1-bromoisochroman | 50683-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-bromoisochroman
• 英文别名: 1-Bromo-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran；1-bromo-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 50683-32-4
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: OYHBXVUMVBUXLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-125 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.4538 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromoisochroman 在 iron(III) chloride 、 sodium hypophosphite hydrate 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(2’-溴乙基)-1,3-二氯-2-吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  Hayler, John D.; Howie, Simon L. B.; Giles, Robert G., Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, # 1, p. 3 - 9

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-bromoisochroman
  参考文献：
  名称：

  级联缩合，环化，分子间偶极环加成反应（通过多组分偶联）和应用于（±）-crispine A †的合成

  摘要：

  描述了一种使用偶氮甲亚胺和亚硝基的分子间偶极环加成反应合成各种含氮杂环化合物的一般方法。通过将4-，5-或6-卤代醛与容易获得的氨基酸，氨基酯或羟胺生成亚胺，然后环化，脱羧或质子损失。在用活化的双亲亲分子进行分子间环加成之后，产生了双环或多环（如果ylide偶极和/或双亲亲体含有环）的胺。基于这种串联/多米诺三组分偶联化学，实现了生物碱（±）-crispine A的简短合成。

  DOI：

  10.1039/b822743h

文献信息

• Some synthetic approaches to ropinirole (sk&f 101468-a): A potent dopamine receptor agonist
  作者：J. D. Hayler、S. L. B. Howie、R. G. Giles、A. Negus、P. W. Oxley、T. C. Walsgrove、S. E. Walsh、R. E. Dagger、J. M. Fortunak、A. Mastrocola

  DOI：10.1002/jhet.5570320334

  日期：1995.5

  Three new routes to ropinirole (SK&F 101468-A, 1) are described each involving the preparation of 3-chlorooxindole intermediates of type 3 from β-nitrostyrenes as the pivotal step. The superiority of sulphonate esters 17a-c as direct precursors to 1 over the bromide 11 is also described.

  描述了三种新的制备罗匹尼罗的途径（SK＆F 101468-A，1），每个途径都涉及从β-硝基苯乙烯制备3型3-氯代吲哚中间体这一关键步骤。还描述了作为酯的直接前体的磺酸酯17a-c相对于溴化物11的优越性。
• Highly Efficient Catalysts for Epoxidation Mediated by Iminium Salts
  作者：Philip C. Page、Benjamin R. Buckley、Louise F. Appleby、Paul A. Alsters

  DOI：10.1055/s-2005-918483

  日期：——

  A range of substituted dihydroisoquinolinium salts has been tested in the catalytic epoxidation of several alkenes. Catalyst loadings as low as 0.5 mol% have been used in the epoxidation of 1-phenylcyclohexene.

  一系列取代的二氢异喹啉盐已在多种烯烃的环氧化催化反应中得到测试。在1-苯基环己烯的环氧化反应中，使用了低至0.5摩尔%的催化剂负载量。
• Carbohydrate-derived iminium salt organocatalysts for the asymmetric epoxidation of alkenes
  作者：Philip C. Bulman Page、Yohan Chan、John Liddle、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.052

  日期：2014.10

  A new family of carbohydrate-based dihydroisoquinolinium salts has been prepared and tested for potential as asymmetric catalysts for the epoxidation of unfunctionalized alkene substrates, providing up to 57% ee in the product epoxides.

  已经制备了新的基于碳水化合物的二氢异喹啉鎓盐家族，并测试了其作为非对称催化剂用于未官能化烯烃底物环氧化的潜力，在产物环氧化物中提供高达57％ee。
• Functionalized Iminium Salt Systems for Catalytic Asymmetric Epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Gerasimos A. Rassias、David Barros、Adel Ardakani、Benjamin Buckley、Donald Bethell、Timothy A. D. Smith、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/jo010258n

  日期：2001.10.1

  A range of dihydroisoquinolinium salts containing alcohol, ether, and acetal functionalities in the nitrogen substituent has been prepared and tested as asymmetric epoxidation catalysts, providing ee's of up to ca. 60%.

  制备了一系列在氮取代基中含有醇，醚和乙缩醛官能团的二氢异喹啉鎓盐，并作为不对称环氧化催化剂进行了测试，可提供的电子最高可达约。60％。
• Dihydroisoquinolinium salts: catalysts for asymmetric epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Gerasimos A. Rassias、David Barros、Donald Bethell、Mark B. Schilling

  DOI：10.1039/b002156n

  日期：——

  A range of dihydroisoquinolinium salts has been prepared and tested as asymmetric epoxidation catalysts in an investigation of the reaction mechanism and the factors affecting enantioselectivity in this process.

  已经制备并测试了一系列二氢异喹啉盐，作为不对称环氧化反应的催化剂，旨在研究反应机制和影响该过程对映选择性的因素。