1,2-bis(dimethylvinylsiloxy)ethane | 824985-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2-bis(dimethylvinylsiloxy)ethane
• 英文别名: 1,2-bis(dimethylvinylsilyloxy)ethane；4,7-Dioxa-3,8-disiladeca-1,9-diene, 3,3,8,8-tetramethyl-；ethenyl-[2-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxyethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 824985-51-5
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si₂
• 分子量: 230.454
• InChiKey: DBJMPYDAUYGUEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(dimethylvinylsiloxy)ethane 在 hydridochlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[二甲基(苯基)甲硅烷基]乙烯基二甲基苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  1,1-双（甲硅烷基）乙烯的简便合成†

  摘要：

  对称的1,1-双（甲硅烷基）乙烯很容易通过钌络合物催化的1,2-双（二甲基乙烯基甲硅烷氧基）乙烷的硅烷化偶联环化反应制得2,2,4,4-四甲基-3-亚甲基-1， 5-二恶英-2,4-二硅环庚烷具有优异的选择性和良好的收率，随后与格氏试剂反应。环状产物也可以有效地转化成环状碳硅氧烷，2,2,4,4,6,6,8,8-八甲基-3,7-二亚甲基-1,5-二氧杂-2,4,6,8-四硅环辛烷。

  DOI：

  10.1021/jo048784c
• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙烯基氯硅烷 、 乙二醇 在 三乙胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1,2-bis(dimethylvinylsiloxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  1,1-双（甲硅烷基）乙烯的简便合成†

  摘要：

  对称的1,1-双（甲硅烷基）乙烯很容易通过钌络合物催化的1,2-双（二甲基乙烯基甲硅烷氧基）乙烷的硅烷化偶联环化反应制得2,2,4,4-四甲基-3-亚甲基-1， 5-二恶英-2,4-二硅环庚烷具有优异的选择性和良好的收率，随后与格氏试剂反应。环状产物也可以有效地转化成环状碳硅氧烷，2,2,4,4,6,6,8,8-八甲基-3,7-二亚甲基-1,5-二氧杂-2,4,6,8-四硅环辛烷。

  DOI：

  10.1021/jo048784c

文献信息

• A New Selective Approach to 1,1-Bis(silyl)-2-arylethenes and 1,1-Bis(silyl)-1,3-butadienes via Sequential Silylative Coupling−Heck Coupling Reactions
  作者：Piotr Pawluc、Grzegorz Hreczycho、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1021/jo0616254

  日期：2006.10.1

  route to 1,1-bis(silyl)-1-alkenes has been developed. Sequential one-pot silylative coupling exo-cyclization of 1,2-bis(dimethylvinylsiloxy)ethane followed by the reaction with Grignard reagents leads to the desired 1,1-bis(silyl)ethenes, which are then efficiently coupled in the presence of silver nitrate and palladium acetate with aryl or alkenyl idodides to give the corresponding 1,1-bis(silyl)-2-arylethenes

  已开发出一种新的选择性合成1,1-双（甲硅烷基）-1-烯烃的方法。顺序一锅silylative耦合外的1,2-双（二甲基乙烯基）乙烷，然后用格氏试剂通向反应-cyclization所需1,1-二（甲硅烷基）ethenes，然后将其有效地在银存在耦合硝酸酯和乙酸钯与芳基或链烯基碘化物一起以高收率得到相应的1,1-双（甲硅烷基）-2-芳烃或1,1,4-三取代的1,3-丁二烯。
• An Improved Synthesis of 2-Aryl-1,1-bis(trimethylsilyl)ethenes
  作者：Piotr Pawluć、Bogdan Marciniec、Grzegorz Hreczycho、Martyna Madalska、Justyna Szudkowska、Maciej Kubicki

  DOI：10.1055/s-0029-1218155

  日期：2009.11

  A series of new 2-aryl-1,1-bis(trimethylsilyl)ethenes containing ortho-, meta-, and para-substituted aryl or heteroaryl groups has been efficiently synthesized using an improved two-step approach based on a silylative coupling cyclization-Heck coupling/Grignard reaction sequence. The crystal structure of the first 1,1-bis(trimethylsilyl)alk-1-ene containing a heteroaryl group is reported.

  采用基于硅烷化偶联环化-赫克偶联/格氏反应序列的改进型两步法，高效合成了一系列含有正、偏和对位取代芳基或杂芳基的新型 2-芳基-1,1-双（三甲基硅基）乙烯。报告了第一个含有杂芳基的 1,1-双（三甲基硅基）烷-1-烯的晶体结构。
• 1,2-双（烃基-硅氧基）乙烷的合成方法
  申请人：石家庄圣泰化工有限公司

  公开号：CN112898332A

  公开（公告）日：2021-06-04

  1,2‑双(烃基‑硅氧基)乙烷的合成方法，属于电池电解液添加剂的技术领域，将二氯甲烷和乙二醇加入到反应釜中，降温至15℃以下，加入咪唑，继续降温至‑15℃以下，开始滴加乙烯基二甲基氯硅烷或叔丁基二甲基氯硅烷或三甲基氯硅烷，控制滴加过程中温度在‑15～‑25℃之间，1.8‑2.2h滴毕，将该体系用水洗涤，分液，干燥，抽滤，减压采二氯甲烷，精馏得到1,2‑二(二甲基乙烯基硅氧基)乙烷或1,2‑双(叔丁基二甲基硅氧基)乙烷或1,2‑双(三甲基硅氧基)乙烷。本发明合成方法简单，合成的产物收率高。
• A Facile Synthesis of 1,1-Bis(silyl)ethenes
  作者：Piotr Pawluc、Bogdan Marciniec、Grzegorz Hreczycho、Beata Gaczewska、Yujiro Itami

  DOI：10.1021/jo048784c

  日期：2005.1.1

  Symmetrical 1,1-bis(silyl)ethenes have been easily prepared via ruthenium complex-catalyzed silylative coupling cyclization of 1,2-bis(dimethylvinylsiloxy)ethane to give 2,2,4,4-tetramethyl-3-methylene-1,5-dioxa-2,4-disilacycloheptane with excellent selectivity and good yield, followed by its reaction with Grignard reagents. The cyclic product can also be effectively transformed into cyclic carbosiloxane

  对称的1,1-双（甲硅烷基）乙烯很容易通过钌络合物催化的1,2-双（二甲基乙烯基甲硅烷氧基）乙烷的硅烷化偶联环化反应制得2,2,4,4-四甲基-3-亚甲基-1， 5-二恶英-2,4-二硅环庚烷具有优异的选择性和良好的收率，随后与格氏试剂反应。环状产物也可以有效地转化成环状碳硅氧烷，2,2,4,4,6,6,8,8-八甲基-3,7-二亚甲基-1,5-二氧杂-2,4,6,8-四硅环辛烷。