5-[(1-hydroxynaphth-4-yl)azo]salicylic acid | 1219720-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-[(1-hydroxynaphth-4-yl)azo]salicylic acid
• CAS: 1219720-96-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: ARMCGJLKNWUFTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 5-氨基水杨酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-[(1-hydroxynaphth-4-yl)azo]salicylic acid
  参考文献：
  名称：

  Controlled Release of 5-Aminosalicylic Acid (5-ASA) from New Biodegradable Polyurethanes

  摘要：

  含偶氮芳香基团的主链分段聚氨酯通过3,3'-偶氮双(6-羟基苯甲酸)（ABHB）、5-[4-(羟苯基)偶氮]水杨酸（HPAS）和5-[1-羟基萘基)偶氮]水杨酸（HNAS）与六亚甲基二异氰酸酯（HDI）的反应合成。所有合成的单体和聚合物均通过元素分析、傅里叶变换红外光谱（FTIR）、核磁共振氢谱（1H-NMR）、热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC）进行表征。所有合成的偶氮聚合物均表现出良好的热稳定性，在氮气环境下，这些聚合物的起始分解温度均高于195 ºC。在体温（37 ºC）下，研究了在生理条件（pH = 7.8 和 pH = 1.5）下5-ASA的释放情况。5-ASA的释放速率随pH的增加而增加（即7.8 > 1.5）。

  DOI：

  10.3390/molecules15042257

文献信息

• Controlled Release of 5-Aminosalicylic Acid (5-ASA) from New Biodegradable Polyurethanes
  作者：El-Refaie Kenawy、Salem S. Al-Deyab、Mohamed H. El-Newehy

  DOI：10.3390/molecules15042257

  日期：——

  Segmented polyurethanes containing azo aromatic groups in the main chain were synthesized by reaction of 3,3'-azobis(6-hydroxybenzoic acid) (ABHB), 5-[4-(hydroxyphenyl)azo] salicylic acid (HPAS), and 5-[1-hydroxynaphthyl)azo] salicylic acid (HNAS) with hexamethylenediisocyanate (HDI). All synthesized monomers and polymers were characterized by elemental analysis, FTIR, 1H-NMR spectra, TGA and DSC analysis. All the synthesized azo polymers showed good thermal stability and the onset decomposition temperature of all these polymers was found to be above 195 ºC under nitrogen atmosphere.The release of 5-ASA under physiological conditions (pH = 7.8 and pH = 1.5) was investigated at body temperature (37 ºC). The release rate of 5-ASA increased with increasing pH (i.e., 7.8 > 1.5).

  含偶氮芳香基团的主链分段聚氨酯通过3,3'-偶氮双(6-羟基苯甲酸)（ABHB）、5-[4-(羟苯基)偶氮]水杨酸（HPAS）和5-[1-羟基萘基)偶氮]水杨酸（HNAS）与六亚甲基二异氰酸酯（HDI）的反应合成。所有合成的单体和聚合物均通过元素分析、傅里叶变换红外光谱（FTIR）、核磁共振氢谱（1H-NMR）、热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC）进行表征。所有合成的偶氮聚合物均表现出良好的热稳定性，在氮气环境下，这些聚合物的起始分解温度均高于195 ºC。在体温（37 ºC）下，研究了在生理条件（pH = 7.8 和 pH = 1.5）下5-ASA的释放情况。5-ASA的释放速率随pH的增加而增加（即7.8 > 1.5）。