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(dibromomethyl)methyldiphenylsilane | 102979-03-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(dibromomethyl)methyldiphenylsilane
英文别名
Dibromomethyl-methyl-diphenylsilane
(dibromomethyl)methyldiphenylsilane化学式
CAS
102979-03-3
化学式
C14H14Br2Si
mdl
——
分子量
370.159
InChiKey
CMDZGJXKONSHEP-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    131-134 °C(Press: 0.15 Torr)
  • 密度:
    1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.53
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.14
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (dibromomethyl)methyldiphenylsilane溴丁基-镁正丁基锂甲醇 作用下, 以 四氢呋喃正己烷 为溶剂, 反应 0.17h, 以89%的产率得到(bromomethyl)methyldiphenylsilane
    参考文献:
    名称:
    Reactions ofgem-Dibromo Compounds with Trialkylmagnesate Reagents to Yield Alkylated Organomagnesium Compounds
    摘要:
    The reaction of gem-dibromocyclopropanes 5 with nBu(3)MgLi affords butylated cyclopropylmagnesium species that can be trapped with various electrophiles. The reaction of dibromomethylsilanes 12 requires the addition of a catalytic amount of CuCN.2LiCl for smooth migration of the alkyl groups. The resultant alpha-silylpentylmagnesium compounds 16 react with electrophiles, such as acyl chlorides or alpha.beta-unsaturated ketones to afford alpha- or gamma-silyl ketones, respectively. Treatment of dibromodisilylmethanes with Me3MgLi yields 1-bromo-1,1-disilylethanes 25 that can be converted into 1,1-disilylethenes 29 by dehydrobromination.
    DOI:
    10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1730::aid-chem1730>3.0.co;2-6
  • 作为产物:
    描述:
    甲基二苯基氯硅烷二溴甲烷lithium diisopropyl amide 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 0.5h, 以85%的产率得到(dibromomethyl)methyldiphenylsilane
    参考文献:
    名称:
    A Facile Synthesis of 1,1-Disilylethenes via Me3MgLi-Induced Monomethylation of Dibromodisilylmethanes
    摘要:
    三甲基镁锂(Me3MgLi)能够以优良的产率诱导二溴二硅基甲烷的单甲基化。随后,利用DBU对所得到的1溴-1,1-二硅基乙烷进行脱溴反应,可以获得良产率的1,1-二硅基乙烯。
    DOI:
    10.1246/cl.2001.956
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文献信息

  • Reaction of Trialkyl(dibromomethyl)silanes or 1,2-Bis(dibromomethyl)benzene with Triorganomanganates. A Facile and Selective Synthesis of Alkenylsilanes and 1,2-Diaryl-1,2-dihydrobenzocyclobutenes
    作者:Hirotada Kakiya、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima
    DOI:10.1246/bcsj.73.2139
    日期:2000.9
    stereoselectivity in good yields. The reaction of trialkyl(dibromomethyl)silanes with alkylmagnesium halides proceeded in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride. Treatment of 1,2-bis(dibromomethyl)benzene with triphenylmanganate gave 1,2-diphenyl-1,2-dihydrobenzocyclobutene.
    用衍生自氯化锰 (II) 和三摩尔量的格氏试剂或烷基锂的三烷基锰酸盐处理三烷基(二溴甲基)硅烷,以良好的收率提供具有高立体选择性的(E)-1-三烷基甲硅烷基-1-烯烃。三烷基(二溴甲基)硅烷与烷基卤化镁的反应在催化量的氯化锰(II)存在下进行。用三苯基锰酸盐处理 1,2-双(二溴甲基)苯得到 1,2-二苯基-1,2-二氢苯并环丁烯。
  • tert-Butyldimethylsilyldihalomethyllithium as a dihalomethylene dianion synthon. 1,3-Rearrangement and 1,4-rearrangement of silyl group from carbon to oxide
    作者:Hiroshi Shinokubo、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto
    DOI:10.1016/0040-4020(95)00903-5
    日期:1996.1
    One-pot synthesis of R1CH(OSiMe2-t-Bu)CX2CH(OH)R2 (X=Cl, Br) successive addition of two different aldehydes (R1CHO and R2CHO) has been achieved starting from tert-butyldimethylsilyldihalomethyllithium. Treatment of a THF solution of the title carbanion (X=Cl) with p-MeOC6H4CHO or n-BuCHO followed by an addition of HMPA and benzaldehyde gave the corresponding 1,3-diol monosilyl ether in 83% or 45% yield
    从一锅开始合成R 1 CH(OSiMe 2 - t -Bu)CX 2 CH(OH)R 2(X = Cl,Br),开始连续添加两种不同的醛(R 1 CHO和R 2 CHO)由叔丁基二甲基甲硅烷基二卤代甲基锂制成。用p -MeOC 6 H 4 CHO或n处理标题碳负离子(X = Cl)的THF溶液-BuCHO,然后加入HMPA和苯甲醛,分别以83%或45%的收率得到相应的1,3-二醇单甲硅烷基醚。使用环氧乙烷代替醛作为第一亲电子试剂,然后加入苯甲醛,得到1,4-二醇单甲硅烷基醚。
  • tert-Butyldimethylsilyldichloromethyllithium as a dichloromethylene dianion synthon. 1,3-rearrangement of silyl group from carbon to oxide
    作者:Hiroshi Shinokubo、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)91972-5
    日期:1993.3
    One-pot synthesis of R1CH(OSiMe2-t-Bu)CCl2CH(OH)R2 by successive addition of two different electrophiles has been achieved starting
    开始通过连续添加两种不同的亲电试剂一锅法合成R 1 CH(OSiMe 2 - t- Bu)CCl 2 CH(OH)R 2
  • Manganese-catalyzed reaction of gem-dibromoalkanes with Grignard reagents. Selective synthesis of alkenylsilanes
    作者:Hirotada Kakiya、Rie Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima
    DOI:10.1016/s0040-4039(97)00601-1
    日期:1997.5
    Treatment of dibromomethyltrialkylsilanes with butylmagnesium bromide in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride provided (E)-1-trialkylsilyl-1-pentenes with high stereoselectivity in good yields.
    在催化量的氯化锰(II)的存在下,用丁基溴化镁处理二溴甲基三烷基硅烷,可提供高立体选择性的高收率的(E)-1-三烷基甲硅烷基-1-戊烯。
  • Alkylative Preparation ofα-Silylalkylmagnesium from R3SiCHBr2 Using a Magnesate Reagent
    作者:Junichi Kondo、Atsushi Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima
    DOI:10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2085::aid-anie2085>3.0.co;2-k
    日期:2001.6.1
    Magnesium-bromine exchange to provide the 1-bromo-1-silylmethylmagnesium species is mediated by treatment of dibromomethylsilane with an trialkylmagnesate reagent. The addition of a copper catalyst induces facile migration of an alkyl group to afford an α-silylalkylmagnesium compound, which furnishes α-silyl ketones in good yield upon treatment with acyl chloride.
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