(R)-tert-butyl methyl sulfoxide | 20580-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (R)-tert-butyl methyl sulfoxide
• 英文别名: (R)-methyl tert-butyl sulfoxide；2-methyl-2-[(R)-methylsulfinyl]propane
• CAS: 20580-80-7
• 化学式: C₅H₁₂OS
• 分子量: 120.216
• InChiKey: YPRPSRLQZMDWFO-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl methyl sulfoxide 在 samarium diiodide 、 二异丁基氢化铝 、 ytterbium(III) triflate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-(2R,3R,4S,R_S)-1-(tert-butylsulfinyl)-3-methylhexane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从二碘化钐促进的手性非外消旋α-溴α'-亚磺酰基酮中获得对映纯素-和抗-2-甲基-1,3-二醇部分的新途径

  摘要：

  合成和反 2-甲基-1,3-二醇已通过两步序列制备，该序列涉及 SmI2 促进的立体选择性重组，将手性非外消旋 α-溴 α'-亚磺酰基酮与各种醛加成，然后立体选择性还原Reformatsky 加合物。通过与文献数据和 1 H NMR NOESY 实验比较确定产物的绝对构型。观察到的立体选择性可以用船过渡态来解释。醛的功能化和手性亚砜的去除或转化将使这种方法能够应用于生物活性分子的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500782
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫化甲烷 在 双氧水 作用下， 生成 (R)-tert-butyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  A new enzymatic enantioselective synthesis of dialkyl sulfoxides catalysed by monooxygenases

  摘要：

  氯过氧化物酶或环己酮单加氧酶催化下，许多二烷基硫醚被对映选择性氧化为光学活性亚砜。

  DOI：

  10.1039/a608352h

文献信息

• Vinyl anion equivalent V. Asymmetric synthesis of allylic alcohols using chiral 2-(trialkylsilyl)ethyl sulfoxides
  作者：Shinya Kusuda、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80816-4

  日期：1994.1

  Both enantiomers of optically pure secondary allylic alcohols can be conveniently prepared by the diastereoselective reaction of the α-sulfinyl carbanion of p-tolyl 2-(trialkylsilyl)ethyl sulfoxides or tert-butyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide with aldehydes followed by either fluoride-induced desilylsulfinylation or thermal elimination of the sulfinyl group.

  光学纯的仲烯丙基醇的两种对映异构体可通过对甲苯基2-（三烷基甲硅烷基）乙基亚砜或叔丁基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子与醛随后进行氟化的非对映选择性反应方便地制备。-诱导的亚甲硅烷基亚磺酰基化或亚氨基的热消除。
• Efficient and Stereoselective Access to the Polyol Fragment C9−C16 of Ansamycin Antibiotics
  作者：Michel Obringer、Marie Barbarotto、Sabine Choppin、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/ol901144j

  日期：2009.8.20

  Efficient synthesis of the fragment C9−C16 bearing the anti,syn stereotriad of ansamycin antibiotics is described. Key steps for controlling the configuration of the three stereogenic centers involve a stereoselective Reformatsky-type reaction followed by a diastereoselective reduction of a β-ketosulfoxide.

  该片段C9-C16轴承的有效合成反，顺式的安莎霉素抗生素stereotriad进行说明。控制三个立体生成中心构型的关键步骤包括立体选择性Reformatsky型反应，然后进行非对映选择性还原β-酮亚砜。
• A Click Chemistry Approach towards Flavin-Cyclodextrin Conjugates—Bioinspired Sulfoxidation Catalysts
  作者：Petra Tomanová、Jiří Šturala、Miloš Buděšínský、Radek Cibulka

  DOI：10.3390/molecules201119667

  日期：——

  A click chemistry approach based on the reaction between alkynylflavins and mono(6-azido-6-deoxy)-β-cyclodextrin has proven to be a useful tool for the synthesis of flavin-cyclodextrin conjugates studied as monooxygenase mimics in enantioselective sulfoxidations.

  基于炔基黄素与单(6-叠氮-6-去氧)-β-环糊精反应的点击化学方法已被证明是有用的工具，用于合成作为单加氧酶模拟物的黄素-环糊精偶联物，这些偶联物在手性选择性硫氧化反应中进行研究。
• A new system for catalytic asymmetric oxidation of sulfides using a hydrogen peroxide based reagent
  作者：Philip C.Bulman Page、Jag P. Heer、Donald Bethell、Eric W. Collington、David M. Andrews

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88530-3

  日期：1994.12

  Catalytic asymmetric oxidation of sulfides is achieved in a remarkably simple process by treatment with hydrogen peroxide and an enantiomerically pure sulfonylimine under basic conditions.

  硫化物的催化不对称氧化可以通过在碱性条件下用过氧化氢和对映体纯的磺酰亚胺进行处理而以非常简单的方法实现。
• Chemistry of oxaziridines. 17. N-(Phenylsulfonyl)(3,3-dichlorocamphoryl)oxaziridine: a highly efficient reagent for the asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Franklin A. Davis、R. Thimma Reddy、Wei Han、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/ja00030a045

  日期：1992.2

  The synthesis, structure, and enantioselective oxidations of a new chiral N-sulfonyloxaziridine 12c [3,3-dichloro- 1,7,7-trimethyl-2'-(phenylsulfonyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-oxaziridine]] are reported. This oxidant, which exhibits remarkably high and predictable ee's for the enantioselective oxidation of prochiral sulfides to sulfoxides, is prepared in three steps from (+)- or (-)-camphor

  一种新型手性 N-磺酰氧氮丙啶 12c [3,3-二氯-1,7,7-三甲基-2'-(苯基磺酰基)螺[双环[2.2.1]庚烷-2,3]的合成、结构和对映选择性氧化'-oxaziridine]] 报道。这种氧化剂在将前手性硫化物对映选择性氧化成亚砜方面表现出非常高且可预测的 ee，它是由 (+)- 或 (-)-樟脑以 50% 的总产率通过三个步骤制备的