的过渡态（σ-π稳定，一种垂直稳定过程）。 。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90471-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 氯代仲丁烷 生成 sec-butyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  卤甲基金属化合物：LVII。苯（溴二氯甲基）汞衍生的二氯卡宾插入CH键。β-金属活化的Cz.sbnd; H插入反应的进一步研究

  摘要：

  苯基（溴二氯甲基）汞衍生的二氯卡宾插入Me 3 MCH（CH 3）CH 2 CH 3和Me 3 MCD（CH 3）CH 2 CH 3（M = Si和Sn）的βCH键中3 MCH（CH 3）CH（CH 3）的CCl 2 H和Me 3 MCD（CH 3）CH（CH 3）的CCl 2 H，分别。13 C和1表明氘未发生重排至β位置产物的1 H NMR谱。认为该结果不利于硅烷和锡环丙烷离子中间体在插入过程中的干预，并且有利于通过金属碳键超共轭作用稳定插入反应的过渡态（σ-π稳定，一种垂直稳定过程）。 。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90471-6

文献信息

• The gas-phase acidities of the alkanes
  作者：Charles H. DePuy、Scott Gronert、Stephan E. Barlow、Veronica M. Bierbaum、Robert Damrauer

  DOI：10.1021/ja00188a003

  日期：1989.3

  acidities of 15 simple alkanes have been determined in a flowing afterglow-selected ion flow tube (FA-SIFT) by a kinetic method in which alkyltrimethylsilanes were allowed to react with hydroxide ions to produce a mixture of trimethylsiloxide ions by loss of alkane and alkyldimethylsiloxide ions by loss of methane. The reaction is proposed to proceed by addition of hydroxide ion to the silane to form

  在流动余辉选择离子流管 (FA-SIFT) 中，通过动力学方法测定了 15 种简单烷烃的气相酸度，其中烷基三甲基硅烷与氢氧根离子反应生成三甲基硅氧离子混合物。烷烃和烷基二甲基硅氧烷离子通过失去甲烷。该反应建议通过向硅烷中加入氢氧根离子以形成五配位硅酸根离子中间体，该中间体通过两种过渡态分解，一种是在甲基上带负电荷，另一种是在甲基上带负电荷。烷基。产生的硅氧根离子的比例被认为与甲基和烷基阴离子的相对碱度相关。该方法使用已知的甲烷酸度 (/Delta/H/亚酸/) = 416 进行校准。6 kcal/mol 和苯（/Delta/H/度//亚酸/ = 400.7 kcal/mol）。一般而言，发现甲基取代可稳定气相中的烷基阴离子，但发现乙基阴离子比甲基阴离子碱性更强。通过将气相酸度与键解离能结合起来，可以计算出相应烷基的电子亲和力 (EA)。发现许多更简单的烷基自由基具有负的 EA。给出了所研究烷基的结果。«
• Halomethyl-metal compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Ying Ming Cheng、Daniel D. Traficante

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90471-6

  日期：1972.12

  Phenyl(bromodichloromethyl)mercury-derived dichlorocarbene inserts into the β CH bonds of Me3MCH(CH3)CH2CH3 and Me3MCD(CH3)CH2CH3 (M = Si and Sn) to give Me3MCH(CH3)CH(CH3)CCl2H and Me3MCD(CH3)CH(CH3)CCl2H, respectively. That no rearrangement of deuterium to the β position occured was suggested by the 13C and 1H NMR spectra of the products. This result is taken to speak against the intervention of

  苯基（溴二氯甲基）汞衍生的二氯卡宾插入Me 3 MCH（CH 3）CH 2 CH 3和Me 3 MCD（CH 3）CH 2 CH 3（M = Si和Sn）的βCH键中3 MCH（CH 3）CH（CH 3）的CCl 2 H和Me 3 MCD（CH 3）CH（CH 3）的CCl 2 H，分别。13 C和1表明氘未发生重排至β位置产物的1 H NMR谱。认为该结果不利于硅烷和锡环丙烷离子中间体在插入过程中的干预，并且有利于通过金属碳键超共轭作用稳定插入反应的过渡态（σ-π稳定，一种垂直稳定过程）。 。