4-(dimethylamino)naphthalene-1,2-dione | 24229-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(dimethylamino)naphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 4-Dimethylamino-1,2-naphthalindion；4-dimethylamino-1,2-naphthoquinone；4-Dimethylamino-1,2-naphthochinon
• CAS: 24229-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: ALDVFHJWLPLJHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  335.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)naphthalene-1,2-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以30%的产率得到1-nitroso-4-dimethylamino-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  一种螺噁嗪类光致变色材料

  摘要：

  本发明公开了一种螺噁嗪类光致变色材料，具有如式1所示结构，本发明初期着色度小，显色有效浓度低，变色灵敏，褪色速度快，耐久性好，无底色。

  公开号：

  CN108794506A
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate 、 二甲胺 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到4-(dimethylamino)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Unabhängige Synthese der violetten Farbstoffe aus 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure und primären aliphatischen Aminen sowie eines Nebenproduktes

  摘要：

  4-Dimethylamino-1,2-naphthochinon (8) 和 2-Dimethylamino-1,4-naphthochinon (10) liefern durch O-Methylierung mit Methylfluorsulfonsäure die stabilen Iminiumsalze 9 und 11。在类似物 Weise werden die-1,Alkylamino 4-naphthochinone 13 in die Iminiumsalze 14 übergeführt, die mit 3-Amino-4-hydroxy-1-naphthalinsulfonsäure (15) zu den violetten 3-[(3-Alkylamino-4-oxo-1-naphthyliden)amino]-4-羟基-1-萘磺酰脲2 kondensieren。Das

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170407

文献信息

• Reaction of 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate with aliphatic amines: Structure of the colored products and kinetics.
  作者：YUTAKA ASAHI、MASAMI TANAKA、KAZUO SHINOZAKI

  DOI：10.1248/cpb.32.3093

  日期：——

  Substitution of the 4-sulfonate in sodium 1, 2-naphthoquinone-4-sulfonate (I) with many kinds of aliphatic amines (II) yields colored 4-substituted 1, 2-naphthoquinones (Q) : 4-morpholino-Q (IIIa), 4-piperidino-Q (IIIb), 4-pyrrolidino-Q (IIIc), 4-(1, 2, 4-triazol-1-yl)-Q (IIId), 4-(2-pyrrolyl)-Q (IIIe), 4-dimethylamino-Q (IIIf), 4-diethylamino-Q (IIIg), 4-isopropylamino-Q (IIIh), and 4-(4-amino-2-methyl-5-pyrimidylmethylamino)-Q (IIIi). The eliminated sulfite adds rapidly to the 4-position in I to form a colorless by-product, disodium 2-hydroxy-1-oxo-1, 4-dihydro-4, 4-naphthalenedisulfonate (IV). The rates of reactions were measured by polarography. The formations of IIIa and IV are successive second-order reactions. The pH profile of the rate constant, with a rounded peak at pH 10, suggests nucleophilic substitution of the free base (II) at the 4-carbon in the o-quinone form (I). The hydrolysis of IIIa to 2-hydroxy-1, 4-naphthoquinone (V) is an acid-base-catalyzed pseudo-first-order reaction. The best conditions for photometric determination of morpholine (IIa) were found to be reaction of IIa with excess I at pH 8 and 25°C for 30 min.

  将钠1,2-萘醌-4-磺酸盐(I)中的4-磺酸基替换成多种脂肪胺(II)，得到有色的4-取代的1,2-萘醌(Q)：4-吗啉代-Q(IIIa)、4-哌啶代-Q(IIIb)、4-吡咯烷代-Q(IIIc)、4-(1,2,4-三唑-1-基)-Q(IIId)、4-(2-吡咯基)-Q(IIIe)、4-二甲氨基-Q(IIIf)、4-二乙氨基-Q(IIIg)、4-异丙氨基-Q(IIIh)及4-(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基甲氨基)-Q(IIIi)。被取代的亚硫酸盐迅速加到I的4位上，形成一种无色的副产物，即二钠2-羟基-1-氧-1,4-二氢-4,4-萘二磺酸盐(IV)。反应速率是通过极谱法测量的。IIIa和IV的生成是连续的二级反应。速率常数的pH曲线在pH10处有一个圆顶峰，这说明自由基(II)在邻醌形式(I)的4-碳位上发生了亲核取代反应。IIIa水解成2-羟基-1,4-萘醌(V)是一个酸碱催化的假一级反应。通过研究找到了用光度法测定吗啉(IIa)的最优条件，即IIa与过量的I在pH8和25摄氏度下反应30分钟。
• Reaktionsverhalten 4-aminosubstituierter Naphthochinone unter Mannichbedingungen
  作者：Hans Möhrle、Gudrrun Schulte Herbrüggen

  DOI：10.1002/ardp.19903230711

  日期：——

  Die Umsetzung der N‐primären und N‐sekundären 4‐aminosubstituierten 1,2‐Naphthochinone 1 – 3 mit Methyleniminiumverbindungen gibt ausschließlich die Salze der C‐Mannichbasen 4 – 15. Die N‐tertiäre Ausgangssubstanz 17 liefert unter gleichen Bedingungen zwar ebenfalls die 3‐Aminomethylprodukte 11 – 21 als Salze, die aber außerordentlich instabil sind und bereits bei Zutritt von Wasser zu N‐quartären

  N-伯和 N-仲 4-氨基取代的 1,2-萘醌 1-3 与亚甲基亚胺化合物的反应只得到 C-曼尼希碱 4-15 的盐。在相同条件下，N-叔起始物质 17 还提供 3- 氨基甲基产物 11 - 21 作为盐，其极不稳定并在接触水时反应形成 N - 季萘恶嗪 22 - 24。
• Identification of β-Lapachone Analogs as Novel MALT1 Inhibitors To Treat an Aggressive Subtype of Diffuse Large B-Cell Lymphoma
  作者：Sang Min Lim、Yujeong Jeong、Suhyun Lee、Honggu Im、Hyun Seop Tae、Byung Gyu Kim、Hee Dong Park、Jonghoon Park、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01415

  日期：2015.11.12

  The treatment of activated B cell-like DLBCL (ABC-DLBCL) is one of the urgent unmet medical needs because it is the most resistant DLBCL subtype to current therapies eagerly awaiting effective therapeutic strategies. Recently, the paracaspase MALT1 has emerged as a promising therapeutic target for the treatment of ABC-DLBCL. Herein, we report a new class of MALT1 inhibitors developed by high-throughput screening and structure-based drug design. The original hit, 4-amino-1,2-naphthoquinone series inhibited MALT1 activity but suffered from poor cellular activity. The extensive pharmacophore search led to the discovery of structurally similar beta-lapachone that is a direct inhibitor of MALT1 and possesses favorable physicochemical properties. Molecular simulation studies suggested the possibility of the formation of a covalent bond between MALT1 and, beta-lapachone, which was corroborated by experimental wash-out studies. Inspired by this, we explored the structure activity relationships by incorporating electron-withdrawing substituents at C8 position of beta-lapachone. These MALT1 inhibitors exhibited potent antiproliferative activity to OCI-LY3 cell line and inhibited the cleavage of CYLD mediated MALT1.
• Kallmayer; Bock, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 2, p. 112 - 114
  作者：Kallmayer、Bock

  DOI：——

  日期：——
• MOHRLE, HANS;SCHULTE, HERBRUGGEN GUDRUN, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 433-438
  作者：MOHRLE, HANS、SCHULTE, HERBRUGGEN GUDRUN

  DOI：——

  日期：——