O,O-dimethyl-4,4'-dimethoxytriphenylmethanephosphonate | 127787-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O,O-dimethyl-4,4'-dimethoxytriphenylmethanephosphonate
• 英文别名: dimethyl phospnonate；1-[Dimethoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 127787-64-8
• 化学式: C₂₃H₂₅O₅P
• 分子量: 412.422
• InChiKey: GAKFCDVDBCZMBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-dimethyl-4,4'-dimethoxytriphenylmethanephosphonate 在 三甲基氯硅烷 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  三芳甲基膦酸及其酯的光解

  摘要：

  在碱性醇溶液中紫外线照射后，一些三芳基甲基膦酸发生 C-P 键断裂，得到三芳基甲烷和磷酸二氢烷基酯，而在酸性或中性醇溶液中，它们得到联芳基化合物。它们的二甲酯也产生联芳基和 [烷氧基（芳基）甲基]膦酸二甲酯，它们源自（二烷氧基膦基）芳基卡宾插入醇的 OH 键。卡宾是通过光-α,α-消除膦酸酯的两个芳基而产生的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.453
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 三甲氧基磷 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到O,O-dimethyl-4,4'-dimethoxytriphenylmethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基基序在抗癌化合物中的复杂作用

  摘要：

  包含三苯甲基基序的化合物构成了一个新兴的强效抗癌剂家族。虽然现在已经鉴定了几种含有这种药效团的小分子，但其中一些化合物的细胞死亡诱导机制尚不清楚。为了确定它们的作用机制，并区分含有三苯甲基部分的化合物组中的亚型，我们创造了新的含有三苯甲基的小分子，并在一系列生物测定中对其进行了评估。在这里，我们展示了几种具有三苯甲基基序的膦酸盐和膦酰氯，可有效诱导培养中多种癌细胞系的死亡。评估导致细胞周期停滞、抑制微管蛋白聚合的能力的进一步分析，

  DOI：

  10.1021/ja8020999

文献信息

• Solid-phase synthesis, separation, and stereochemical aspects of P-chiral methane- and 4,4'-dimethoxytriphenylmethanephosphonate analogs of oligodeoxyribonucleotides
  作者：Wojciech J. Stec、Gerald Zon、William Egan、R. Andrew Byrd、Lawrence R. Phillips、Kathleen A. Gallo

  DOI：10.1021/jo00220a044

  日期：1985.10
• SHI, MIN;OKAMOTO, YOSHIKI;TAKAMUKU, SETSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 453-460
  作者：SHI, MIN、OKAMOTO, YOSHIKI、TAKAMUKU, SETSUO

  DOI：——

  日期：——
• Photolysis of Triarylmethylphosphonic Acids and Their Esters
  作者：Min Shi、Yoshiki Okamoto、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/bcsj.63.453

  日期：1990.2

  Upon UV-irradiation in an alkaline alcohol solution, some triarylmethylphosphonic acids underwent C–P bond cleavage to give triarylmethanes and alkyl dihydrogenphosphates, while, in an acidic or a neutral alcohol solution, they afforded biaryls. Their dimethyl esters gave also biaryls and dimethyl [alkoxy(aryl)methyl]phosphonates, which were derived from the insertion of (dialkoxyphosphinyl)arylcarbenes

  在碱性醇溶液中紫外线照射后，一些三芳基甲基膦酸发生 C-P 键断裂，得到三芳基甲烷和磷酸二氢烷基酯，而在酸性或中性醇溶液中，它们得到联芳基化合物。它们的二甲酯也产生联芳基和 [烷氧基（芳基）甲基]膦酸二甲酯，它们源自（二烷氧基膦基）芳基卡宾插入醇的 OH 键。卡宾是通过光-α,α-消除膦酸酯的两个芳基而产生的。
• The Complex Role of the Triphenylmethyl Motif in Anticancer Compounds
  作者：Rahul Palchaudhuri、Vitaliy Nesterenko、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ja8020999

  日期：2008.8.1

  Compounds incorporating the triphenylmethyl motif constitute an emerging family of potent anticancer agents. Although several small molecules containing this pharmacophore have now been identified, the mechanism of cell death induction for some of these compounds is unknown. In an effort to define their mechanism of action, and to distinguish subtypes within the group of compounds containing the triphenylmethyl

  包含三苯甲基基序的化合物构成了一个新兴的强效抗癌剂家族。虽然现在已经鉴定了几种含有这种药效团的小分子，但其中一些化合物的细胞死亡诱导机制尚不清楚。为了确定它们的作用机制，并区分含有三苯甲基部分的化合物组中的亚型，我们创造了新的含有三苯甲基的小分子，并在一系列生物测定中对其进行了评估。在这里，我们展示了几种具有三苯甲基基序的膦酸盐和膦酰氯，可有效诱导培养中多种癌细胞系的死亡。评估导致细胞周期停滞、抑制微管蛋白聚合的能力的进一步分析，