2-(Acetoxy-naphthalen-1-yl-methyl)-acrylic acid methyl ester | 220778-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(Acetoxy-naphthalen-1-yl-methyl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[acetyloxy(naphthalen-1-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 220778-77-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: MIKKMYBLBYVBJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Acetoxy-naphthalen-1-yl-methyl)-acrylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 -3-(naphth-1-yl)-2-methylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Conversion of Acetates of the Baylis−Hillman Adducts to [E]-α-Methylcinnamic Acids

  摘要：

  A simple and convenient stereoselective synthesis of [E]-alpha-methylcinnamic acids via the nucleophilic addition of hydride ion from sodium borohydride to methyl 3-acetoxy-3-aryl-2-methylenepropanoates followed by hydrolysis and crystallization is described. Efficacy of this methodology in the synthesis of [E]-p-(myristyloxy)-alpha-methylcinnamic acid, an active hypolipidemic agent, and [E]-p-(carbomethoxy)-alpha-methylcinnamic acid, a valuable synthon for an orally active serine protease inhibitor, is also demonstrated.

  DOI：

  10.1021/jo981761b
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(Acetoxy-naphthalen-1-yl-methyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二茂铁基核心的P-Stereogenic二膦酸酯模块：''JDayPhos''系列及其在铑（I）催化加氢中的应用

  摘要：

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800255

文献信息

• A General Approach to the Synthesis of β2-Amino Acid Derivatives via Highly Efficient Catalytic Asymmetric Hydrogenation of α-Aminomethylacrylates
  作者：Yujuan Guo、Guang Shao、Lanning Li、Wenhao Wu、Ruihong Li、Jingjing Li、Jian Song、Liqin Qiu、Mahavir Prashad、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/adsc.201000122

  日期：——

  for the synthesis of a valuable class of α‐aminomethylacrylates via the Baylis–Hillman reaction of different aldehydes with methyl acrylate followed by acetylation of the resulting allylic alcohols and SN2′‐type amination of the allylic acetates. Asymmetric hydrogenation of these diverse olefinic precursors using rhodium(Et‐Duphos) catalysts provided the corresponding β2‐amino acid derivatives with excellent

  通过一种新的策略，通过不同醛类的Baylis-Hillman反应与丙烯酸甲酯的合成，然后合成的烯丙醇的乙酰化和乙酸烯丙酯的S N 2'型胺化反应，合成了有价值的α-氨基甲基丙烯酸酯类。使用铑这些不同的烯属前体的不对称氢化（ET-DUPHOS）催化剂提供了相应的β 2个具有优异的对映选择性的α-氨基酸衍生物和非常高的反应性（高达> 99.5％ee值和S / C = 10,000）。的（第一加氢Ž） -构型底物，研究了β的合成2氨基酸衍生物。对于该反应，还公开了底物几何形状和位阻对反应性和对映选择性的高影响。这个协议提供了用于光学纯β制备高度实用的，容易的和可扩展的方法2 -氨基酸和它们的衍生物在温和的反应条件下进行。
• Enantioselective Allylic Substitution of Morita-Baylis-Hillman Adducts Catalyzed by Chiral Bifunctional Ferrocenylphosphines
  作者：Linglong Zhu、Haiwen Hu、Liang Qi、Yi Zheng、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/ejoc.201600045

  日期：2016.4

  A series of air-stable chiral ferrocenylphosphines (LB1–LB4) were prepared and used in the asymmetric allylic substitution of Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts with phthalimide under mild reaction conditions; the (R,SFc)-ferrocenylphosphine LB4 afforded the desired amination products 3 in moderate yields with excellent enantioselectivities. The absolute configuration of 3o was confirmed by X-ray

  制备了一系列空气稳定的手性二茂铁基膦 (LB1-LB4)，并在温和的反应条件下用于 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物与邻苯二甲酰亚胺的不对称烯丙基取代；(R,SFc)-二茂铁基膦 LB4 以中等产率和优异的对映选择性提供了所需的胺化产物 3。X 射线分析证实了 3o 的绝对构型。
• The Baylis–Hillman acetates in organic synthesis: Unprecedented sodium nitrite induced intramolecular Friedel–Crafts cyclization of secondary nitro compounds
  作者：Deevi Basavaiah、Daggula Mallikarjuna Reddy

  DOI：10.1039/c4ra03573a

  日期：——

  Unprecedented sodium nitrite mediated intramolecular Friedel–Crafts cyclization of alkyl (E)-2-arylidene-4-nitroalkanoates and (E)-3-arylidene-5-nitroalkan-2-ones derived from Baylis–Hillman acetates, providing a facile protocol for synthesis of naphthalenes, phenanthrenes, and carbazoles has been described.

  前所未有的亚硝酸钠介导的Bayes-Hillman乙酸酯衍生的烷基（E）-2-芳基亚烷基-4-硝基链烷酸酯和（E）-3-芳基亚烷基5-硝基醛烷-2-酮的分子内Friedel-Crafts环化已经描述了萘，菲和咔唑的合成。
• Applications of Baylis–Hillman acetates: one-pot, facile and convenient synthesis of substituted γ-lactams
  作者：Deevi Basavaiah、Jamjanam Srivardhana Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.133

  日期：2004.2

  A simple, convenient and one-pot transformation of the acetates of Baylis–Hillman adducts into substituted γ-lactams, that is, (E)-5-alkyl-3-arylidenepyrrolidin-2-ones via treatment with nitroalkanes in the presence of a base, followed by reductive cyclization, using Fe/AcOH, is described.

  一种简单，方便且一锅式的方法，通过在硝基苯存在下用硝基烷处理，将Baylis–Hillman加合物的乙酸盐转化为取代的γ-内酰胺，即（E）-5-烷基-3-芳基吡咯烷二-2-酮。描述了碱，然后使用Fe / AcOH进行还原环化。
• Synthesis of Poly-Substituted Benzene from Morita-Baylis-Hillman Adducts Via [3 + 1 + 2] Annulation Strategy: Palladium-catalyzed Domino Cyclization (5-<i>exo</i>/3-<i>exo</i>), Ring-Expansion by Palladium Rearrangement, and Aromatization
  作者：Ko Hoon Kim、Su Yeon Kim、Hye Ran Moon、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10636

  日期：2016.2

  regioselective way is important in organic synthesis. The Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts have been used as useful starting materials for this purpose. There have been reported numerousmethods including [4 + 2] cycloaddition, 6π-electrocyclization, [3 + 3] annulation strategy, and consecutive [3 + 1 + 2] annulation protocols. A palladiumcatalyzed synthesis of aromatic compounds from MBH adducts has

  以区域选择性方式构建适当官能化的苯环在有机合成中很重要。Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物已被用作用于此目的的有用起始材料。已经报道了许多方法，包括 [4 + 2] 环加成、6π-电环化、[3 + 3] 环化策略和连续 [3 + 1 + 2] 环化协议。据报道，钯催化的 MBH 加合物合成芳香族化合物；然而，很少有人研究多取代苯的合成。最近，我们报道了通过钯催化的连续 5-exo/3-exo 环化、扩环和随后的芳构化过程合成烟酸酯（Scheme1）。作为一项连续工作，我们设想多取代苯环的合成可以通过使用磺酰乙酸作为单碳连接体来实现，如方案 1 所示。苯环可以通过在 MBH 加合物的主要位置连续引入乙酸磺酰酯来构建，用 2,3-dibromoprop-1-ene 进行溴烯丙基化，以及钯催化的多米诺 5-exo/3-exo 碳钯化、钯重排扩环和芳构化过程。起始材料 3a-k