(isobutylthio)trimethylsilane | 78635-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (isobutylthio)trimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl(2-methylpropylsulfanyl)silane
• CAS: 78635-72-0
• 化学式: C₇H₁₈SSi
• 分子量: 162.371
• InChiKey: FMRMVVITWNQLRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (isobutylthio)trimethylsilane 、 2',3'-O-cyclohexylideneuridine 5'-aldehyde 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到2',3'-O-cyclohexylidene-5'-deoxy-5',5'-bis(isobutylthio)uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-[5-(alkylthio)-5-deoxy-.beta.-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenines as potential inhibitors of transmethylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a017
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 异丁硫醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (isobutylthio)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  大规模酶动力学动力学拆分法高效制备罗西非班合成关键中间体

  摘要：

  提供了关于将异丁酯 5b 的动力学拆分转化为动态动力学拆分的其他信息，以通过硫酯 6c 的中间体以高产率和 ee 形成酸 2，（Pesti，JA；Yin，J.；Zhang , L.-H; Anzalone, LJ Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11075−11076.)。描述了制备 6c 的优化反应条件的开发，其动态动力学分辨率为 2，以及将两种反应扩大到中试装置。

  DOI：

  10.1021/op0300239

文献信息

• Studies of confacial bioctahedral tungsten complexes containing metal-to-metal bonds: synthesis, reactions, and nuclear magnetic resonance studies of W₂Cl₄(μ-SR)₂(μ-S)L₂ (R = alkyl; L = monodentate ligand)
  作者：Vlkram D. Patel、P. Michael Boorman

  DOI：10.1139/v82-197

  日期：1982.6.1

  A series of new binuclear tungsten(IV) complexes, W₂Cl₄(μ-SR)₂(μ-S)L₂ (R = Me, Et, ⁱBu, CH₂Ph; L = Me₂S or THT), is readily synthesized from the metathetical reaction of WCl₄L₂ with 1 mol-equiv. of alkylthiotrimethylsilane (Me₃Si(SR)). These complexes react with stronger nucleophiles (Ph₃P, MeCN, C₅H₅N, Cl⁻) under ambient conditions to yield simple disubstituted products. Reaction of W₂Cl₄(μ-SEt)₂(μ-S)(SMe₂)₂ with PhCH₂X (X = Cl, Br) yields [Me₂SCH₂Ph]₂[W₂Cl₄(μ-SEt)₂(μ-S)X₂], whilst with stronger alkylating agents, MeSO₃F or Et₃OBF₄, intractable residues result.The series of homologous complexes has been studied by ¹H and ¹³C nmr spectroscopy. When R = Me, two stable configurational isomers are present in solution, whilst only a single isomer exists for more bulky R groups. Trends in the ¹H nmr chemical shifts of the methylene and methyl protons of the SEt groups in the complexes W₂Cl₄(μ-SEt)₂(μ-S)L₂ allow absolute assignment of the resonances to two magnetically inequivalent thiolato groups.

  一系列新的二核钨（IV）配合物W2Cl4（μ-SR）2（μ-S）L2（其中R = Me，Et，iBu，CH2Ph; L = Me2S或THT），可以通过WCl4L2与1摩尔当量的烷基硫基三甲基硅烷（Me3Si（SR））的交换反应轻松合成。这些配合物在常温下与更强的亲核试剂（Ph3P，MeCN，C5H5N，Cl-）反应，生成简单的二取代产物。W2Cl4（μ-SEt）2（μ-S）（SMe2）2与PhCH2X（X = Cl，Br）的反应生成[Me2SCH2Ph]2[W2Cl4（μ-SEt）2（μ-S）X2]，而使用更强的烷基化试剂MeSO3F或Et3OBF4会产生难以处理的残留物。这一系列同系列配合物已通过1H和13C NMR光谱进行研究。当R = Me时，溶液中存在两个稳定的构型异构体，而对于更大的R基团，只存在单个异构体。配合物W2Cl4（μ-SEt）2（μ-S）L2中SEt基团的甲基和亚甲基质子的1H NMR化学位移趋势允许将共振归属于两个磁性不等效的硫醇基团。
• Reactions of organosulphur ligands on tungsten centres. Evidence for carbonium ion formation in the degradation of alkanethiolatopentachlorotungsten(VI) species
  作者：P. Michael Boorman、Brenda D. O'Dell

  DOI：10.1039/dt9800000257

  日期：——

  monothiolate derivatives of tungsten(VI) chloride, [WCl5(SR)](R = Me, Et, cyclohexyl, But, But, CH2,Ph, or Ph), have been found to be unstable with respect to at least two modes of degradation. Heterolytic cleavage of the carbon–sulphur bond to generate a carbonium ion, which can further abstract chloride to give WSCl4+ RCl, is the preferred pathway if the R+ ion is relatively stable. The intermolecular

  钨的monothiolate衍生物（VI），氯化[WCL 5（SR）〕（R =甲基，乙基，环己基，卜吨，卜吨，CH 2中，Ph，或pH），已被发现是相对于不稳定的至少两种降解模式。如果R +离子相对稳定，则首选途径是碳-硫键的异质裂解以生成一个碳离子，该碳离子可以进一步提取氯离子，得到WSCl 4 + RCl 。R 2 S 2的分子间消除是降解的另一种途径，并且是碳原子非常不稳定的R = Ph的唯一途径。唯一纯的[WCl 5（SR）]化合物已分离为[WCl 5（SMe）]和[WCl 5（SPh）]，甚至这些化合物在室温下也能在数周内缓慢分解。
• Nizamov, I.S.; Kuznetsov, V.A.; Batyeva, E.S., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 8.2, p. 1196 - 1198
  作者：Nizamov, I.S.、Kuznetsov, V.A.、Batyeva, E.S.、Al'fonsov, V.A.

  DOI：——

  日期：——
• Nizamov, Il'yas; Kuznetzov, Vladislav A.; Batyeva, Elvira S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 79, # 1,4, p. 179 - 186
  作者：Nizamov, Il'yas、Kuznetzov, Vladislav A.、Batyeva, Elvira S.、Al'Fonsov, Vladimir A.、Pudovik, Arkady N.

  DOI：——

  日期：——
• Patel, Vikram D.; Boorman, P. Michael; Kerr, K. Ann, Inorganic Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 1383 - 1387
  作者：Patel, Vikram D.、Boorman, P. Michael、Kerr, K. Ann、Moynihan, Kelly J.

  DOI：——

  日期：——