S-tert-butyl-S-methylsulfoximine | 1085526-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: S-tert-butyl-S-methylsulfoximine
• 英文别名: tert-butyl(imino)(methyl)-λ⁶-sulfanone；Tert-butyl(imino)methyl-lambda6-sulfanone；tert-butyl-imino-methyl-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 1085526-21-1
• 化学式: C₅H₁₃NOS
• 分子量: 135.23
• InChiKey: ZJUMQDAODKLMFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl-S-methylsulfoximine 、 2-氯苯基硼酸 在 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sulfoximines from a Medicinal Chemist's Perspective: Physicochemical and in vitro Parameters Relevant for Drug Discovery

  摘要：

  Sulfoximines, sulfondiimides and sulfonimidamides are fascinating but not yet fully explored variants of the common sulfone or sulfonamide motif. In this study, we report the physicochemical and in vitro properties of sulfoximines and compare them with related analogs and isosteres. Furthermore, we present a matched molecular pair analysis of compounds from drug discovery projects within Boehringer Ingelheim. We demonstrate that the sulfoximine moiety is a chemically stable, comparatively polar and weakly basic functional group, often leading to favorable aqueous solubility, permeability and metabolic stability. Moreover, their additional vectors at nitrogen enable simple chemical modifications and thus facilitate exploration and fine-tuning of the molecular properties. We conclude that sulfoximines and their congeners do not exhibit any intrinsic flaw but significantly enrich the toolbox of medicinal chemists. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.091
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到S-tert-butyl-S-methylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  使用方便的氨源转移亲电 NH：从亚砜直接合成 NH 亚磺酰亚胺。

  摘要：

  开发了一种用于制备亚砜亚胺的新 NH 转移系统，亚砜亚胺正在成为药物发现的有价值的主题。该方案采用容易获得的氮源，无需预活化或金属催化剂。将铵盐与二乙酰氧基碘苯混合直接将亚砜转化为亚砜亚胺。该报告描述了使用氨源与二乙酰氧基碘苯产生亲电子氮中心的第一个例子。对照和机理研究表明存在一种短寿命的亲电中间体，很可能是 PhINH 或 PhIN(+) 。

  DOI：

  10.1002/anie.201602320

文献信息

• Visible-Light-Mediated α-Ketoacylations of <i>N</i>H-Sulfoximines with <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Yongliang Tu、Peng Shi、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04254

  日期：2022.1.28

  A photochemical approach for the preparation of α-keto-N-acyl sulfoximines from NH sulfoximines and gem-difluoroalkenes has been developed. In the presence of NBS, the reactions proceed in air without the need of a photocatalyst or additional oxidant. Results of mechanistic studies suggest that the two oxygens in the products stem from water and dioxygen.

  已经开发了一种从N H 亚砜亚胺和偕二氟烯烃制备 α-酮基-N-酰基亚砜亚胺的光化学方法。在 NBS 的存在下，反应在空气中进行，无需光催化剂或额外的氧化剂。机理研究结果表明，产品中的两种氧来源于水和分子氧。
• Mechanistic investigation of the NH-sulfoximination of sulfide. Evidence for λ⁶-sulfanenitrile intermediates
  作者：Jean-François Lohier、Thomas Glachet、Hamid Marzag、Annie-Claude Gaumont、Vincent Reboul

  DOI：10.1039/c6cc09940h

  日期：——

  One-pot synthesis of NH-sulfoximines from sulfides was reported through fully described acetoxy- and methoxy-λ⁶-sulfanenitrile intermediates (¹H, ¹³C, ¹⁵N NMR and HRMS).

  报道了一锅法合成NH-砜亚胺，通过完全描述的乙酰氧基和甲氧基-λ6-砜硫氰酸酯中间体（1H、13C、15N NMR和HRMS）。
• Straightforward Strategies for the Preparation of NH-Sulfox­imines: A Serendipitous Story
  作者：James Bull、Renzo Luisi、Leonardo Degennaro

  DOI：10.1055/s-0036-1590874

  日期：2017.12

  Starting from the development of catalytic strategies involving transition metals, more sustainable metal-free processes have been discovered. In particular, the use of hypervalent iodine reagents to mediate NH-transfer to sulfoxides is described, along with an assessment of the substrate scope. Furthermore, a one-pot strategy to convert sulfides directly into NH-sulfoximines is discussed, with N- and O-transfer

  亚砜亚胺正在成为用于药物化学的有价值的新等排体，具有调节理化特性的潜力。合成策略的最新发展使未受保护的“游离”NH-亚砜亚胺基团更容易获得，促进了进一步研究。该帐户回顾了 NH-亚砜亚胺的方法，重点介绍了我们对该领域的贡献。从涉及过渡金属的催化策略的发展开始，已经发现了更可持续的无金属工艺。特别是，描述了使用高价碘试剂来介导 NH 转移到亚砜，以及对底物范围的评估。此外，还讨论了将硫化物直接转化为 NH-亚砜亚胺的一锅法，在反应条件下发生 N-和 O-转移。包括新程序的机械证据以及进一步证明这些方法潜力的相关合成应用。1 引言 2 涉及过渡金属催化剂的 NH-亚砜亚胺的形成策略 3 制备 NH-亚砜亚胺的无金属策略 4 从亚砜和硫化物直接合成 NH-亚砜亚胺的机理证据 5 进一步应用 6 结论
• Organocatalytic Kinetic Resolution of Sulfoximines
  作者：Shunxi Dong、Marcus Frings、Hanchao Cheng、Jian Wen、Duo Zhang、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jacs.6b00143

  日期：2016.2.24

  An efficient kinetic resolution of sulfoximines with enals was realized using chiral N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts. The stereoselective amidation proceeds without additional acyl transfer agent. Both enantiomers of the sulfoximines can be obtained with excellent ee values (up to 99% ee and -97% ee, respectively). Performing the catalysis on a gram scale allowed using the recovered sulfoximine

  使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂实现了亚砜亚胺与烯醛的有效动力学拆分。立体选择性酰胺化无需额外的酰基转移剂即可进行。可以获得具有优异 ee 值的亚砜亚胺的两种对映异构体（分别高达 99% ee 和 -97% ee）。在 FXa 抑制剂 F 的不对称合成中使用回收的亚砜亚胺 (+)-1j 进行克级催化。
• [EN] SULFOXIMINE-CONTAINING ATR INHIBITOR COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ INHIBITEUR DE L'ATR CONTENANT UNE SULFOXIMINE<br/>[ZH] 含有亚磺酰亚胺基的ATR抑制剂化合物
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2022237875A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  一种式(I)所示的含有亚磺酰亚胺基的ATR抑制剂化合物、其制备方法、含有该化合物的药物组合物、以及其在治疗与ATR相关或由ATR介导的疾病和/或病症中的用途。