tert-Butyl(dimethyl)[(2-methylcyclopentyl)oxy]silane | 89155-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl(dimethyl)[(2-methylcyclopentyl)oxy]silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-(2-methylcyclopentyl)oxysilane
• CAS: 89155-67-9
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: ZSRQGKYGTWFPCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl(dimethyl)[(2-methylcyclopentyl)oxy]silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 trans-2-methylcyclopentanol 、 cis-2-methylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Generation and Reactivity of Oxazolidinone Derived N-Acyl Radicals

  摘要：

  用三光气处理噁唑烷酮的锂盐，然后加入苯硒醇，制备出 N-酰基（苯基硒）噁唑烷酮 5（收率 85%）。用 n-Bu3SnH/AIBN 还原 5 得到 N-甲酰噁唑烷酮 6（99%），与烯丙基三丁基锡烷反应得到 7（89%）。此外，还研究了利用从噁唑烷酮 5 衍生的 N-酰基对各种烯烃进行双分子加成的情况。富电子烯烃（如烯醇醚衍生物）的效果最好。报告中介绍了八种这样的加成反应，产率在 51-90% 之间。在与 5/Bu3SnH 的反应中，两种亲手性底物显示出显著的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2913
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyloxy-3-hexa-1,5-diene 在 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到tert-Butyl(dimethyl)[(2-methylcyclopentyl)oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Organoyttrium-catalyzed cyclization of substituted 1,5- and 1,6-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00034a061

文献信息

• Diisopropylethylamine: An effective catalyst for the introduction of the t-butyldimethylsilyl group
  作者：Luciano Lombardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99846-0

  日期：1984.1

  The rapid reaction of t-butyldimethylchlorosilane with alcohols catalysed by diisopropylethylamine at room temperature gave high isolated yields of the t-butyldimethylsilyl ethers.

  叔丁基二甲基氯硅烷与二异丙基乙胺在室温下催化的醇快速反应，可得到高分离度的叔丁基二甲基甲硅烷基醚。
• Generation and Reactivity of Oxazolidinone Derived N-Acyl Radicals
  作者：Gary E. Keck、Mark C. Grier

  DOI：10.1055/s-1999-2913

  日期：——

  The N-acyl(phenylseleno)oxazolidinone 5 was prepared (85% yield) by treatment of the lithium salt of oxazolidinone with triphosgene, followed by addition of benzeneselenol. Reduction of 5 with n-Bu3SnH/AIBN gave the N-formyloxazolidinone 6 (99%) and reaction with allyltri-n-butylstannane gave 7 (89%). Bimolecular additions to various alkenes using the N-acyl radical derived from oxazolidinone 5 were also studied. Best results were obtained with electron rich olefins, such as enol ether derivatives. Eight such additions are reported, with yields ranging from 51-90%. Two prochiral substrates showed significant levels of diastereoselectivity in reactions with 5/Bu3SnH.

  用三光气处理噁唑烷酮的锂盐，然后加入苯硒醇，制备出 N-酰基（苯基硒）噁唑烷酮 5（收率 85%）。用 n-Bu3SnH/AIBN 还原 5 得到 N-甲酰噁唑烷酮 6（99%），与烯丙基三丁基锡烷反应得到 7（89%）。此外，还研究了利用从噁唑烷酮 5 衍生的 N-酰基对各种烯烃进行双分子加成的情况。富电子烯烃（如烯醇醚衍生物）的效果最好。报告中介绍了八种这样的加成反应，产率在 51-90% 之间。在与 5/Bu3SnH 的反应中，两种亲手性底物显示出显著的非对映选择性。
• Organoyttrium-catalyzed cyclization of substituted 1,5- and 1,6-dienes
  作者：Gary A. Molander、John O. Hoberg

  DOI：10.1021/ja00034a061

  日期：1992.4