dimethoxy(dimethylamino)deuteromethane | 96140-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 英文名称: dimethoxy(dimethylamino)deuteromethane
• 英文别名: 1-deuterio-1,1-dimethoxy-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 96140-01-1
• 化学式: C₅H₁₃NO₂
• 分子量: 120.156
• InChiKey: ZSXGLVDWWRXATF-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethoxy(dimethylamino)deuteromethane 、 乙酰乙酸甲酯 反应 3.0h， 生成 C₈H₁₂⁽²⁾HNO₃
  参考文献：
  名称：

  脒与 1,2,3-三嗪和 1,2,3,5-四嗪反应的机理研究

  摘要：

  1,2,3-三嗪和 1,2,3,5-四嗪与脒快速、高效、选择性地反应生成嘧啶/1,3,5-三嗪，与 1,2,4,5 具有正交反应性-基于四嗪的共轭化学。虽然异构体 1,2,4-三嗪和 1,2,4,5-四嗪与烯烃的反应机理已广为人知，但 1,2,3-三嗪/1,2,3, 5-四嗪-脒反应及其内在反应性仍未得到充分探索。通过使用15 N 标记、动力学研究和动力学同位素效应研究，辅以广泛的计算研究，我们表明该反应通过添加/N 2进行消除/环化途径，而不是通常预期的协同或逐步 Diels-Alder/复古 Diels-Alder 序列。该转化中的限速步骤是脒对吖嗪 C4 的初始亲核攻击，随后是能量有利的 N 2消除步骤，而不是 Diels-Alder 环加合物的逐步形成。所提出的反应机理与实验和计算结果一致，这解释了观察到的 1,2,3-三嗪和 1,2,3,5-四嗪与脒的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03726
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 氘代甲醇-d 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethoxy(dimethylamino)deuteromethane
  参考文献：
  名称：

  脒与 1,2,3-三嗪和 1,2,3,5-四嗪反应的机理研究

  摘要：

  1,2,3-三嗪和 1,2,3,5-四嗪与脒快速、高效、选择性地反应生成嘧啶/1,3,5-三嗪，与 1,2,4,5 具有正交反应性-基于四嗪的共轭化学。虽然异构体 1,2,4-三嗪和 1,2,4,5-四嗪与烯烃的反应机理已广为人知，但 1,2,3-三嗪/1,2,3, 5-四嗪-脒反应及其内在反应性仍未得到充分探索。通过使用15 N 标记、动力学研究和动力学同位素效应研究，辅以广泛的计算研究，我们表明该反应通过添加/N 2进行消除/环化途径，而不是通常预期的协同或逐步 Diels-Alder/复古 Diels-Alder 序列。该转化中的限速步骤是脒对吖嗪 C4 的初始亲核攻击，随后是能量有利的 N 2消除步骤，而不是 Diels-Alder 环加合物的逐步形成。所提出的反应机理与实验和计算结果一致，这解释了观察到的 1,2,3-三嗪和 1,2,3,5-四嗪与脒的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03726

文献信息

• Amine-Release Annulation of Enaminones: Bimetallic Co-Catalytic Synthesis of Cyclopentadienes from Alkynes
  作者：Kai Chen、Jie Lv、Jie Chen、Jian Zhang、Ling Li、Min Zhao、Yaojia Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01568

  日期：2023.6.30

  An efficient Au(III)/Ag(I) co-catalytic platform has been established for the synthesis of cyclopentadienes through amine-release annulation of enaminones with alkynes. Vinylcarbenoids that were generated from 1,2-migration of propargyl esters may undergo a tandem annulation process with enaminones to give aminocyclopentenes as key intermediates. The bimetal catalytic system is compatible with a broad

  建立了一个高效的 Au(III)/Ag(I) 共催化平台，用于通过烯胺酮与炔烃的胺释放成环合成环戊二烯。由炔丙酯的 1,2-迁移产生的乙烯基类胡萝卜素可以与烯胺酮进行串联环化过程，得到氨基环戊烯作为关键中间体。双金属催化体系在温和的反应条件下与广泛的底物范围兼容。获得的环戊二烯可以进行后期修饰，形成具有高化学和区域选择性的复杂分子。
• Pastushenko, E. V.; Kostyukevich, L. L.; Kurbanov, D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 28 - 30
  作者：Pastushenko, E. V.、Kostyukevich, L. L.、Kurbanov, D.、Zlot-skii, S. S.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic Insights into the Reaction of Amidines with 1,2,3-Triazines and 1,2,3,5-Tetrazines
  作者：Zhi-Chen Wu、K. N. Houk、Dale L. Boger、Dennis Svatunek

  DOI：10.1021/jacs.2c03726

  日期：2022.6.22

  initial nucleophilic attack of an amidine on azine C4, with a subsequent energetically favored N2 elimination step compared with a disfavored stepwise formation of a Diels–Alder cycloadduct. The proposed reaction mechanism is in agreement with experimental and computational results, which explains the observed reactivity of 1,2,3-triazines and 1,2,3,5-tetrazines with amidines.

  1,2,3-三嗪和 1,2,3,5-四嗪与脒快速、高效、选择性地反应生成嘧啶/1,3,5-三嗪，与 1,2,4,5 具有正交反应性-基于四嗪的共轭化学。虽然异构体 1,2,4-三嗪和 1,2,4,5-四嗪与烯烃的反应机理已广为人知，但 1,2,3-三嗪/1,2,3, 5-四嗪-脒反应及其内在反应性仍未得到充分探索。通过使用15 N 标记、动力学研究和动力学同位素效应研究，辅以广泛的计算研究，我们表明该反应通过添加/N 2进行消除/环化途径，而不是通常预期的协同或逐步 Diels-Alder/复古 Diels-Alder 序列。该转化中的限速步骤是脒对吖嗪 C4 的初始亲核攻击，随后是能量有利的 N 2消除步骤，而不是 Diels-Alder 环加合物的逐步形成。所提出的反应机理与实验和计算结果一致，这解释了观察到的 1,2,3-三嗪和 1,2,3,5-四嗪与脒的反应性。