(E)-tert-butyl naphthalen-2-ylmethylenecarbamate | 743430-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-tert-butyl naphthalen-2-ylmethylenecarbamate
• 英文别名: tert-butyl (E)-(naphthalen-2-ylmethylene)carbamate；tert-butyl (NE)-N-(naphthalen-2-ylmethylidene)carbamate
• CAS: 743430-49-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: SMHJWPAFCZOKEV-GZTJUZNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊醛 、 (E)-tert-butyl naphthalen-2-ylmethylenecarbamate 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到tert-butyl N-[(1S,2S)-2-formyl-3-methyl-1-naphthalen-2-ylbutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的醛与N-boc-亚胺的曼尼希反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603188
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (naphthalen-2-yl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-tert-butyl naphthalen-2-ylmethylenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  Chiral ureas and thioureas supported on polystyrene for enantioselective aza-Henry reactions under solvent-free conditions

  摘要：

  手性可回收支持的双功能脲或硫脲在无溶剂条件下促进高对映选择性的无溶剂条件下的氮杂-Henry反应。

  DOI：

  10.1039/c4gc02474e

文献信息

• Catalytic nucleophilic activation of acetonitrile via a cooperative catalysis of cationic Ru complex, DBU, and NaPF6
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.051

  日期：2007.8

  mild amine basic conditions is described. A cooperative catalysis of CpRu complex, DBU, and NaPF6 enables chemoselective and catalytic generation of nucleophiles from barely acidic acetonitrile, which is integrated into the addition to aldehydes, imines, and activated ketones. Mechanistic investigations revealed that the three catalyst components work together to achieve high catalytic efficiency.

  描述了在温和的胺碱性条件下直接添加乙腈的有效催化系统的开发。CpRu络合物，DBU和NaPF 6的协同催化能够从勉强酸性的乙腈进行化学选择和催化生成亲核试剂，并将其整合到醛，亚胺和活化的酮中。机理研究表明，三种催化剂组分共同作用以实现高催化效率。
• Asymmetric Catalytic Mannich Reactions Catalyzed by Urea Derivatives:  Enantioselective Synthesis of <i>β</i>-Aryl-<i>β</i>-Amino Acids
  作者：Anna G. Wenzel、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja028353g

  日期：2002.11.1

  Highly enantioselective addition reactions between silyl ketene acetals and N-Boc aldimines are catalyzed by the thiourea-based catalyst 1c. Extraordinary scope is observed in this methodology with regard to the imine substrate, with aryl and heteroaromatic derivatives generally affording nearly quantitative yields of β-amino ester product in up to 98% enantioselectivity.

  甲硅烷基乙烯酮缩醛和 N-Boc 醛亚胺之间的高度对映选择性加成反应由硫脲基催化剂 1c 催化。这种方法在亚胺底物方面观察到了非凡的范围，芳基和杂芳族衍生物通常以高达 98% 的对映选择性提供几乎定量的 β-氨基酯产物产率。
• A Three-Component Reaction for the One-Pot Preparation of β-Amino-α,α-Difluoroketones from Trimethyl(trifluoromethyl)silane (CF3TMS), Acylsilanes and Imines
  作者：Aurélien Honraedt、Lucía Méndez、Jean-Marc Campagne、Eric Leclerc

  DOI：10.1055/s-0036-1588447

  日期：2017.9

  the acylsilane compared to the imine allows the direct mixing of all the reagents in a three-component, one-pot process. A methodology allowing the direct preparation of β-amino-α,α-difluoroketones from the Ruppert–Prakash reagent (CF3TMS), acyltrimethylsilanes and N-Boc or N-(diphenylphosphinyl)imines is reported. The process, initiated by a catalytic amount of tetra-n-butylammonium difluorotriphenylsilicate

  摘要 甲方法论允许β氨基-α，α-difluoroketones从鲁珀特-普拉卡什试剂（CF直接制备3 TMS），acyltrimethylsilanes和Ñ -Boc或ñ - （二苯基膦基）亚胺进行报告。该方法由催化量的二氟三苯基硅酸四正丁基铵（TBAT）引发，涉及在酰基硅烷中添加CF 3 TMS，然后进行布鲁克重排并消除氟离子。后者促进将所得的二氟烯氧基硅烷添加到亚胺中。与亚胺相比，酰基硅烷具有更高的亲电子性，可以在三组分一锅法中直接混合所有试剂。 甲方法论允许β氨基-α，α-difluoroketones从鲁珀特-普拉卡什试剂（CF直接制备3 TMS），acyltrimethylsilanes和Ñ -Boc或ñ - （二苯基膦基）亚胺进行报告。该方法由催化量的二氟三苯基硅酸四正丁基铵（TBAT）引发，涉及在酰基硅烷中添加CF 3 TMS，然后进行布鲁克重排并消除氟离子。后者促进将所得
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-type Reaction of Hydroxyketone Using a Et₂Zn/Linked-BINOL Complex:  Synthesis of Either <i>a</i><i>nti</i>- or <i>s</i><i>yn</i>-β-Amino Alcohols
  作者：Shigeki Matsunaga、Takamasa Yoshida、Hiroyuki Morimoto、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja0482435

  日期：2004.7.1

  Full details of a direct catalytic asymmetric Mannich-type reaction of a hydroxyketone using a Et2Zn/(S,S)-linked-BINOL complex are described. By choosing the proper protective groups on imine nitrogen, either anti- or syn-beta-amino alcohol was obtained in good diastereomeric ratio, yield, and excellent enantiomeric excess using the same zinc catalysis. N-Diphenylphosphinoyl (Dpp) imine 3 gave anti-beta-amino

  描述了使用 Et2Zn/(S,S) 连接的 BINOL 复合物对羟基酮进行直接催化不对称曼尼希型反应的全部细节。通过在亚胺氮上选择适当的保护基团，使用相同的锌催化，可以以良好的非对映体比例、产率和优异的对映体过量获得反-或顺-β-氨基醇。N-二苯基膦酰基 (Dpp) 亚胺 3 以 anti/syn = 高达 >98/2、高达 >99% 的收率和高达 >99.5% 的 ee 得到抗 β-氨基醇，而 Boc-亚胺 4 得到了合成- anti/syn 中的 β-氨基醇 = 高达 5/95，高达 >99% 的产率和高达 >99.5% 的 ee。高催化剂周转数 (TON) 也值得注意。对于反选择性反应，催化剂负载成功地减少到 0.02 mol %（TON = 高达 4920），对于顺选择性反应，催化剂负载减少到 0.05 mol %（TON = 高达 1760）。Et2Zn/(S,S)-linked-BINOL
• Cooperative Catalysis of a Cationic Ruthenium Complex, Amine Base, and Na Salt:  Catalytic Activation of Acetonitrile as a Nucleophile
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja0450509

  日期：2004.10.1

  combination of the catalytic triad enabled catalytic activation of acetonitrile as a nucleophile under mild amine-basic conditions. Addition of in situ-generated, Ru-bound, metalated nitrile to aldehydes and imines proceeded smoothly with 2.5-5 mol % Ru complex and 2.5-10 mol % DBU in the presence of 10 mol % NaPF6. Preliminary mechanistic studies suggested a role for each of the three catalytic components

  描述了阳离子 Ru 复合物、DBU 和 NaPF6 的协同催化作用。催化三联体的巧妙组合能够在温和的胺碱性条件下催化活化作为亲核试剂的乙腈。在 10 mol % NaPF6 存在下，使用 2.5-5 mol % Ru 配合物和 2.5-10 mol % DBU 将原位生成的、Ru 键合的金属化腈添加到醛和亚胺中。初步的机理研究表明三种催化组分中的每一种都有作用。