(E)-2-(1,2-diphenylvinyl)pyridine | 23847-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(1,2-diphenylvinyl)pyridine
• 英文别名: 2-(1,2-diphenylvinyl)pyridine；trans-α-Phenyl-2-styrylpyridin；2-[(E)-1,2-diphenylethenyl]pyridine
• CAS: 23847-67-8
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: UWYQPFLLVFTBSE-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 二苯基乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 Dimethylzinc 三异丙基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以30%的产率得到(E)-2-(1,2-diphenylvinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶的 C-H 活化策略：通过镍/路易斯酸催化直接对吡啶进行 C-2 选择性烯基化

  摘要：

  吡啶衍生物的 C-2 选择性烯基化是通过由镍和路易斯酸组成的催化剂实现的。使用二有机锌化合物作为路易斯酸催化剂产生 C-2 单烯基化产物，而 AlMe3 改变反应过程以提供 C-2 二烯基化产物，其源自炔烃双插入 C(2)-H 键。与之前吡啶直接 CH 官能化的例子相比，该反应展示了广泛的底物范围，并在温和条件下以高化学选择性、区域选择性和立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ja710766j

文献信息

• Aryl-Nickel-Catalyzed Benzylic Dehydrogenation of Electron-Deficient Heteroarenes
  作者：Pengpeng Zhang、David Huang、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.9b12706

  日期：2020.1.29

  This manuscript describes the first practical benzylic dehydrogenation of electron-deficient heteroarenes, including pyridines, pyrazines, pyrimidines, pyridazines, and triazines. This transformation allows for the efficient benzylic oxidation of heteroarenes to afford heterocyclic styrenes by the action of nickel catalysis paired with an unconventional bromothiophene oxidant.

  这份手稿描述了缺电子杂芳烃（包括吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪和三嗪）的首次实用苄脱氢。这种转变允许通过与非常规溴噻吩氧化剂配对的镍催化作用有效地对杂芳烃进行苄氧化以提供杂环苯乙烯。
• Palladium-Catalyzed Divergent Arylation with Triazolopyridines: One-Pot Synthesis of 6-Aryl-2-α-styrylpyridines
  作者：Youngtaek Moon、Soonhyung Kwon、Dahye Kang、Honggu Im、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/adsc.201500967

  日期：2016.3.17

  We have developed a new strategy for palladium‐catalyzed arylation reactions with triazolopyridines, wherein two different chemical transformations (C‐3 vs. C‐7) are observed by differentiating the substrates using different bases. The reactive palladium carbenoids were directly generated from triazolopyridines and underwent denitrogenative arylations with aryl bromides. Intriguingly, when potassium

  我们已经开发了一种新的策略用于三唑并吡啶进行的钯催化的芳基化反应，其中通过使用不同的碱区分底物，观察到两种不同的化学转化（C-3与C-7）。反应性钯类胡萝卜素直接由三唑并吡啶产生，并用芳基溴化物进行脱氮芳基化。有趣的是，当碳酸钾用氢替换叔丁醇，直接Ç  ħ芳基化发生在酸性最强的位置（C-7）。此外，以一锅法成功地进行了两次不同的催化芳基化反应，为获得6-芳基-2-α-苯乙烯基吡啶提供了便利。
• A Strategy for C−H Activation of Pyridines:  Direct C-2 Selective Alkenylation of Pyridines by Nickel/Lewis Acid Catalysis
  作者：Yoshiaki Nakao、Kyalo Stephen Kanyiva、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja710766j

  日期：2008.2.1

  The C-2 selective alkenylation of pyridine derivatives is achieved with a catalyst consisting of nickel and Lewis acid. Use of diorganozinc compounds as the Lewis acid catalyst gives C-2 monoalkenylation products, whereas AlMe3 changes the reaction course to afford C-2 dienylated products, which are derived from double insertion of alkynes into the C(2)−H bond. The reaction demonstrates a broad substrate

  吡啶衍生物的 C-2 选择性烯基化是通过由镍和路易斯酸组成的催化剂实现的。使用二有机锌化合物作为路易斯酸催化剂产生 C-2 单烯基化产物，而 AlMe3 改变反应过程以提供 C-2 二烯基化产物，其源自炔烃双插入 C(2)-H 键。与之前吡啶直接 CH 官能化的例子相比，该反应展示了广泛的底物范围，并在温和条件下以高化学选择性、区域选择性和立体选择性进行。